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2015-Soluzioni del Compito di Chimica Organica del - e

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Compito del 4/2/2015
Cognome ______________________ Nome __________________ n. matricola _____________
1. Di ogni amminoacido riportato nella sua forma totalmente protonata calcolare il punto isoelettrico e
disegnare nell’apposito riquadro la forma presente in maggioranza al pH proposto.
struttura
preponderante a pH = 8.1
struttura
preponderante a pH = 9.8
NH3
COO−
H2N
−
H2N
struttura
preponderante a pH = 4.6
S
COO−
NH3
COO−
pKa gruppo 1
4.1
9.5
10.3
pKa gruppo 2
9.2
10.5
4.2
pKa gruppo 3
7.2
2.0
gruppo 1
gruppo 2
COOH
gruppo 1
H3N
gruppo 3
NH3
HS
COOH
gruppo 2
pI = 8.2
NH3 gruppo 1
H2N
COOH gruppo 2
gruppo 3
pI = 7.3
pI = 5.8
2. Con riferimento alle strutture rappresentate mediante proiezioni di Fischer, rispondere alle
domande/richieste appresso riportate, inserendo la risposta negli spazi predisposti:
1- che relazione strutturale esiste tra le
molecole A e D? sono
R
S
molecole identiche
_______________________________;
S
2- che relazione strutturale esiste tra le
S
S
molecole A e C? sono
diastereoisomeri
_______________________________;
3-che relazione strutturale esiste tra le
molecole B e D? sono
isomeri costituzionali
_______________________________;
4-solo per le strutture B e D, accanto agli
atomi ritenuti asimmetrici riportare la
configurazione assoluta;
5- indicare se le strutture sono o no
chirali
3.
Completare gli schemi di reazione, inserendo nei riquadri i prodotti formati.
Cl
l
HC
Br
+
Br
NBS, hν
ν
H3C
O
O OH
CH3-OH, H+
O
O
HO
4. a) Attribuire il nome IUPAC alla struttura utilizzando, se necessario, gli opportuni descrittori di
stereoisomeria; b) assegnare il corretto numero di ossidazione agli atomi selezionati dalle frecce
(scriverne con chiarezza il numero all’interno degli appositi riquadri); c) scrivere all'interno dei
riquadri le strutture corrispondenti ai nomi comuni proposti
5. Completare gli schemi di reazione, inserendo nei riquadri le specie mancanti.
OH
H2CrO4
O
+
P
1) Ph
Ph
Ph
2)
Li
Ph
P Ph
Ph
Cl
6. Assegnare ad ognuna delle reazioni proposte il corretto decorso energetico rappresentato nei
grafici A, B e C (scrivere negli appositi riquadri il numero che identifica la reazione).
OH
+
H2O, H
1
O
2
O
O
3
1
O−
NH2−
Br
H2SO4
HO3S
NH2
Br
2
3 4
tButOK
4
Cl
7. a) completare le varie trasformazioni proposte inserendo negli appositi riquadri i prodotti formati b)
attribuire il nome IUPAC alle strutture indicate con le frecce
(R)-2-etilpentanoato di etile
Nome IUPAC
O
ONa
O
O
O
OH
O
Br
etanolo
O
CH3Li
O
NH2
Nome IUPAC
HN
O
(R)-2-etill-N-propilpentanamide
Compito del 4/2/2015
Cognome ______________________ Nome __________________ n. matricola _____________
1. Di ogni amminoacido riportato nella sua forma totalmente protonata calcolare il punto isoelettrico e
disegnare nell’apposito riquadro la forma presente in maggioranza al pH proposto.
struttura
preponderante a pH = 3.8
struttura
preponderante a pH = 9.3
struttura
preponderante a pH = 9.8
H 2+
N
COO−
H2N
H3N
NH2
COO−
HS
COOH
pKa gruppo 1
10.4
2.1
3.9
pKa gruppo 2
4.0
9.6
10.6
10.0
6.6
pKa gruppo 3
H 2N
gruppo 1
H2+
N gruppo 2
COOH
gruppo 1
gruppo 3
H 3N
COOH gruppo 2
NH3
gruppo 2
HS
COOH
gruppo 3
gruppo 1
pI = 8.1
pI = 7.2
pI = 7.0
2. Con riferimento alle strutture rappresentate mediante proiezioni di Fischer, rispondere alle
domande/richieste appresso riportate, inserendo la risposta negli spazi predisposti:
1- che relazione strutturale esiste tra le
H
H
OH
Cl
molecole A e D? sono
isomeri costituzionali
_______________________________;
R
S
H3CO
OH H3CO
Cl H3CO
H
H
OCH3 2- che relazione strutturale esiste tra le
s
S
molecole C e D? sono
Cl
H
H
OH
H
OH HO
H
diastereoisomeri
_______________________________;
S
atomo pseudo H S OCH H CO
H H3CO
Cl
H
OCH3 3-che relazione strutturale esiste tra le
3 3
asimmetrico
molecole B e C? sono
enantiomeri
OH
OH
H
OH
_______________________________;
4-solo per le strutture A e D, accanto agli
A
B
C
D
atomi ritenuti asimmetrici riportare la
La struttura
configurazione assoluta;
