〔実 22 頁〕 公表特許公報(A) (19)日本国特許庁(JP) (12) (11)特許出願公表番号 特表2015-521609 (P2015−521609A) (43)公表日 平成27年7月30日(2015.7.30) (51)Int.Cl. FI テーマコード(参考) A01N 25/00 (2006.01) A01N 25/00 101 4H006 A01N 37/40 (2006.01) A01N 37/40 4H011 A01N 25/02 (2006.01) A01N 25/02 A01N 57/20 (2006.01) A01N 57/20 G A01P 13/00 (2006.01) A01P 13/00 審査請求 未請求 予備審査請求 有 (全29頁) 最終頁に続く (21)出願番号 特願2015-517668(P2015-517668) (71)出願人 508020155 (86)(22)出願日 平成25年6月11日(2013.6.11) ビーエーエスエフ (85)翻訳文提出日 平成27年2月13日(2015.2.13) ア (86)国際出願番号 PCT/EP2013/061962 BASF (87)国際公開番号 WO2013/189773 ドイツ連邦共和国 (87)国際公開日 平成25年12月27日(2013.12.27) ェン (31)優先権主張番号 61/662,390 D−67056 (32)優先日 平成24年6月21日(2012.6.21) n, (33)優先権主張国 米国(US) (31)優先権主張番号 12175090.5 (32)優先日 平成24年7月5日(2012.7.5) (33)優先権主張国 欧州特許庁(EP) ソシエタス・ヨーロピ SE ルートヴィヒスハーフ (番地なし) Ludwigshafe Germany (74)代理人 100091096 弁理士 平木 祐輔 (74)代理人 100118773 弁理士 藤田 節 (74)代理人 100122389 弁理士 新井 栄一 最終頁に続く (54)【発明の名称】ジカンバとドリフト抑制剤とを含む水性組成物 (57)【 要 約 】 本発明は、ジカンバとドリフト抑制剤とを含む水性組成物;水と上記組成物、および場 合によりさらなる殺有害生物剤を接触させるステップを含むタンクミックスの調製方法; 植 物 病 原 性 菌 類 お よ び /ま た は 望 ま し く な い 植 生 お よ び /ま た は 望 ま し く な い 昆 虫 も し く は ダ ニ の 攻 撃 を 防 除 す る 方 法 な ら び に /あ る い は 植 物 の 生 長 を 調 節 す る 方 法 で あ っ て 、 上 記 組成物を、それぞれの有害生物、それらの環境あるいはそれぞれの有害生物から保護すべ き 植 物 、 土 壌 お よ び /ま た は 望 ま し く な い 植 物 お よ び /ま た は 作 物 な ら び に /あ る い は そ れ らの環境に作用させる、前記方法;さらに最終的には、殺有害生物剤を含む水性組成物の 風 ド リ フ ト を 低 減 す る た め の 以 下 に 定 義 さ れ る 式 (I)の ア ル コ キ シ レ ー ト の 使 用 に 関 す る 。 【選択図】なし ( 2 ) JP 2015-521609 1 A 2015.7.30 2 【特許請求の範囲】 で表されるアルコキシレートである、請求項1∼7のいず 【請求項1】 れか1項に記載の組成物。 ジカンバとドリフト抑制剤とを含む水性組成物。 【請求項9】 【請求項2】 前記ドリフト抑制剤が、R がC1 2 ∼C2 0 アルキルおよび/ ドリフト抑制剤が4.0∼11.0のHLB値を有する、請求項1 またはC1 2 ∼C2 0 アルケニルであり、mが2、2と3の混合、 に記載の組成物。 または2と4の混合であり、かつnが2∼8である式(I)のア 【請求項3】 ルコキシレートである、請求項1∼8のいずれか1項に記 少なくとも300g/l酸当量のジカンバを含有する、請求項 載の組成物。 