ACD ChemSketch 12.0 ile kimyasal formüller nasıl çizilir? Hazırlayan: Uz. Dr. Barbaros Akkurt İstanbul Teknik Üniversitesi Fen-Edebiyat Fakültesi Kimya Bölümü Anorganik Kimya 34469 Maslak, İstanbul e-posta: [email protected] İçindekiler Giriş................................................................................................................................ 1 ACD ChemSketch programının tanıtımı............................................................................1 Nereden indirilir?.........................................................................................................2 Nasıl kurulur?..............................................................................................................2 Temel özellikleri nelerdir?............................................................................................2 ChemSketch ile çizilen bazı örnek yapılar................................................................3 Ticari sürüm ile bedava sürüm karşılaştırması.............................................................3 ACD ChemSketch programında şekil çizimi......................................................................3 Kolay kopyalama yöntemleri.......................................................................................3 Sübstitüent ekleme: Klorobenzen................................................................................4 Başka bir sübstitüent ekleme: o-diklorobenzen...........................................................5 Karbon-heteroatom değişimi: Piridin............................................................................5 Sübstitüent ekleme: Izonikotinik asit...........................................................................5 Radikal Tablosunu kullanma: Serin aminoasidini iki yöntemle çizelim..........................5 Yapı (Structure) ve Çizim (Draw) kipleri.......................................................................5 Periyodik tablodan element ekleme.............................................................................5 Simgesel element ekleme...........................................................................................6 R grupları ekleme........................................................................................................6 Zincir çizim aracı.........................................................................................................7 Stereokimyasal bağ ekleme........................................................................................7 Yapı düzeltme ve basit eniyileştirme araçları...............................................................7 InChi ve SMILES araçları..............................................................................................7 PubChem, ChemSpider ve eMolecules araçları............................................................9 Üst menü seçenekleri: Menülerin incelenmesi...........................................................10 Hesaplama yöntemleri..............................................................................................13 Çizim (Draw) Kipindeki araçların incelenmesi............................................................13 Giriş Bu eserde, Advanced Chemical Development (ACD) isimli bir Kanada firması tarafından ilk kez 1994 yılında piyasaya sunulmuş olan “ChemSketch” isimli formül çizim programını tanıtmaya çalışacağız. ACD ChemSketch programının tanıtımı ACD/ChemSketch programı bedava (freeware) ve ticari (commercial) olmak üzere iki biçimde sunulmaktadır. Doğal olarak ticari sürümde daha çok özellik vardır ve bedava sürümdeki bazı özellik kısıtlamaları kaldırılmıştır. Piyasadaki en güçlü formül çizim programlarından biri olan ACD/ChemSketch programını severek kullanacağınızı ümit <1> ediyoruz. Nereden indirilir? ACD/ChemSketch programını indirmek için (sunum sırasında 30 adet CD hazırladık, bu CD'lerin içinde şu anda okuduğunuz metin, ACD firması tarafından sunulan İngilizce dilinde yazılmış kullanım kılavuzları ve programın 12.0 