si no
si no
si no
è chirale: si no
5- indicare se le strutture sono o no chirali
3. Completare gli schemi di reazione, inserendo nei riquadri i prodotti formati.
Br
H3
O-C
-O- r
3
H
B
C
H
O
hν
O
OH
CH3-OH,
CH3-O−
O
H3C
O
OH
NB
S,
hν
Br
Br
+
4. a) Attribuire il nome IUPAC alla struttura utilizzando, se necessario, gli opportuni descrittori di
stereoisomeria; b) assegnare il corretto numero di ossidazione agli atomi selezionati dalle frecce
(scriverne con chiarezza il numero all’interno degli appositi riquadri); c) scrivere all'interno dei
riquadri le strutture corrispondenti ai nomi comuni proposti
5. Completare gli schemi di reazione, inserendo nei riquadri le specie mancanti.
Cl
P
1) Ph
Ph
Ph
2)
Li
Ph
P
Ph
Ph
+
H2CrO4
OH
O
6. Assegnare ad ognuna delle reazioni proposte il corretto decorso energetico rappresentato dai
grafici A, B e C (scrivere negli appositi riquadri il numero che identifica la reazione).
2
3
1
4
7. a) completare le varie trasformazioni proposte inserendo negli appositi riquadri i prodotti formati b)
attribuire il nome IUPAC alle strutture indicate con le frecce
(S)-N-metil-2-propilesanammide
(S)-3-etil-4-propilottan-3-olo
Nome IUPAC
Nome IUPAC
Li
NH
Cl
H2N
H2C
isopropanolo
O
O
O
O
O
ONa
O
O
O
CH3
HO
Compito del 4/2/2015
Cognome ______________________ Nome __________________ n. matricola _____________
1. a) completare le varie trasformazioni proposte inserendo negli appositi riquadri i prodotti
formati b) attribuire il nome IUPAC alle strutture indicate con le frecce
(S)-2-metilesanoato di n-propile
Nome IUPAC
OH
O
Br
O
propanolo
ONa
O
O
O
O
CH3Li
O
NH2
(S)-N-etil-2-metill-esanamide
HN
Nome IUPAC
O
2. Assegnare ad ognuna delle reazioni proposte il corretto decorso energetico rappresentato dai
grafici A, B e C (scrivere negli appositi riquadri il numero che identifica la reazione).
Br
1
3.
4.
5.
6.
7.
8.
H2SO4
tButOK
Br
HO3S
-
2
Cl
OH
H2O, H+
3
3
4
1 2
O
4
O
NH2−
O−
O
NH2
3. Completare gli schemi di reazione, inserendo nei riquadri
le specie mancanti.
O
OH
H2CrO4
P
1) Ph
Ph
Ph
2)
Li
Cl
4.
+
Ph
P Ph
Ph
Con riferimento alle strutture rappresentate mediante proiezioni di Fischer, rispondere alle
domande/richieste appresso riportate, inserendo la risposta negli spazi predisposti:
1- che relazione strutturale esiste tra le
molecole A e B? sono
S
S
isomeri costituzionali
______________________________;
S
2- che relazione strutturale esiste tra le
S
S
molecole C e D? sono
diastereoisomeri
______________________________;
3-che relazione strutturale esiste tra le
molecole A e D? sono
molecole identiche
______________________________;
4-solo per le strutture B e C, accanto agli
atomi ritenuti asimmetrici riportare la
configurazione assoluta;
5- indicare se le strutture sono o no chirali
5.
Di ogni amminoacido riportato nella sua forma totalmente protonata calcolare il punto isoelettrico
e disegnare nell’apposito riquadro la forma presente in maggioranza al pH proposto.
struttura
preponderante a pH = 6.8
struttura
preponderante a pH = 9.1
NH2
COO−
H2N
ΗS
H3N
COO−
NH3
COO−
pKa gruppo 1
9.2
2.0
10.3
pKa gruppo 2
4.1
10.5
4.2
pKa gruppo 3
7.2
9.5
gruppo 2
COOH
H3 N
gruppo 1
HS
NH3
gruppo 3
NH3 gruppo 1
H2 N
gruppo 2
gruppo 1
COOH
gruppo 3
pI = 8.2
6.
struttura
preponderante a pH = 10.6
COOH gruppo 2
pI = 7.3
pI = 5.8
Completare gli schemi di reazione, inserendo nei riquadri i prodotti formati.