a 1または2に記載の組成物。 【請求項10】 【請求項4】 10 a 前記ドリフト抑制剤が、R がC1 6 ∼C1 8 アルキルおよび/ 5∼30重量%のドリフト抑制剤を含有する、請求項1∼3 またはC1 6 ∼C1 8 アルケニルであり、mが2であり、かつn のいずれか1項に記載の組成物。 が2∼5である式(I)のアルコキシレートである、請求項1 【請求項5】 ∼9のいずれか1項に記載の組成物。 均一溶液の形態である、請求項1∼4のいずれか1項に記 【請求項11】 載の組成物。 水と請求項1∼10のいずれか1項に記載の組成物、および 【請求項6】 場合によりさらなる殺有害生物剤を接触させるステップ ジカンバが、ジカンバポリアミン塩の形態で存在し、該 を含む、タンクミックスの調製方法。 ポリアミンが、式(A1): 【請求項12】 【化1】 前記タンクミックスが、3重量%以下の前記水性組成物 20 を含有する、請求項11に記載の方法。 【請求項13】 前記タンクミックスが、0.5重量%以下の前記ドリフト 抑制剤を含有する、請求項11または12に記載の方法。 1 2 4 6 7 (式中、R 、R 、R 、R およびR は、独立してH、または 【請求項14】 場合によりOHで置換されているC1 ∼C6 アルキルであり、 植物病原性菌類および/または望ましくない植生および/ 3 5 R およびR は、独立してC2 ∼C1 0 アルキレンであり、 6 または望ましくない昆虫もしくはダニの攻撃を防除する 7 Xは、OHまたはNR R であり、かつ 方法ならびに/あるいは植物の生長を調節する方法であ nは、1∼20である); って、請求項1∼10のいずれか1項に記載の組成物を、そ または式(A2): れぞれの有害生物、それらの環境あるいはそれぞれの有 【化2】 30 害生物から保護すべき植物、土壌および/または望まし くない植物および/または作物ならびに/あるいはそれら の環境に作用させる、前記方法。 【請求項15】 1 0 (式中、R 1 1 およびR は、独立してHまたはC1 ∼C6 アルキ 殺有害生物剤を含む水性組成物の風ドリフトを低減する ルであり、 R 1 2 R 1 3 ための、式(I): a は、C1 ∼C1 2 アルキレンであり、かつ R -O-(Cm H2 m -O)n -H は、環中に窒素を含むか、または少なくとも1個のユ ニットNR 1 0 1 1 R (I) a (式中、R はC8 ∼C2 2 アルキルおよび/またはC8 ∼C2 2 アル で置換されている脂肪族C5 ∼C8 環系であ ケニルであり、mは2、3、4またはその混合であり、かつ る) nは、1∼15である) を有する、請求項1∼5のいずれか1項に記載の組成物。 40 で表されるアルコキシレートの使用。 【請求項7】 【請求項16】 ジカンバが、N,N-ビス(3-アミノプロピル)メチルアミン 前記殺有害生物剤がジカンバを含む、請求項15に記載の 塩の形態で存在する、請求項1∼6のいずれか1項に記載 使用。 の組成物。 【発明の詳細な説明】 【請求項8】 【技術分野】 前記ドリフト抑制剤が、式(I): a R -O-(Cm H2 m -O)n -H 【0001】 (I) 本発明は、ジカンバとドリフト抑制剤とを含む水性組成 a (式中、R は、C8 ∼C2 2 アルキルおよび/またはC8 ∼C2 2 ア 物;水と前記組成物、および場合によりさらなる殺有害 ルケニルであり、mは、2、3、4またはその混合であり、 生物剤を接触させるステップを含むタンクミックスの調 かつnは、1∼15である) 50 製方法;植物病原性菌類および/または望ましくない植 ( 3 ) JP 2015-521609 A 2015.7.30 3 4 生および/または望ましくない昆虫もしくはダニの攻撃 oveland Products, Inc. (LI 700)、Nalco Co. (Staput を防除する方法ならびに/あるいは植物の生長を調節す Plus)、Precision Laboratories, Inc. (Border、Bord る方法であって、前記組成物を、それぞれの有害生物、 er Xtra、Direct、Transport Plus)、Rhodia Inc. (AgR それらの環境あるいはそれぞれの有害生物から保護すべ HO DEP、AgRHO DR)、Sanitek Products, Inc. (SANAG D き植物、土壌および/または望ましくない植物および/ま iv.)