sürümüne ait EXE dosyası bulunmaktadır) http://www.acdlabs.com/ adresine tıklayarak firmanın web sitesine bağlanıyoruz. Ekranın orta-sağ kısmında bulunan dört parçalı yuvarlak şeklin sol alt diliminde “Desktop Products” yazmaktadır. Buradan “Nomenclature&Chemical Drawing” kısmını seçiyoruz, Yeni sayfada sol kısımda iki seçenek bulunmaktadır. Bunlardan birisi “Nomenclature”, diğeri de “Structure Drawing” olarak gözükmektedir. Structure Drawing kısmını seçiyoruz ve açılan küçük pencereden ACD/ChemSketch seçeneğini işaretliyoruz. Nasıl kurulur? Temel özellikleri nelerdir? ACD/ChemSketch programı, organik, organometalik, polimer ve Markush yapıları olmak üzere hemen her tür yapıyı çizebileceğiniz kimya zekâsı olan bir bilgisayar yazılımıdır. Bu programı profesyonel görünümlü yapılar, diyagramlar, raporlar ve yayınlar oluşturmak için kullanabilirsiniz. • Yapılar iki boyutlu olarak çizilebilir, üç boyutlu hale çevrilebilir ve istenen açıda çevrilebilir. • Tepkimeler, tepkime şemaları, reaktif miktarlarını görüntüleyebilirsiniz, • InChi ve SMILES dizgelerinden yapı oluşturabilirsiniz, • 50 atom ve 3 halka yapısına kadar olan bileşikler için IUPAC'ın önerdiği isimlendirmeyi oluşturabilirsiniz, • Tek yapılar için logP değerlerini hesaplayabilirsiniz, • 165.000 geleneksel, sistematik ve ticari isimli yapı içinden arama yaptırabilirsiniz, Programdan edineceğiniz faydaları da şöyle özetleyebiliriz: • Uzaysal dizilimleri daha iyi görüntülemek için iki veya üç boyutlu olarak molekülün gösterilmesi, • Aynı anda profesyonel raporlar üretmek, yapılarla, metinlerle ve grafiklerle çalışmak mümkündür. ACD/ChemSketch yazılımı, çizdiğiniz yapının diğer tautomerik biçimlerini gösterebilir. Tautomerik biçimlerin düşünülmesi yapı arama, pKa gibi fizikokimyasal özelliklerin belirlenmesi, ve yapı özelliklerinin (NMR, MS ve diğer analitik veriler) bulunması için son derece önemlidir. ChemSketch yazılımı bir seri dosya biçimine veri kaydedebilir ve bu dosya biçimlerinden veri alabilir. Böylece başka bir bilgisayarda ChemSketch kurulu değilse ortak bir paylaşım biçimi kullanarak çalışmanıza devam edebilirsiniz. <2> ChemSketch ile çizilen bazı örnek yapılar Ticari sürüm ile bedava sürüm karşılaştırması İşlevsellik Ticari Bedava sürüm İleri çizim araçları Var var Tautomerlerin bulunması var var 50 ağır atoma kadar olan yapıların isimlendirilmesi var var 3D görüntüleyici var var Adobe PDF biçimine aktarma var Var ACD/Sözlük var yok Bir yapının bilgisayarınızda aranması var yok ChemDraw için ACD/Labs eklentisi var yok Teknik destek var yok Görüldüğü gibi bedava sürüm pek çok kuvvetli özellik içermektedir. Çalıştığınız şirkete veya okula bir adet ticari sürüm kazandırmayı ve ortak kullanmayı düşünebilirsiniz. Ticari sürümün bir lisansı 400 TL civarındadır. ACD ChemSketch programında şekil çizimi Kolay kopyalama yöntemleri ChemSketch programında çizilmiş bir şekli Microsoft Word veya OpenOffice/LibreOffice programlarına aktarabilirsiniz. 5.0 sürümünden bu yana tanıdığımız ChemSketch programı ile ilgili edinmiş olduğumuz tecrübe, şekli kopyalayıp doğrudan (CTRL+V tuşu ile veya yapıştır düğmesine basarak) yapıştırmanın iyi bir yol olmadığını anlatmaktadır. Bunun yerine özel yapıştır fonksiyonunu çalıştırarak yapıyı bir resim (metafile-bitmapGIF-TIF-JPG vs) olarak yapıştırmak, özellikle bu programı içermeyen bilgisayarlarda metin <3> dosyasının görüntülenmesinde sorun çıkmasını engelleyecektir. Kopyalama kelimesinin ChemSketch için bir başka tanımı da ChemSketch penceresi içinde bir yapının kopyalanmasıdır. Burada az önce anlattığımız yapıştırma kısıtlamaları yoktur. Bir yapıyı kopyalayıp yapıştırmanın klasik yolu yapıyı seçmektir. Yapıyı seçmenin iki yolu vardır: a) Yapıyı seçme tuşunu kullanıp yapıyı tarayarak seçmek, b) Yapının üzerine gelmeden, çok yakınına gelerek farenin sol tuşuna bir kere basmak. Yapıyı kopyalamak için CTRL+C tuşuna basmak veya ilgili düğmeyi tıklamak yeterlidir. İlgili yere yapıştırmak için de CTRL+V ve yapıştırma düğmesi kullanılabilir. Ancak bizim tavsiye edeceğimiz