Chimica organica 1. le strutture organiche - il carbonio forma legami covalenti con molti altri elementi a causa della sua posizione centrale nella tavola periodica. - nelle molecole organiche si ritrovano comunemente oltre al carbonio, H,O, N, S, X (alogeni). - le molecole organiche sono caratterizzate dalla presenza di concatenazioni di atomi di carbonio, lineari o cicliche, e particolari insiemi di atomi che caratterizzano la molecola (gruppi funzionali). - Normalmente per una stessa formula grezza sono possibili molte strutture differenti: isomeria nelle sue varie forme. Per questo è importante rappresentare le molecole organiche in modo da evidenziare le relazioni tra gli atomi. C8H16O H H H H H H H H H C C C C C C C C H H H H H H H H formula grezza formula di struttura CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH formula condensata OH OH formula razionale Idrocarburi alifatici – alcani -Contengono solo C e H, e solo legami singoli. CnH2n+2. -CH4 metano -CH3CH3 -CH3CH2CH3 -CH3CH2CH2CH3 -…. -C10H22 etano propano butano decano… ecc… - Gassosi fino a C3, liquidi da C4 a C16, solidi >C16 -Isomeria strutturale o costituzionale: molecole diverse per topologia di legame Es. C6H14 Come distinguere questi isomeri? Il sistema di nomenclatura Catena principale Sostituente, o radicale CH3 Metile CH2CH3 Etile C3 H7 Propile C 4 H9 Butile esano 2-metil-pentano 3-metil-pentano 2,3-dimetil-butano 2,2-dimetil-butano Alcani ciclici Ciclopropano ciclobutano cicloeptano ciclopentano cicloottano cicloesano Isomeria conformazionale - etano Isomeria conformazionale - butano Isomeria conformazionale - cicloesano Isomeria configurazionale - enantiomeria Reattività degli alcani: la combustione CH4 + O2  CO2 + 2 H20 + calore La combustione è una reazione di ossidazione del carbonio. Reattività degli alcani: alogenazione, Una reazione radicalica CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl Alcheni ed alchini: idrocarburi insaturi CnH2n; CnH2n-2 Etene (etilene) propene 1-butene 2-butene ciclopentene cicloesene Etino (acetilene) Propino 2-butino Isomeria cis/trans: non c’è libertà conformazionale al C sp2 Reattività degli alcheni: addizione Cl HCl H Cl- elettrofilo nucleofilo H+ Cl + H nucleofilo elettrofilo H Idrocarburi aromatici: ciclici con 2n+2 elettroni p. Benzene Composti monofunzionali: ossigeno legato al carbonio sp3 -Alcoli : OH legato al carbonio sp3 -Eteri: O legato a due carboni sp3 Gli alcoli a basso peso molecolare sono polari e miscibili con l’acqua. H2O peb 100°C CH3OH peb 85°C CH3CH3 peb -89°C CH3CH2OH peb 78 °C CH3OCH3 peb -24 °C CH3CH2CH3 peb -42 °C OH OH etanolo OH OH 1-propanolo 2-propanolo O O dietiletere O furano metil-propiletere O pirano cicloesanolo Reattività degli alcoli: -eliminazione (disidratazione ad alcheni) H OH H+ -ossidazione OH O O OH alcol aldeide acido Composti monofunzionali: azoto legato al carbonio sp3 – le ammine Ammoniaca NH3 Metilammina CH3NH3 ammina primaria Dimetilammina (CH3)2NH ammina secondaria Trimetilammina (CH3)3N ammina terziaria Le ammine sono più basiche dell’ammoniaca perché i cationi di alchilammonio sono più stabili del catione ammonio H H3C H3C N CH3 donazione di elettroni Reattività delle ammine: la sostituzione nucleofila N H3C Br N Br Sale d’ammonio quaternario Tetrametilammonio bromuro Tensioattivi cationici N Benzalconio cloruro micella Acidi carbossilici e derivati R-COOH -Principali acidi a catena corta -HCOOH formico -CH3COOH acetico -CH3CH2COOH propionico -CH3CH2CH2COOH butirrico -C4-COOH valerianico -C5-COOH capronico -Principali acidi bicarbossilci - HOOC-COOH ossalico - HOOC-CH2-COOH malonico -HOOC-C2-COOH succinico -HOOC-C3-COOH adipico COOH acido grasso saturo Acidi grassi -saturi C12 lauricio C14 miristico C16 palmitico C18 stearico monoinsaturo 9 COOH poliinsaturo COOH -monoinsaturi C16 palmitoleico C18 oleico -poliinsaturi D9,11 C18 linoleico -polinsaturi 3 C18 linolenico COOH poliinsaturo -3 Polarità e acidità H O O O H H H H O O O H O O O- H O H O- O Reattività: esterificazione R O H H O O H O H Cl nucleofilo O O H R elettrofilo R O H O O nucleofilo Cl più elettrofilo O R Trigliceridi Idrolisi degli esteri - saponificazione Fosfolipidi Ammidi R O H Cl O H N H HN R Cl Amminoacidi H3N COOH catione pH basso H2N COOH H3N COO zwitterione punto isoelettrico R H2N H COOH amminoacido naturale H2N COO anione pH alto Gli amminoacidi naturali Il legame peptidico a-elica Struttura b Glucosio polisaccaridi nucleotidi