(41-A、38-F)、Willowood USA (Willowood Driftgu たは作物ならびに/あるいはそれらの環境に作用させる ard)、製剤者の商品名:Brandt Consolidated, Inc. (D 、前記方法;さらに最終的には、殺有害生物剤を含む水 rift Free)、Custom Agricultural Formulators (Drift 性組成物の風ドリフトを低減するための以下に定義され stop)、Loveland Products, Inc. (Compadre、Liberate る式(I)のアルコキシレートの使用に関する。本明細書 、Reign、Reign LC、Weather Gard Complete)、Wilbur- 中以下に言及される本発明の好ましい実施形態は、互い 10 Ellis Co. (Bronc Max EDT、EDT Concentrate、In-Plac に独立に、または互いに組み合わせて好ましいと理解さ e)、Winfield Solutions, LLC (Arrow four、Corral AM れなくてはならない。 S、InterLock、Placement Propak、PowerLock)、および 【背景技術】 様々な他の中止された市販製品(例えばApasil、Bivert 【0002】 、Chem-Trol、Confine、Corral Poly、Drifgon、Driftg 風ドリフトの低減は、農芸化学において重要な目的であ ard、Drop Zone、Intac Plus、Nalcotrol、Nalcotrol I る。様々な異なる化学組成を示す種々のドリフト抑制剤 I、Nalquatic、Progacyl、Target、TMP、Wind-Fall)。 が知られている。従って、新たなドリフト抑制剤を同定 【0007】 すること、または既知のドリフト抑制剤の構造を最適化 ドリフト抑制剤の好ましい例は、 することはことは極めて難しい。 - レシチン誘導体、 【0003】 20 - 少なくとも20kDaの分子量を有する直鎖非イオン性ポ ジカンバは重要な除草剤であり、隣接する圃場の被害を リマー、 回避するために高いドリフト抑制を必要とする。 - グアーガム、 【発明の概要】 - 脂肪アルコールアルコキシレート 【発明が解決しようとする課題】 である。 【0004】 【0008】 本発明の目的は、改善された特性を有する新たなドリフ 好ましいドリフト抑制剤は、脂肪アルコールアルコキシ ト抑制剤を見出すことであった。これらの薬剤は、取扱 レートである。 い易く、安価で工業的に入手可能な化合物から出発して 【0009】 簡単に調製できるものでなければならない。さらに別の 好適なレシチン誘導体は、レシチンまたはその化学的に 目的は、高いドリフト抑制を可能とするジカンバ組成物 30 修飾された誘導体である。このようなドリフト抑制剤は を見出すことであった。 、例えば、Liberate(登録商標)またはCompadre(登録商 【課題を解決するための手段】 標)としてLoveland Productsから市販されている。 【0005】 【0010】 この目的は、ジカンバとドリフト抑制剤とを含む水性組 好適な少なくとも20kDaの分子量を有する直鎖非イオン 成物によって解決された。この目的はまた、殺有害生物 性ポリマーは、ポリアクリルアミド、ポリアクリレート 剤を含む水性組成物の風ドリフトを低減するための、以 、またはポリエチレングリコールから選択することがで 下に定義される式(I)のアルコキシレートの使用によっ きる。