yöntem başkadır ve bize göre daha basittir. Az önce bahsettiğimiz yöntemlerden size uygun olan birini seçerek yapıyı seçtikten sonra, yapının üzerine gelin (seçim işaretinin biçimi değişecektir), CTRL tuşunu basılı tutarak yapıyı sürükleyin ve bir kopyasını istediğiniz yere bırakın. Bu yöntemle yapıyı kolay ve hızlı bir şekilde kopyalayabilir ve üzerinde değişiklik yapabilirsiniz. Bu yöntem yapılar ve ok şekilleri, artı şekilleri gibi bu sayfada göreceğiniz diğer her şey için de geçerlidir. Sübstitüent ekleme: Klorobenzen Klorobenzen yapısını iki adımda elde edeceğiz: 1) Benzen halkasının eklenmesi, 2) Bir karbona klor bağının eklenmesi. Benzen halkası, sağ taraftaki araç çubuğunda hazır bulunmaktadır. Herhangi bir sebepten dolayı benzen halkasını sağdaki çubukta bulamıyorsanız, biraz üstte bulunan Radikal Tablosu (Table of Radicals) tıklanarak bir çok radikale erişilebilir. Benzen halkasına tıkladığınız zaman, imleçle beraber hareket eden bir benzen “gölgesi” göreceksiniz. İmleci sizin için uygun bir yere götürdükten sonra farenin sol tuşuna bir kere basarak yapıştırabilirsiniz. Başka bir benzen halkasına ihtiyacınız olabilir düşüncesi ile yapıştırma işlemine devam etmeniz mümkündür, işlemleri tekrarlayarak benzen halkalarını eklemeye devam edebilirsiniz. Başka bir benzen halkası eklemek istemiyorsanız, farenin sağ tuşuna tıklayarak yapıştırma işlemini bitirebilirsiniz. Bu aşamadan sonra klor atomunun eklenmesine sıra gelmiştir. Klor atomunu sol taraftaki araç çubuğunda görebilirsiniz. Klor atomuna tıkladıktan sonra benzen atomunun herhangi bir karbon atomu üzerine gelin, sol fare tuşuna basılı tuttuktan sonra dışarıya doğru sürükleyin ve sol fare tuşunu bırakın. Böylece bir sübstitüentin nasıl ekleneceğini de öğrenmiş oldunuz. Bunu yapmanın bir başka yolu daha var, onu da açıklayalım: Benzer şekilde klor atomuna ait düğmeye tıklayıp benzen karbonuna geldikten sonra SHIFT tuşuna basılı tutarak sürükleme yaparsanız bağ uzunluğu eniyileştirilmiş bir şekilde sübstitüent eklemiş olursunuz. Biz bu yöntemi daha çok seviyor ve kullanıyoruz. Eğer ilk yöntemle sübstitüent eklemişseniz ve bağ uzunluğu veya açısı sizi tatmin etmemişse, ChemSketch sizin için bağ eniyileştirmesi yapabilir. Bunu yapmak için yapıyı yukarıda anlattığımız gibi seçin ve F9 tuşuna basın ya da sağ üst araç çubuğunda bulunan Yapıyı Düzenle (Clean Structure) tuşuna basın. Böylece bilgisayar sizin için en uygun geometriyi oluşturacaktır. Beğenmezseniz veya başka hangi alternatiflerin olduğunu görmek isterseniz, F9 tuşuna veya yapı düzenleme düğmesine bir kere daha tıklayın ve sizin için uygun olan sonucu bulana kadar devam edin. <4> Başka bir sübstitüent ekleme: o-diklorobenzen Başka bir sübstitüent eklemenin, benzen halkasına tek bir sübstitüent eklemekten bir farkı yoktur. Ancak kısaca açıklamak gerekirse klorobenzen halkasının orto konumuna gelerek yukarıda açıkladığımız gibi ikinci bir klor atomu ilave edebilirsiniz. Karbon-heteroatom değişimi: Piridin Karbon-heteroatom değişimini yapmak için, bir benzen halkası alın, yapıştırın ve sol menüden azot atomuna ait düğmeyi tıklayın ve benzen karbonlarının herhangi biri üzerine gelip farenin sol tuşu ile tıklayın. Böylece karbon atomlarından biri azot atomu ile değiştiğinden piridin halkasını elde etmiş olacaksınız. Sübstitüent ekleme: Izonikotinik asit İzonikotinik asit, piridin-4-karboksilli asittir ve benzen halkasının seçilmesi, yapıştırılması, azotun seçilmesi, karbonla değiştirilmesi ve sağ menüden karboksilli asit radikalinin seçilmesi (hazırda yoksa Radikal Tablosundan bulunacak) ve 4-konumundaki karbon atomu üzerine gelip sol tuşa bir kere tıklamakla kolayca çizilebilir. Radikal Tablosunu kullanma: Serin aminoasidini iki yöntemle çizelim Radikal tablosu, ihtiyacınız olabilecek pek çok grubu barındırmaktadır. Bunların içinde amino asitler de vardır. Serin aminoasidinin üç harfli kısaltması Ser olduğu için, radikal tablosunun sağ üstünde yer alan aminoasitler kısmından serin aminoasidini bulup tıklayarak editör ekranına dönebilir ve uygun