Br
l
HC
NBS, hν
ν
Cl
+
Br
H3C
HO
O
O OH
O
CH3-OH, H+
O
7.
a) Attribuire il nome IUPAC alla struttura utilizzando, se necessario, gli opportuni descrittori di
stereoisomeria; b) assegnare il corretto numero di ossidazione agli atomi selezionati dalle frecce
(scriverne con chiarezza il numero all’interno degli appositi riquadri); c) scrivere all'interno dei
riquadri le strutture corrispondenti ai nomi comuni proposti
O
-2
cloroformio
0
Cl
H
Cl
Cl
Cl
OCH3
anisolo
H
Cl
Cl
H
diclorometano
Cl
+3
0
-3
benzolo
CH3
toluene
(R,Z)-3-cloro-5,6-dimetilept-4-enoil cloruro
nome IUPAC
O
O
formaldeide
H
H
acido acetico
H3 C
OH
Compito del 4/2/2015
Cognome ______________________ Nome __________________ n. matricola _____________
1.
a) completare le varie trasformazioni proposte inserendo negli appositi riquadri i prodotti formati
b) attribuire il nome IUPAC alle strutture indicate con le frecce
(S)-N,N-dietil-2-propilesanammide
Nome IUPAC
O
Cl
NH
H
O
ONa
H
N
O
O
O
O
(S)-3-isopropil-2-metil-4-propilottan-3-olo
etanolo
Nome IUPAC
Li
HO
O
O
2.
Assegnare ad ognuna delle reazioni proposte il corretto decorso energetico rappresentato dai
grafici A, B e C (scrivere negli appositi riquadri il numero che identifica la reazione).
tButOK
1
Cl
Br
2
O
1
2
4
3
3
H2SO4
HO3S
Br
O−
NH2−
O
O
NH2
OH
+
H2O, H
4
3.
Completare gli schemi di reazione, inserendo nei riquadri le specie mancanti.
H2CrO4
OH
O
+
P
1) Ph
Ph
Ph
2)
Li
Ph
P
Br
4.
Ph
Ph
a) Attribuire il nome IUPAC alla struttura utilizzando, se necessario, gli opportuni descrittori di
stereoisomeria; b) assegnare il corretto numero di ossidazione agli atomi selezionati dalle frecce
(scriverne con chiarezza il numero all’interno degli appositi riquadri); c) scrivere all'interno dei
riquadri le strutture corrispondenti ai nomi comuni proposti
-2
+3
OCH3
anisolo
N
H
Cl
Cl
Cl
cloroformio
C
O
0
O
0
-2
acido acetico
H3C
nome IUPAC
diclorometano
O
formaldeide
CH3
toluene
(S,E)-6-etil-5metil-2-metossinon-5-enenitrile
OH
H
Cl
Cl
H
benzolo
H
H
5.
Completare gli schemi di reazione, inserendo nei riquadri i prodotti formati.
O
OH
CH3-OH,
CH3-O−
O
O
H3C
O OH
Br
Br
NBS, hν
ν
Br
+
3
-CH
-O
-O r
3
H
C
HB
hν
6.
Di ogni amminoacido riportato nella sua forma totalmente protonata calcolare il punto isoelettrico
e disegnare nell’apposito riquadro la forma presente in maggioranza al pH proposto.
struttura
preponderante a pH = 9.3
struttura
preponderante a pH = 3.7
struttura
preponderante a pH = 11.0
H 2+
N
COO−
NH2
-
H3N
NH2
HS
OOC
COOΗ
pKa gruppo 1
9.6
10.0
10.2
pKa gruppo 2
2.1
10.6
4.6
pKa gruppo 3
6.6
3.9
H 2+
N gruppo 2
COOH
gruppo 1
NH3+
gruppo 2
gruppo 1
gruppo 2
gruppo 1
H3N
NH3
HS
COOH
gruppo 3
pI = 8.1
7.
HOOC
gruppo 3
pI = 7.0
pI = 7.4
Con riferimento alle strutture rappresentate mediante proiezioni di Fischer, rispondere alle
domande/richieste appresso riportate, inserendo la risposta negli spazi predisposti:
1- che relazione strutturale esiste tra le
OH
Cl
H
H
molecole C e D? sono
diastereoisomeri
_______________________________;
R
S
OCH3 Cl
OCH3
HO
OCH3 H
OCH3 H
2- che relazione strutturale esiste tra le
r
R
molecole A e D? sono
HO
H
HO
H
Cl
H
H
HO
isomeri costituzionali
_______________________________;
atomo pseudo
S
R
Cl
OCH
H
OCH
H
CO
H
OCH3
3 H
3 3-che relazione strutturale esiste tra le
asimmetrico 3
molecole B e C? sono
H
OH
OH
OH
enantiomeri
_______________________________;
4-solo per le strutture A e B, accanto agli
A
B
C
D
La struttura
atomi ritenuti asimmetrici riportare la
si no
si no
si no
è chirale: si no
configurazione assoluta;
5- indicare se le strutture sono o no chirali
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