好ましい非イオン性ポリマーは、ポリアクリルア ても解決された。 ミドおよびポリアクリレートである。前記非イオン性ポ 【発明を実施するための形態】 【0006】 リマーの分子量は、通常、少なくとも50kDa、好ましく 40 は少なくとも100kDaであり、さらに特に少なくとも1000 ドリフト抑制剤は、水性タンクミックス組成物をスプレ kDaである。 ーするときに風ドリフトを低減する化学剤として理解し 【0011】 てよい。ドリフト抑制剤は、様々な会社から市販されて 好適なグアーガムは、例えばEP0660999に記載されてお いる(製品の商品名を括弧内に示す):Ag Spray, Inc. ( り、またはAGRHO(登録商標) DEP775またはAGRHO(登録商 Halt)、Ashland Specialty Ingredients (Soil care)、 標) DR 200としてRhodiaから市販されている。 Brewer International Inc. (Poly Control 2)、Conkli 【0012】 n Co. Inc. (Complete)、Helena Chemical Co. (AccuQu 好ましい脂肪アルコールアルコキシレートは、脂肪アル est WM、AccuZone DC、Grounded、On-Line、Sta Put、S コールエトキシレートである。 rike Zone、LineMan)、Intracrop (Driftless)、Kalo, 脂肪アルコールは、C1 2 - 2 2 脂肪アルコール、好ましくは Inc. (One AP XL、Spectra Tank Mix、Spectra Max)、L 50 C1 4 - 2 0 脂肪アルコール、さらに特にC1 6 - 1 8 脂肪アルコー ( 4 ) JP 5 2015-521609 A 2015.7.30 6 ルを包含し得る。脂肪アルコールエトキシレートは、1 なくとも5重量%、さらに特に少なくとも10重量%のド ∼15、好ましくは1∼8、さらに特に2∼6当量のエチレン リフト抑制剤を含有する。本組成物は、通常、50重量% オキシドを含み得る。とりわけ好適な脂肪アルコールエ 以下、好ましくは30重量%以下、さらに特に20重量%以 トキシレートは、2∼6当量のエチレンオキシドを含むC1 下のドリフト抑制剤を含有する。 4 - 2 0 脂肪アルコールである。 【0020】 【0013】 本発明による水性組成物は、ジカンバとドリフト抑制剤 ドリフト抑制剤は、4.0∼11.0、好ましくは6.0∼10.0お とを含む。ジカンバは、プロトン化した酸の形態、塩の よび特に8.0∼10.0のHLB値を有し得る。別の特に好まし 形態、またはそれらの混合物で存在し得る公知の除草剤 い形態において、ドリフト抑制剤(例えば式(I)のアルコ である。 キシレート)は、5.0∼8.0、さらに最も好ましくは6.0∼ 10 ジカンバナトリウム塩、ジカンバジメチルアミン塩、ジ 7.0のHLBを有する。HLBは、グリフィン法により測定す カンバジグリコールアミン塩などの様々なジカンバ塩を ることができる。 使用することができる。ジカンバは、BANVEL(登録商標) 【0014】 + 2,4-D、BANVEL HERBICIDE(登録商標)、BANVEL-K + A とりわけ好ましい形態において、ドリフト抑制剤は、例 TRAZINE(登録商標)、BRUSHMASTER(登録商標)、CELEBRIT えば式(I): Y PLUS(登録商標)、CIMARRON MAX(登録商標)、CLARITY a R -O-(Cm H2 m -O)n -H (I) HERBICIDE(登録商標)、COOL POWER(登録商標)、DIABLO a (式中、R はC8 ∼C2 2 アルキルおよび/またはC8 ∼C2 2 アル HERBICIDE(登録商標)、DICAMBA DMA SALT, DISTINCT HE ケニルであり、mは2、3、4またはその混合であり、かつ RBICIDE(登録商標)、ENDRUN(登録商標)、HORSEPOWER*( nは、1∼15である)で表されるアルコキシレートなどの 登録商標)、LATIGO(登録商標)、MARKSMAN HERBICIDE(登 脂肪アルコールアルコキシレートである。式(I)のアル 20 a 録商標)、MACAMINE-D(登録商標)、NORTHSTAR HERBICIDE コキシレートは、アルコール(R -OH)の、例えばエチレ (登録商標)、OUTLAW HERBICIDE(登録商標)、POWER ZONE ンオキシド(m=2となる)、プロピレンオキシドまたはブ (登録商標)、PROKOZ VESSEL(登録商標)、PULSAR(登録商 チレンオキシドを用いた一般的なアルコキシル化によっ 標)、Q4 TURF HERBICIDE(登録商標)、RANGESTAR(登録商 て得ることができる。 標)、REQUIRE Q(登録商標)、RIFLE(登録商標)、RIFLE P 【0015】 LUS(登録商標)、RIFLE-D(登録商標)、SPEED ZONE(登録 a R は、アルキル、アルケニルまたはその混合であってよ 商標)、STATUS HERBICIDE(登録商標)、STER-LING BLUE( a い。好ましくは、R は、アルケニルまたはアルケニルと 登録商標)、STRUT(登録商標)、SUPER TRIMEC*(登録商標 アルキルとの混合である。Ra がアルケニルを含む場合、 )、SURGE*(登録商標)、TRIMEC BENTGRASS*(登録商標)、 前記アルケニルは少なくとも1個の二重結合を含み得る TRIMEC CLASSIC*(登録商標)、TRIMEC PLUS*(登録商標) a 。R は、好ましくはC1 2 ∼C2 0 アルキルおよび/またはC1 2 30 a 、TRIPLET SF(登録商標)、TROOPER EXTRA(登録商標)、V ∼C2 0 アルケニルである。より好ましくは、R は、C1 6 ∼ ANQUISH(登録商標)、VETERAN 720(登録商標)、VISION H C1 8 アルキルおよび/またはC1 6 ∼C1 8 アルケニルである。 ERBICIDE(登録商標)、WEEDMASTER(登録商標)、YUKON HE a とりわけ好ましいR は、オレイルおよび/またはセチル RBICIDE(登録商標)のような市販製品として入手可能で である。 ある。 【0016】 【0021】 好ましくは、mは2、2と3の混合、または2と4の混合であ 好ましくは、ジカンバはジカンバポリアミン塩の形態で る。特に、mは2である。 存在し、ポリアミンは、式(A1): 【0017】 【化1】 好ましくは、nは2∼8である。特に、nは2∼5である。 【0018】 40 極めて好ましい形態において、ドリフト抑制剤は、式(I a )のアルコキシレート(式中、R はC1 2 ∼C2 0 アルキルおよ 1 2 4 6 7 び/またはC1 2 ∼C2 0 アルケニルであり、mは2、2と3の混 (式中、R 、R 、R 、R およびR は、独立してH、または 合、または2と4の混合であり、かつnは2∼8である)であ 場合によりOHで置換されているC1 ∼C6 アルキルであり、 る。さらにより好ましい形態において、ドリフト抑制剤 R およびR は、独立してC2 ∼C1 0 アルキレンであり、 3 a 5 6 7 は、式(I)のアルコキシレート(式中、R はC1 6 ∼C1 8 アル Xは、OHまたはNR R であり、および キルおよび/またはC1 6 ∼C1 8 アルケニルであり、mは2で nは、1∼20である); あり、かつnは2∼5である)である。 または式(A2): 【0019】 【化2】 本組成物は、通常、少なくとも1重量%、好ましくは少 50 ( 5 ) JP 7 2015-521609 A 2015.7.30 8 1 2 態において、nは2∼10である。好ましくは、R 、R およ 4 3 5 びR は、独立してHまたはメチルであり、R およびR は 、独立してC2 ∼C3 アルキレンであり、Xは、OHまたはNR 1 0 (式中、R 1 1 およびR 6 7 は、独立してHまたはC1 ∼C6 アルキ R であり、およびnは1∼10である。 ルであり、 【0025】 R 1 2 は、C1 ∼C1 2 アルキレンであり、および 基Xは、C2 ∼C1 0 アルキレン基であるR に結合している。 R 1 3 は、環中に窒素を含むかまたは少なくとも1個のユニ これは、Xが、C2 ∼C1 0 アルキレン基の任意の炭素原子に 1 0 ットNR R 1 1 5 5 で置換されている脂肪族C5 ∼C8 環系である) 結合し得ることを意味する。ユニット-R -Xの例は、-CH を有する。 2 【0022】 10 -CH2 -CH2 -OHまたは-CH2 -CH(OH)-CH3 である。 【0026】 1 2 4 6 7 本発明の意味の範囲内における用語「ポリアミン」は、 R 、R 、R 、R 、R は、独立してH、または場合によりO 少なくとも2個のアミノ基(例えば第一級アミノ基、第二 Hで置換されているC1 ∼C6 アルキルである。このような 級アミノ基または第三級アミノ基)を含む有機化合物に 置換の例は、R がH、またはOHで置換されているC1 ∼C6 関する。 アルキルである(より具体的には、R がOHで置換されて 【0023】 いるC3 アルキルである)式(B1.9)である。好ましくは、R ジカンバポリアミン塩は、通常、アニオン性ジカンバと 1 カチオン性ポリアミンとを含む。用語「カチオン性ポリ である。 アミン」は、カチオンとして存在するポリアミンを指す 【0027】 。好ましくは、カチオン性ポリアミンにおいて、少なく 別の好ましい実施形態において、式(A1)のカチオン性ポ とも1個のアミノ基が、カチオン型のアンモニウム(例え 20 リマーはエーテル基(-O-)を含まない。エーテル基は、 4 4 + + + 2 4 6 7 、R 、R 、R 、R は、独立してHまたはC1 ∼C6 アルキル ばR-N H3 、R2 -N H2 、またはR3 -N H)として存在する。専 光化学的分解を増進して爆発性基またはペルオキシ基を 門家は、カチオン性ポリアミン中のどのアミン基が好ま 生じることが知られている。 しくプロトン化しているかについては、例えばpHまたは 【0028】 物理的形態によって決まるため、これを認識している。 XがNR R である式(A1)のカチオン性ポリアミンの例は、 水溶液中で、カチオン性ポリアミンのアミノ基のアルカ ジエチレントリアミン(DETA、k= 1である(A4)、(A1.1) リ度は、通常、第三級アミンから第一級アミン、そして に対応)、トリエチレンテトラアミン(TETA、k = 2であ 第二級アミンへと増加する。 る(A4))、テトラエチレンペンタアミン(TEPA、k = 3で 【0024】 ある(A4))である。工業用品質のTETAは、多くの場合、 ある実施形態において、カチオン性ポリアミンは、式: 主成分としての直鎖TETAに加えて、トリスアミノエチル 【化3】 6 30 7 アミン(TAEA)、ピペラジノエチルエチレンジアミン(PEE DA)およびジアミノエチルピペラジン(DAEP)も含む混合 物である。工業用品質のTEPAは、多くの場合、主成分と しての直鎖TEPAに加えて、アミノエチルトリスアミノエ チルアミン(AE-TAEA)、アミノエチルジアミノエチルピ 1 2 4 6 7 (式中、R 、R 、R 、R 、R は、独立してH、または場合 3 によりOHで置換されているC1 ∼C6 アルキルであり、R お 5 よびR は、独立してC2 ∼C1 0 アルキレンであり、Xは、OH 6 7 またはNR R であり、かつnは、1∼20である)を有する。 1 2 R 、R 4 、 6 7 R 、R およびR は、好ましくは、独立してHま 1 2 6 7 たはメチルである。好ましくは、R 、R 、R およびR は 40 6 7 1 Hである。R およびR は、好ましくは、それぞれR およ 2 3 5 ペラジン(AE-DAEP)およびアミノエチルピペラジノエチ ルエチレンジアミン(AE-PEEDA)も含む混合物である。