yere gelip bir kere tıklayarak serin radikalini ekleyebiliriz. Serin aminoasidinden tek farkı COOH grubunun OH kısmının olmamasıdır, basit bir sübstitüsyon ile bu kısmı da halletmeniz mümkün. Böyle kolay bir yöntem varsa da şimdilik çizim tekniğinizi oturtmak için uzun uzun çizim yapmak kabul edilebilir. Bunun için çizmeye istediğiniz taraftan başlayabilirsiniz. Bir COOH grubunu ekliyoruz, CH3 grubu ekliyoruz, ona NH3 grubu ekliyoruz, eklenen C grubuna bir CH3 grubu daha ekliyoruz ve son olarak OH grubunu ilave ederek çizimimizi tamamlıyoruz. Yapı (Structure) ve Çizim (Draw) kipleri Yapı (Structure) ve Çizim (Draw) kiplerinde ChemSketch programının iki kuvvetli yönünü göreceğiz. Yapı (Structure) kipinde yapıları çiziyoruz. Çizim (Draw) kipinde ise yapıya ait bazı özellikleri (yazıtipi değiştirme, boyut büyütme/küçültme, renk değiştirme, bağ uzunluğu ve bağ rengi değiştirme gibi) ayarlıyoruz. Bir yazı yazmak istediğimiz zaman Çizim kipini kullanacağız. Daha sonra da anlatacağımız üzere yazı yazmak için kullanacağınız iki değişik düğme var, biz Metin Düğmesi (T biçiminde) kullanmayı tercih ediyoruz. Yapı ve Çizim kiplerinin arasında sık sık gidip geleceksiniz. Bunun için SPACE tuşunu kullanmak büyük kolaylık sağlar. Alternatif olarak ekranın sol üst tarafında bulunan düğmeleri de kullanabilirsiniz. ChemSketch yazılımı, sizin rahat ve konforlu bir ortamda kimyasal formül çizimi yapabilmeniz için elinden geleni yapmıştır. Periyodik tablodan element ekleme Biraz önce azot, oksijen elementlerini nasıl ekleyeceğimizi öğrenmiştik. Tazeleme amaçlı <5> olarak tekrarlamak istiyoruz. Metal komplekslerini çizerken önce ligandı (organik veya anorganik yapıyı), sonra metali eklemek bizce en uygun yoldur. Şimdi, az önce çizmiş olduğumuz serin aminoasidinin çinko kompleksini ekleyelim. Silmişseniz serin aminoasidini yukarıda bahsettiğimiz yöntemle bir daha ekleyin. Daha sonra ikinci bir ligandı ters çevirerek eklememiz gerekiyor. Bu size başta biraz zor gelebilir. Ancak anlattıktan sonra siz de deneyince kolayca alışacağınızı umuyoruz. İkinci serin ligandını kopyalayıp yapıştırdıktan sonra Flip Top to Bottom ve Flip Left to Right (üst menüde sağ tarafa doğru bulabilirsiniz) düğmelerine istediğiniz sıra ile birer kere basarak yapının uygun şekilde dönmesini sağlayın. Aradaki boşluğa (dört oksijenin oluşturduğu boşluğun ortalarında bir yere) çinko atomunu ilave edin. Büyük ihtimalle listede bulunmadığı için sol üst taraftaki element tablosunu açıp çinko atomunu seçin ve ortadaki boşluğa bir kere tıklayarak yapıştırın. Şimdi bağ oluşturma aşamasına geldik. COOH türleri ile Zn türü arasında düz çizgi, alkol OH türü ile Zn türü arasında koordinasyon bağı olması uygun olacaktır. Metal-oksijen arasındaki düz çizgi daha önce bahsettiğimiz sübstitüsyon ile aynı şekilde (oksijen atomuna tıklayıp çinko atomuna doğru sürükleyerek) yapılabilir. Sizin için yeni olabilecek koordinasyon bağı da ChemSketch'te tanımlanmıştır. Koordinasyon bağı Coordinating [Arrow] Bonds düğmesine tıklayarak olur. Koordinasyon bağlarının eklenmesi ligand donör atomundan metal atomuna tıklayıp sürükleyerek kolayca eklenebilir. Simgesel element ekleme Simgesel elementler (programda “label” olarak tanımlanmıştır) veya etiketleri eklemek için kolay bir yol var. Diyelim ki uzun uzun heksil grubu yazmak, yani altı tane CH 2 grubunu eklemek istemiyorsunuz, o zaman C6H13 diye bir grup oluşturabilir ve ihtiyacınız olduğu yerlerde ekleyebilirsiniz. O grupla ilgili özel bir işiniz yok ise bu tarz kısaltmalar oldukça işe yarayacaktır. Gerekirse girdiğiniz kısa isimlendirmenin (kurallara uyması şartı ile) uzun hallerine dönüştürülmesi de mümkündür. Örneğin heksil grubunun uzun halini görmek istiyorsanız Tools → Expand Shorthand Formulae komutunu işleterek uzun hallerini görebilirsiniz. Şimdi, etiket eklemek için gereken adımları anlatarak bu bölümü sonlandıralım. Etiket bir sübstitüent olarak eklenmelidir. Bunun için istediğiniz atomu seçebilirsiniz, biz C atomunu seçerek bir CH3 sübstitüenti oluşturduk. Daha sonra, sol araç