Struttura e Stabilità e Stabilità del Benzene del Benzene p • • • • • • sp2 Benzeni sostituiti Densità di carica e SEAr Effetto dei Sostituenti sulla SEAr Reattività Fenolo Attivante Benzene Clorobenzene Benzaldeide Disattivante debole Disattivante forte 4 Fenoli di origine naturale 3 3 pKa ~ 50 pKb p NH3 38 << 0 NH2 C C H 25 R OH 16 <0 R O H2O 15.7 <0 HO R NH3 10-11 3-4 R NH2 R SH 10 C H OH NH4 10 4 9 5 NH3 O O R O OH HCl,, H3O 5 9 <0 15.7 ~ 20 R O H2O O Ammine Eterocicliche Aromatiche Chinolina h l Isochinolina h l Indolo d l Purina Guanina Triptofano Chinina (alcaloide, antimalarico) Adenina
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