こ のようなエチレンアミンは、Dow Chemical Companyから 市販されている。さらなる例は、ペンタメチルジエチレ ントリアミン(PMDETA)(B1.3)、N,N,N',N'',N''-ペンタ メチル-ジプロピレントリアミン(B1.4)(Jeffcat(登録商 標)ZR-40として市販)、N,N-ビス(3-ジメチルアミノプロ びR と同一である。R およびR は、好ましくは、独立し ピル)-N-イソプロパノールアミン(Jeffcat(登録商標)ZR てC2 ∼C3 アルキレン(例えばエチレン(-CH2 CH2 -))、また -50として市販)、N'-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)-N, はn-プロピレン(-CH2 CH2 CH2 -)である。典型的には、R 5 3 3 5 N-ジメチル-1,3-プロパンジアミン(A1.5)(Jeffcat(登録 とR は同一である。R およびR は、直鎖であっても分岐 商標)Z-130として市販)、およびN,N-ビス(3-アミノプロ 鎖であってもよく、非置換であってもハロゲンで置換さ ピル)メチルアミン(BAPMA)(A1.2)である。とりわけ好ま 3 5 れていてもよい。好ましくは、R およびR は直鎖である 3 5 。好ましくは、R およびR は非置換である。Xは、好ま 6 7 しいのは(A4)(式中、kは1∼10である)、(A1.2)、(A1.4) および(A1.5)である。最も好ましいのは(A4)(式中、kは しくはNR R である。好ましくは、nは1∼10、より好ま 1、2、3、または4である)および(A1.2)である。特に好 しくは1∼6、とりわけ1∼4である。別の好ましい実施形 50 ましいのは(A1.1)および(A1.2)であり、後者が最も好ま ( 6 ) JP 9 2015-521609 A 2015.7.30 10 しい。 または少なくとも1個のC1 ∼C6 アルキル基もしくは少な 【化4】 くとも1個のハロゲンで置換されていてもよい。好まし くは、上記のC5 ∼C8 環系は、非置換であるかまたは少な くとも1個のC1 ∼C4 アルキル基で置換されている。環中 に窒素を含む脂肪族C5 ∼C8 環系の例は、ピペラジル基で 1 3 ある。環中に窒素を含む脂肪族C5 ∼C8 環系であるR の 例は、以下の式(A2.11)および(A2.12)の化合物である。 1 0 1 1 少なくとも1個のユニットNR R 1 3 で置換されている脂肪 【0029】 族C5 ∼C8 環系であるR XがOHである式(A1)のポリアミンの例は、N-(3-ジメチル 10 物である。 アミノプロピル)-N,N-ジイソプロパノールアミン(DPA)( 【0034】 A1.9)、N,N,N'-トリメチルアミノエチル-エタノールア より好ましくは、R およびR は、独立してHまたはメ 1 0 の例は、以下の式(A2.10)の化合 1 1 1 2 ミン(A1.7)(Jeffcat(登録商標)Z-110として市販)、アミ チルであり、R は、C2 ∼C3 アルキレンであり、さらにR ノプロピルモノメチルエタノールアミン(APMMEA)(A1.8) 1 3 、およびアミノエチルエタノールアミン(AEEA)(A1.6)で ある。別の好ましい実施形態において、式(A2)のカチオ ある。とりわけ好ましいのは(A1.6)である。 ン性ポリマーはエーテル基(-O-)を含まない。 【化5】 【0035】 は、環中に酸素または窒素を含む脂肪族C5 ∼C8 環系で とりわけ好ましい式(A2)のカチオン性ポリアミンは、イ ソホロンジアミン(ISPA)(A2.10)、アミノエチルピペラ 20 ジン(AEP)(A2.11)、および1-メチル-4-(2-ジメチルアミ 【0030】 ノエチル)ピペラジン(TAP)(A2.12)である。これらの化 別の実施形態において、カチオン性ポリアミンは、式: 合物は、HuntsmanまたはDow, USAから市販されている。 