çubuğunun alt kısımlarında Edit Atom Label düğmesini tıklatıyoruz ve CH 3 grubunun üzerine tıklayınca bir pencere açılıyor. Pencere açılınca otomatik olarak metin girme kısmına geliyoruz. C6H13 yazıyoruz ve program sayıları otomatik olarak alt indis şeklinde gösteriyor. Ekleme bittikten sonra sol alttaki Insert düğmesini tıklayarak işlemi bitiriyoruz. Benzer şekilde, bazı bileşikler tek formül şeklinde O veya S atomu içerebilir. Bu durumda O ve S atomu içeren yapıları ayrı ayrı çizmek yerine X = O, S gibi bir düşünce ile O veya S atomu bulunan yerlere X yazılabilir. Bunu da aynı yöntemle yapabiliriz. Denemeyi size bırakıyoruz. R grupları ekleme Bazı durumlarda alkil ve aril grupları kısaca R şeklinde gösterilir. Bazı durumlarda da, bir bileşiğe birden fazla sübstitüent bağlanır ve bunlar birbirinden farklı ise R1, R2, R3 şeklinde gösterilebilir. Her iki işlevi de aynı yerden halledeceğiz. Yukarıda bahsettiğimiz etiket oluşturma fonksiyonunda olduğu gibi R gruplarının eklenmesinde de yapının sübstitüentli olarak çizilmesi gerekir, sürükle-bırak yöntemi işe yaramaz. Sübstitüenti çizdikten sonra Radical Label tuşuna (sol araç çubuğunda alt tarafta, R şeklinde görünen düğme) basıyoruz. Doğrudan R simgesine ihtiyaç duyuyorsak yapmamız gereken <6> oldukça basit, ancak R1 veya R1 veya yalancı atom ilave etmek istiyorsak, düğmenin sağ alttaki beyaz kısma tıklayarak alternatif görünümlere ulaşabilirsiniz ve uygun olan seçeneği işaretleyebilirsiniz. ChemSketch'te bir düğmenin sağ altındaki beyaz kısım, düğmenin daha başka fonksiyonları olduğunu gösteren önemli bir özelliktir. Boş vaktinizde ChemSketch “dünyasında” yolculuğa çıkarak başka hangi düğmelerde başka işlevlerin saklı olduğunu görmek sanırız ilginç olacaktır. Zincir çizim aracı Zincir şeklinde (özellikle karbon için), bir yapıyı zincir şeklinde göstermeniz gerekirse zincir çizim aracını kullanabilirsiniz. Bu araç üst araç çubuğunda sol tarafta bulunmaktadır. Bu aracı kullanmadan önce karbon tuşuna bastığınızdan emin olun, yoksa elde edeceğiniz sonuç sizi tatmin etmeyebilir (oksijen tuşuna basılı iken 16 atomlu bir zincir çizdiğinizi düşünün!). Zinciri uzatmak basılı tutup sürüklemek ile olur ve kaç karbonda olduğunuzu takip etmenizi kolaylaştırmak amacı ile bir sayı görüntülenir. Yine de biz mecbur kaldığınız haller dışında kısa gösterimi tercih etmeniz konusunda sizi yüreklendirmek isteriz. Stereokimyasal bağ ekleme Bazı bağlar stereokimyasal olarak ifade edilmelidir. Yani “wedge” veya “kama” şeklinde gösterilmelidir. Bunu eklemek için sübstitüent oluşturulur, uygun kama şekli seçilir (bize doğru olan koyu renkli kama veya bizden uzakta olan açık renkli kama) ve bağın üzerine tıklanır. Bağın üzerine tekrar tekrar tıklayarak size en uygun biçimi bulabilirisiniz. Toplam 3-4 olasılık vardır, vazgeçerseniz tıklamaya devam ederek başa dönmek mümkündür. Yapı düzeltme ve basit eniyileştirme araçları Yapı düzeltme (clean structure) aracı bağ uzunluklarını ve açılarını en uygun hale getirmeye yarar. F9 tuşu veya çizim kipinde sağ üstte yer alan düğmesi kullanılarak seçilmiş bir yapı veya çizilmiş bütün yapılar aynı anda düzeltilebilir. Biz mümkün mertebe tek bir yapının düzeltilmesinden yanayız, çünkü zaten güzel görünen bir şeklin bozulma tehlikesine karşı iyi bir önlem olarak düşünüyoruz. Basit eniyileştirme (optimization) aracı ise CTRL+3 tuşu ile veya yapı düzeltme düğmesinin yanında bulunan düğme ile çalıştırılır. Yapı düzeltmeden farklı olarak bir kerede yalnızca bir yapı eniyileştirilebilir. Burada yapılan iş bir algoritma üzerinden yapının düzeltilmeye çalışılması ve bağ açıları ile uzunluklarının ayarlanmasından ibarettir. Bu aracı hesapsal kimya modüllerindeki eniyileştirme araçlarıyla bir tutmamak gerekir. Algoritmasının basit olması nedeniyle küçük organik moleküller için kullanışlı olsa da molekül büyüdükçe hata oranı artar. Basit bir örnek olarak klorobenzen örneğini vereceğiz. Klorobenzen molekülündeki kloru iyice uzatın ve eniyileştirme algoritmasını çalıştırın. Klor atomunun benzen halkasına en uygun