Percorsi di chimica organica - Soluzione degli esercizi del testo CAPITOLO 12 1. NO2 KNO3, HNO3, H2SO4 fumante 100°C N H3C CH3 N H3C CH3 La reazione avviene in condizioni meno drastiche grazie alla presenza dei due sostituenti metilici ad effetto attivante nei confronti della sostituzione elettrofila aromatica. 2. + NH2 N H H H N N N N + H NH2 NH2 NH2 H2 + NH2 N N NH NH N NH N NH +H N NH2 3. La nitrazione avviene nelle posizioni 5 e 8 perché l’anello benzenico è più suscettibile all’attacco da parte di elettrofili dell’anello piridinico, disattivato. 4. a) HCl N N Cl H Br b) Br2, H2SO4 + N N N Br Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzione degli esercizi del testo c) NaNH2 NH3 liq N 5. a) N NH2 + H2SO4 N N HSO4 H b) + CH3I N N I CH3 6. etere a) + Br2 25°C S Br S etere b) + HNO3 0°C S NO2 S O c) + CH3CCl SnCl4 CH3 S S C O N 7. acido più forte dell’acido acetico. La pirazina è meno basica della piridina. N H CH3CH2 8. a) CH2CH3 b) S NO2 N H Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzione degli esercizi del testo c) Cl CH3O d) N H N Cl e) N f) CH3 N H N CH2CH3 COOH g) h) N N H NH2 N i) Cl l) Br O N Br 9. N N H OH N H O O La forma chetonica della 2-idrossipiridina è un ibrido di risonanza tra due forma du cui una conserva l’aromaticità. Questo non può avvenire nella forma chetonica del fenolo. N azoto basico 10. N H 11. idrogeno acido a) N CH3 Br b) O c) N CH3 CH3 N CH3 C CH3 Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore