Zuccheri Lipidi struttura

TOSSICOLOGIA
MICROBIOLOGIA
GENETICA
IMMUNOLOGIA
Descrive e spiega in termini molecolari i processi chimici
delle cellule viventi, determina come l’interazione tra
molecole non viventi costituisce, mantiene e perpetua gli
esseri viventi, e definisce i principi in base ai quali le
macromolecole interagiscono per costituire la logica
molecolare della vita.
FISIOLOGIA
NUTRIZIONE
PATOLOGIA
FARMACOLOGIA
ATTRIBUTI FONDAMENTALI DEGLI ESSERI VIVENTI
1. Ogni essere vivente è un sistema altamente organizzato e complesso.
2. Gli esseri viventi sono capaci di costruire strutture molecolari o
supramolecolari più ordinate a partire da materiali più disordinati
3. Gli esseri viventi sono capaci di assumere energia dall’ambiente
trasformandola da una forma all’altra.
4. Un essere vivente è un sistema omeostatico.
5. Gli esseri viventi sono caratterizzati da irritabilità.
6. Gli esseri viventi sono capaci di ripodursi.
7. Le forme viventi sono capaci di evoluzione.
8. Gli esseri viventi sono adattati all’ambiente.
9. Gli esseri viventi si accrescono e si sviluppano.
10. L’informazione necessaria affinché una cellula o un organismo possano
sintetizzare
molecole,
svolgere
funzioni
complesse,
riprodursi,
accrescersi, svilupparsi, mantenere costante il proprio ambiente interno
…., è contenuta totalmente all’interno delle cellule stesse.
LA CELLULA EUCARIOTA
diametro 5-30 µm
1.
2.
3.
4.
Uno o più nuclei
Citoplasma
Organelli vari
Membrana cellulare
chimicamente
Molecole
organiche
a
diversi livelli di complessità
+ acqua (circa 70%)
+ sostanze inorganiche
Le macromolecole biologiche o polimeri sono molecole costituite
da migliaia di unità legate tra loro per formare catene lineari o
ramificate, oppure strutture reticolari.
L’unità strutturale di base è detta monomero.
Una molecola per fungere da monomero deve possedere due o
più siti di legame (funzionalità del monomero)
Idee chiave nella chimica dei polimeri:
• peso molecolare
• distribuzione dei pesi molecolari
• proprietà in soluzione (reologia, gel)
Il
è una forma della materia intermedia tra liquido e solido
(comportamento viscoelastico).
Possiede contemporaneamente la capacità di risposta elastica
tipica dei solidi e la dissipazione viscosa (anelastica) di energia
presente nei liquidi.
I sistemi gel possiedono una struttura continua di dimensioni
macroscopiche, costituita nella maggior parte dei casi da polimeri
immersi in un mezzo solvente e tenuti assieme da legami
incrociati intercatena.
Legami chimici
Gel chimico
Legami fisici
Gel fisico
Il liquido evita che la rete polimerica si
trasformi in una massa compatta, mentre le
maglie del polimero impediscono che il liquido
scorra via.
I carboidrati
I carboidrati presenti negli alimenti sono importanti fonti di
energia. L’amido, presente negli alimenti di origine vegetale
come la pasta, è costituito da catene di molecole di glucosio
legate. Queste catene vengono degradate a singole molecole di
glucosio per l’impiego finale nella produzione di ATP e di
precursori per altre molecole.
I CARBOIDRATI
(CH2O)n,
con n≥3
La struttura dei monosaccaridi comprende un gruppo carbonilico
e più gruppi ossidrilici.
Es. n=6
Glucosio
Il carbonio chirale
C
L’isomeria ottica è di eccezionale importanza
per la struttura degli zuccheri semplici. La
maggior parte degli zuccheri in natura ha
conformazione D.
IL CARBONIO ANOMERICO
6
5
1
4
3
2
Le due possibili forme chirali sono chiamate anomeri α e β.
L’anomero α ha l’OH cul C1 dal lato opposto rispetto al CH2OH.
L’anomero β ha l’OH dalla stessa parte rispetto al CH2OH.
Come si possono scrivere le formule di struttura
dei monosaccaridi?
Proiezione di Haworth
Conformazione
a sedia
Proiezione di Fischer
Il tipo di gruppo carbonilico presente
determina le proprietà chimiche dello
zucchero.
Monosaccaridi con un terminale CHO
sono chimicamente delle ALDEIDI.
ALDOSI
gliceraldeide
Monosaccaridi con un gruppo
CO interno (R-CO-R’) sono
chimicamente dei CHETONI.
CHETOSI
diidrossiacetone
Una complicazione finale………..
Gli esosi possono presentare forme cicliche a sei termini o a
cinque termini:
FURANOSI
PIRANOSI
IL LEGAME GLICOSIDICO
Il legame glicosidico tra due monomeri si forma per eliminazione
di una molecola d’acqua.
Legame glicosidico
OLIGOSACCARIDI
Si
1.
2.
3.
4.
distinguono sulla base di:
monomeri saccaridici coinvolti
atomi di carbonio implicati nel legame (es. maltosio e trealosio)
ordine dei monomeri (se diversi)
configurazione anomerica dell’ossidrile sul C1 di ogni residuo
maltosio
Cellobiosio
(unità ripetitiva della cellulosa)
POLISACCARDIDI
I polisaccaridi sono costituiti da monomeri (monosaccaridi)
uniti da legami glicosidici.
Omopolisaccaridi: un solo tipo di monomero
Eteropolisaccaridi: più di un tipo di monomero
Funzioni
1. riserva (es. amido e glicogeno)
2. struttura (es. cellulosa e chitina)
3. segnali di riconoscimento (es. parete cellulare)
RISERVA
AMILOSIO
AMILOPECTINA
α-(1→4) – Glc
elicoidale
α-(1→4) – Glc + α-(1→6) – Glc
non elicoidale causa le numerose ramificazioni
amido
GLICOGENO
α-(1→4) – Glc + α-(1→6) – Glc
non elicoidale a causa
delle numerose ramificazioni
STRUTTURA
Cellulosa
1. lineare
2. β-(1→4)Glc
3. non idrolizzata da enzimi animali
Chitina
1. omopolimeri di N-acetil-β-D-glucosammina
2. matrice su cui avviene la mineralizzazione
La chitina forma
l’esoscheletro degli
artropodi.
Glicosamminoglicani (o mucopolisaccaridi)
Ruolo essenziale nelle matrici dei tessuti per le loro
proprietà lubrificanti, protettive e connettive.
Sulla superficie cellulare possono contribuire
- al controllo della crescita cellulare
- alla comunicazione cellulare
acido ialuronico
(funzione strutturale, lubrificante, aumenta la viscosità
eparina
(anticoagulante)
RICONOSCIMENTO / SEGNALE
Gruppi sanguigni
Glicocalice
Antigeni
Rappresentazione
streptococco.
schematica
della
parete
cellulare
dello
Gli acidi teicoici (TAs) e gli acidi lipoteicoici (LTAs) (in verde)
sono polisaccaridi fosfati ricchi in colina (sfere arancioni).
LIPIDI
La superficie di una bolla di sapone è un doppio strato
formato da molecole di detergente. Le teste polari si
riuniscono lasciando i gruppi idrofobici a contatto con l’aria
all’interno ed all’esterno della bolla. Altre strutture a doppio
strato definiscono il confine di una cellula.
ACIDI GRASSI
Gli acidi grassi sono composti che contengono
una lunga catena idrocarburica ed un terminale
carbossilico
CnH2n+1COOH
Tre ruoli fisiologici fondamentali:
1. componenti base di fosfolipidi e glicolipidi
2. alcuni derivati degli acidi grassi funzionano come ormoni e
messaggeri intracellulari
3. riserva di energia come triacilgliceroli.
Saturi
Insaturi
- fino a 6 doppi legami
- cis
Idrogenazione (saturo da insaturo)
Irrancidimento (formazione di aldeidi)
I LIPIDI non sono strutture polimeriche.
Sono molecole piuttosto piccole che hanno la tendenza ad
associarsi tra loro mediante interazioni non covalenti.
I lipidi tendono a formare micelle oppure strutture
laminari a doppio strato a causa della loro
“schizofrenia molecolare”.
Tipo di lipide
Complessi (saponificabili)
Trigliceridi
Fosfogliceridi
Sfingolipidi
Cere
Semplici (non saponificabili)
Terpeni
Steroidi
Prostaglandine
Scheletro
Glicerolo
Glicerolo-3-fosfato
Sfingosina
Alcooli non polari
ad alto peso molecolare
Struttura molecolare
Nome
Lauric acid: saturated C12
Myristic acid: saturated C14
Palmitic acid: saturated C16
Stearic acid: saturated C18
Oleic acid: monounsaturated C18
Linoleic acid: diunsaturated C18
γ-Linolenic acid: triunsaturated C18
Arachidonic acid: tetraunsaturated C
Formazione di un trigliceride
+
I trigliceridi negli animali fungono da riserva di grassi per:
• produrre ATP tramite ossidazione
• produrre calore (grasso bruno)
• isolare termicamente
FOSFOLIPIDI (fosfoacilgliceroli)
Acido grasso
Acido grasso
G
l
i
c
e
r
o
l
o
Fosfato
Alcool
I fosfolipidi sono componenti
importanti delle membrane
cellulari
Acido fosfatidico
Fosfatidil colina
Fosfatidil inositolo
Fosfatidil serina
Le
lecitine
si
riscontrano in elevate
concentrazioni
nel
cervello
dei
Mammiferi, nel tuorlo
d'uovo, nei semi di
soia.
E’ il precursore di una
serie di secondi messaggi
(inositolfosfato
e
diacilglicerolo) che sono
importanti
nel
trasferimento
delle
informazioni da una cellula
a un'altra
La fosfatidilserina è un
fosfolipide
localizzato
in
particolar modo nelle cellule
cerebrali; il ruolo che le
viene attribuito è quello di
contribuire a un corretto
metabolismo cellulare dei
neuroni e alla sintesi di
neurotrasmettitori.
Non tutti i lipidi di membrana sono formati a partire
dal glicerolo.
Sfingosina:
serina + acido grasso
Sfingolipidi
Acido grasso
NH
Sfingosina
O
Fosforilcolina
Sfingosina
O
Zucchero
Glicosfingolipidi
Acido grasso
NH
Se l'X, ad esempio è la fosfocolina, si ha una
sfingomielina componenti delle guaine mieliniche delle
fibre nervose e della materia bianca del cervello.
Esempio di ganglioside
Molecole a struttura terpenica di importanza biologica
Steroidi: COLESTEROLO
ciclopentaperidrofenantrene
a) Formula di struttura
Membrane cellulari e mieline
Precursore della vitD3
Precursore ormoni steroidei
Precursore acidi biliari
b) Modello a scheletro
c) Modello spaziale
PROSTAGLANDINE
Azione sulla pressione sanguigna
Modulano l’attività ormonale
Intervengono nei processi infiammatori
Intervengono nei processi immunitari
Azione a livello della fecondazione
MODELLO A MOSAICO FLUIDO DELLA MEMBRANA CELLULARE