yere konumlandığını ve bağ açısının en uygun duruma ayarlandığını göreceksiniz. InChi ve SMILES araçları InChi IUPAC tarafından ortaya konan bir metinsel yapı dönüştürme aracıdır. SMILES ise InChi'den biraz daha eski ve kanımızca biraz daha sık kullanılan bir başka metinsel yapı dönüştürme aracıdır. <7> Basit olması amacıyla metilamin, piridin ve benzoik asit moleküllerinin InChi ve SMILES kodlarını yazacağız. Yeri gelmişken, çizdiğiniz bir yapının InChi kodunu üretmek için Tools → Generate → InChi for Structure komutunu vermelisiniz. SMILES kodu için ise aynı yerdeki SMILES notation komutunu işleteceksiniz. Yapı InChi kodu SMILES kodu metilamin InChI=1/CH5N/C1-2/h2H2,1H3 CN piridin InChI=1/C5H5N/C1-2-4-6-5-3-1/h1-5H c1ccccn1 benzoik asit InChI=1/C7H6O2/C8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9) O=C(O)c1ccccc1 SMILES ve InChI notasyonlarını kullanmanın ikinci kısmı da, bir web sitesinden veya başka bir kaynaktan bulduğunuz notasyonların formüle çevrilmesidir. ChemSketch bu konuda da size uzman çözümler sunmaktadır. Yine üç örnek vererek konuyu bitirelim (örneklerimiz en.wikipedia.org adresinden alınmıştır): Brusin için InChI dizgesi olarak InChI=1S/C23H26N2O4/c1-27-16-8-14-15(9-17(16)282)25-20(26)10-18-21-13-7-19-23(14,22(21)25)4-5-24(19)11-12(13)3-6-29-18/h3,89,13,18-19,21-22H,4-7,10-11H2,1-2H3/t13-,18-,19-,21-,22-,23+/m0/s1 önerilmiştir. Bu dizgeyi girdiğimiz zaman elde edilen sonuç şöyledir: Aynı yapının SMILES dizgesi olan O=C7N2c1cc(OC)c(OC)cc1[C@@]64[C@@H]2[C@@H]3[C@@H](OC/C=C5\ [C@@H]3C[C@@H]6N(CC4)C5)C7 ifadesi de şu sonucu veriyor: Bu iki yapı arasında biraz dikkatli bakarsanız önemli bir fark göreceksiniz. SMILES yapısı çok basit ifadeler kullanmasına rağmen hata yapmaktadır. Dolayısı ile yapıda stereokimyasal bağlar varsa SMILES yerine InChI notasyonunun kullanılması daha doğrudur kanaatine vardık. Peki, bir SMILES veya InChI dizgesini bulduğumuz zaman yapıya nasıl dönüştüreceğiz, onu anlatalım. Tools → Generate → Structure from InChI veya Structure from SMILES komutları işletilerek yapılar bir saniyede oluşturulabilir. <8> İki kısa örnek yaparak bu konuyu kapatıyoruz. Riboflavin, B2 vitamini olup InChI formülü şöyledir: InChI=InChI=1S/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)622)15-13(18-9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3, (H,20,26,27)/t11-,12+,14-/m0/s1 Bu formüle uygun yapı da şöyle elde edilmektedir: Yapının SMILES kodu O=C2/N=C\1/N(c3cc(c(cc3/N=C/1C(=O)N2)C)C)C[C@H](O)[C@H] (O)[C@H](O)CO şeklindedir ve ChemSketch programı ile oluşturulan yapı şöyledir: PubChem, ChemSpider ve eMolecules araçları PubChem, ChemSpider ve eMolecules, birbirinden yetenekli üç yapı bulma aracıdır. Yapı bulmadan kastımız, çizdiğiniz bir yapının çok önemli olan Chemical Abstracts kayıt numarasını (CAS RN), erime, kaynama noktalarını, zehirliliğini, hangi kimya firmaları tarafından satıldığını öğrenebilirsiniz. Şimdi örnek molekül olarak isatini (1H-indol-2,3dion) alarak üç araç için ne sonuçlar elde edildiğini görelim. Bu arada, sonuçların internet tarayıcısında açılması ChemSketch içinde açılmasından daha iyi sonuçlar vermektedir. PubChem düğmesi veya diğer düğmeler tıklanınca yapının tam olarak mı, yoksa alt yapılar düşünülerek mi açılması gerektiği sorulacaktır. Yapıdan %100 eminseniz tam yapıyı seçmeniz daha akıllıca olur. Aksi takdirde alt yapıları da görüntüleyebilirsiniz. PubChem çok ayrıntılı bilgiler verirken eMolecules maddenin yapısını, molekül ağırlığını ve sağlayan firmaların isimleri ile katalog numaralarını bildirmektedir. ChemSpider ise İngiliz Kimya Cemiyetinin (RSC) ürünü olup PubChem'e yakın bilgiler vermektedir. Size tavsiyemiz, bir arama motorunda ilgilendiğiniz sonucu bulamazsanız diğer motorlarda şansınızı deneyin ve özellikle CAS RN elde edilmişse Science Finder gibi güçlü literatür arama motorlarını kullanarak çok sayıda bilgi elde edebilirsiniz. <9> Üst menü seçenekleri: Menülerin incelenmesi Yapı (Structure) kipinde üst menüler şöyle sıralanmaktadır: File menüsünde sıra ile yeni bir dosya oluşturma, bir dosya açma, dosyayı kapama, kaydetme, farklı bir isim veya biçimle kaydetme ve açık dosyaların tümünü kaydetme seçenekleri bulunur. Bunun dışında farklı biçimlere dosya kaydetmek için bizim de sıkça kullandığımız Export ve Import seçenekleri vardır. Export seçeneği ile daha önce bahsettiğimiz ScienceFinder için MOL (MDL) biçiminde dosya kaydederek ScienceFinder içinde çizmek zorunda kalmadan doğrudan doğruya dosyayı gönderebilirsiniz. Import da başka bir çizim programından ChemSketch içine veri almak için kullanılabilir, ancak kanımızca InChI ve/veya SMILES (yapının basitliğine göre) daha uygun çözümler sunar. ChemBasic betikleri bas uzantısına sahiptir ve ChemBasic dili ile kodladığınız küçük programları işletmenize olanak tanır. Bu konuya burada girmeyeceğiz, ancak programlamaya hevesli olanların ve en az bir programlama dilini iyi biçimde bilenlerin anlayabileceği birşey olduğunu söylemekle yetineceğiz. Form düzenleme de ileri düzey bir konu olup büyük ihtimalle bu seviyede işinize yarayacak birşey değildir, o nedenle ilgilenenlerin ChemSketch elkitabını okumasını öneririz. Sayfa düzeninde sayfa biçimini (A4 öneririz), kenar boşluklarını ayarlayabilirsiniz. Yazdırma bir dosya içindeki bütün sayfaları yazdırma şeklinde olabileceği gibi aralıklı veya tek sayfa yazdırma (Geçerli Sayfa) şeklinde de olabilir. Yazdırma düzeni seçeneğinde çalışmanızın sayfada nasıl görüneceğini de görebilirsiniz. Properties ile belge özelliklerini düzenleyebilirsiniz (Yazar, kurum, kişi, vs). Send komutu ile çalışmayı olduğu gibi (ChemSketch'in dosya biçimi olan SK2 şeklinde) veya PDF olarak gönderebilirsiniz. Dosya biçimlerini kontrol edebilmeniz için (File Associations), yani SK2 dosyalarının hangi programla açılacağını kontrol edebilmeniz için yönetici haklarına sahip olmanız gerekir. Çıkış yapılan komutun altında son zamanlarda açılan dosyaların listesinin tutulduğu, bize göre çok kullanışlı bir komut vardır. Burada bugün, dün, son bir hafta, son ay, son yıl şeklinde kategorilere ayrılmış olan dosyalarınızı görüntüleyebilirsiniz. Bunun dışında, 0, 1, 2 şeklinde en altta görüntülenen sayılar, o anda açık olan dosyaları temsil etmektedir ve buradan bu dosyalar arasında geçiş yapabilirsiniz. <10> File Edit Pages Tools Templates Options Documents Add-Ons New Undo New Structure Properties Template Window... Preferences.. Next . Open Redo Insert Clean Structure Template Organizer... Show Grid Close Cut Change Order... Check Tautomeric Forms Save User Template... Snap on Grid Close All Save Copy Delete 3D Structure Table of Optimization Radicals... Show Palette 1 [dosya adı] Search ChemSpider Help Contents Next Loaded ChemBasic Help Save As Paste Rename... MassSpec Scissors Periodic Table... Show RSS Send Feedback... Anchor Save All Delete Color... Show Aromaticity Dictionary... Set Structure Drawing Style Register at I- Exit All Lab... Export Select All Header and Footer Hide Aromaticity Add-On Organizer... Request Demo Key... Import Insert Object... Previous Expand Shorthand Formulae ChemBasic Organizer... Register Demo Access... Visit ACD/Labs Web Site... Run Edit Object ChemBasic... Next Add Explicit Hydrogens Activate Account... Bug Report/Featu re Request... Forms Manager... First Remove Explicit Hydrogens Previous I-Lab ACD/Labs Help Calculate LogP Login... 1 3D Viever (Freeware) Help Topics Search PubChem Options... 2 C+H NMR Viewer Using Help Search eMolecules About ACD/I- 3 Tip of the Lab... ChemSketch Day... (Freeware) (Loaded) 2 [dosya adı] Search Options... Message Box Preferences.. . Documents Setup Style... ACD/Labs Products... Bug Report Settings... Page Setup... Last Bring Bond(s) to Front Print... Bring Bond(s) to Back Print Preview... Auto Renumbering Properties Clear Numbering Send Generate File Associations. .. Search for Structure... Exit Calculate Recent Files 0 About ACD/ChemSk etch (Freeware) Edit menüsü altında son yapılan işlemi geri alma ve yineleme olarak sıkça kullandığımız faydalı araçlar bulunmaktadır. Bunun dışında kesme, yapıştırma, özel yapıştırma ve çok ilginç olarak tablo yapıştırma öğelerine erişebilirsiniz. Pages menüsü altında sayfa yönetim araçları bulunuyor. Yeni bir sayfa oluşturmak, sayfa eklemek, sayfaların sırasını değiştirmek, sayfa silmek, sayfaları yeniden adlandırmak, sayfaların renklerini ayarlamak, sayfaya üstbilgi ve altbilgi eklemek, sayfalar arasında dolaşmak (önceki sayfa, sonraki sayfa, ilk sayfa, son sayfa) mümkündür. Tools menüsünde ise yapı özellikleri, yapıyı düzeltme, tautomerik biçimleri denetleme, 3D yapı eniyileştirmesi, kütle spektrometrede tespit edilebilecek kısımların görünmesi için “makas” aracı, aromatikliği gösterme, aromatikliği gizleme, kısa biçimi yazılmış ifadelerin uzun hallerine çevrilmesi, görüntülenmeyen hidrojenleri görüntüleme, görüntülenen hidrojenleri gizleme seçenekleri bulunmaktadır. Bunların yanı sıra bağları öne getirmek, bağları arkaya götürmek, atomlara numara vermek, numarayı temizlemek, çeşitli özellikleri oluşturmak için Generate menüsü, bir yapıyı aramak (bu özellik yalnızca ticari sürümde geçerlidir), çeşitli özellikleri hesaplamak için Calculate menüsü bulunmaktadır. Templates menüsü şablon özelliklerini barındırmaktadır. Şablonları görüntüleme, şablonları ayarlama, kullanıcı şablonu kaydetme, radikal tablosu, periyodik tablo, yalnızca ticari sürümde bulunan sözlük özelliklerine ulaşılabilir. Options menüsünde tercihler, ızgara görünümünü etkinleştirme, ızgaraya yapıştırma, paleti gösterme, RSS (ACD firmasının haberleri) özelliğini etkinleştirme, yapı çizim biçimini ayarlama, eklenti biçimini ayarlama, ChemBasic ayarlarını görüntüleme özellikleri yer almaktadır. Documents kısmında aynı anda açık birden fazla dosyaya erişimi kolaylaştıran özellikler bulunmaktadır. Sonraki belge, önceki belge, bütün belgeleri kapatma, dosya adına numaralardan kısa erişim sağlama özellikleri bu menüde bulunmaktadır. Add-Ons menüsü eklentileri yöneten menüdür. LogP hesabı yapmak, PubChem dizinini aramak, eMolecules dizinini aramak, ChemSpider dizinini aramak, arama özelliklerini incelemek burada yapılabilecek işlemler arasındadır. I-Lab, ACD-Labs firmasının uzaktan erişim modeline göre oluşturduğu ticari bir hizmettir. I-Lab hesabı alındıktan sonra internet üzerinden bir bilgisayar kullanarak ACD-Labs bilgisayarlarına bağlanarak ticari sürümde yer alan özellikleri test edebilir ve faydalanabilirsiniz. Giriş yapma, seçenekleri inceleme, ACD/I-Lab hakkında bilgi alma, yardım içeriklerini görüntüleme, geri bildirim yapma, I-Lab hizmetine kayıt olma, Demo (gösteri) anahtarı talep etme, Demo erişime kayıt olma, hesabı aktifleştirme özelliklerine buradan erişebilirsiniz. ACD/Labs menüsü altında ACD/Labs programlarının hangisinin çalışır durumda olduğunu görüntüleyebilirsiniz. 1 tuşu altında 3D Viewer (belli koşula sahip moleküllerin üç boyutlu olarak çeşitli gösterim tekniklerine göre görüntülenmesi), 2 tuşu altında C+H NMR görüntüleyici (yapıdan NMR spektrumu çıkaran bazı programlar bulunsa da, bunların güvenirliği azdır, ACD/Labs programları içinde böyle bir program mevcut değildir; bu program sadece kaydedilmiş bir NMR dosyasını görüntülemeye yarar), 3 tuşu altında ChemSketch (bedava ya da ticari sürüm), bunun altında hafızada yüklü bir sonraki programa geçme, Anchor özelliği ile ekrana çapalama, Exit All ile hepsinden çıkma ve Setup Style ile özellik ayarlaması yapılabilir. Yardım menüsü oldukça geniştir, ancak İngilizce dilinde hazırlanmıştır. Yardım konuları, <13> yardım menüsünün kullanılması, günün ipucu, ChemBasic yardımının görüntülenmesi, ileti kutusunun tercihlerini görüntülemek, belgeleri incelemek, ACD/Labs ürünleri hakkında bilgi almak, ACD/Labs web sitesini ziyaret etmek, bir hata bildirimi veya özellik isteğinde bulunmak, hata bildirimi ayarlarını incelemek, ACD/ChemSketch programının sürüm bilgisini edinmek burada yapabileceğiniz işlemler arasındadır. Özellik üretme (Generate) yöntemleri Özellik üretme menüsü Hesaplama (Calculate) yöntemleri Yukarıda da kısaca Çizim (Draw) Kipindeki araçların incelenmesi <14>
© Copyright 2024 Paperzz