【化6】 好ましいのは(A2.10)および(A2.11)であり、より好まし くは(A2.11)である。 別の実施形態においては、(A2.11)および(A2.12)が好ま しい。 1 0 (式中、R 1 1 およびR 1 2 ルであり、R 3 は、独立してHまたはC1 ∼C6 アルキ 【化7】 1 は、C2 ∼C1 2 アルキレンであり、およびR は、環中に窒素を含むかまたは少なくとも1個のユニッ 1 0 トNR R 1 1 で置換されている脂肪族C5 ∼C8 環系である) 30 を有する。 【0036】 【0031】 R 1 0 およびR 1 1 ジカンバは、N,N-ビス(3-アミノプロピル)メチルアミン は、好ましくは、独立してHまたはメチル 1 0 であり、より好ましくはHである。典型的には、R およ 1 1 びR は直鎖または分岐鎖であり、非置換であるかまた 1 0 はハロゲンで置換されている。好ましくは、R 1 1 およびR 1 0 は、非置換かつ直鎖である。より好ましくは、R 1 1 よびR お は同一である。 1 2 R は、直鎖であっても分岐鎖であってもよく、好まし 1 2 くはR 【0037】 本組成物は、通常、少なくとも50g/l、好ましくは少な くとも300g/l、より好ましくは少なくとも400g/l、さら る。本組成物は、通常、800g/l以下、好ましくは700g/l は、好ましくはC2 ∼C4 アルキレン(例えばエチレン(- 40 CH2 CH2 -)、またはn-プロピレン(-CH2 CH2 CH2 -))である。 1 2 しい。 に特に少なくとも450g/l酸当量(AE)のジカンバを含有す 【0032】 R (いわゆる「BAPMA」)塩の形態で存在するのが最も好ま 1 2 は直鎖である。R は、非置換であってもハロゲ ンで置換されていてもよく、好ましくはR 1 2 は非置換で 以下、より好ましくは650g/l以下、さらに特に600g/l以 下の酸当量(AE)のジカンバを含有する。 【0038】 本発明による組成物は、通常、例えば20℃において均一 溶液の形態で存在する。典型的には、ジカンバとドリフ ある。 ト抑制剤は水性組成物中に溶解している。 【0033】 【0039】 R 1 3 は、環中に窒素を含むかまたは少なくとも1個のユニ 1 0 ットNR R 1 1 で置換されている脂肪族C5 ∼C8 環系である 1 3 好ましい形態において、水性組成物は、少なくとも300g /l酸当量のジカンバ(例えば、式(A1)のポリアミンのジ 。好ましくは、R は、環中に窒素を含む脂肪族C5 ∼C8 カンバ塩として)、少なくとも5重量%のドリフト抑制剤 環系である。このC5 ∼C8 環系は非置換であってもよく、 50 (例えば式(I)のアルコキシレート)、および100重量%以 ( 7 ) JP 11 2015-521609 A 2015.7.30 12 下の水を含有する。 性界面活性剤、非イオン性界面活性剤および両性界面活 【0040】 性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、およびそれら より好ましい形態において、水性組成物は、少なくとも の混合物などの界面活性化合物である。このような界面 400g/l酸当量のジカンバ(例えば、ジカンバBAPMA塩とし 活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促 て)、少なくとも8重量%のドリフト抑制剤(例えば、R a 進剤、保護コロイド、またはアジュバントとして使用す がC1 6 ∼C1 8 アルキルおよび/またはC1 6 ∼C1 8 アルケニル ることができる。界面活性剤の例は、"McCutcheon's, であり、mが2であり、かつnが2∼5である式(I)のアルコ 第1巻:Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Dire キシレート)、および100重量%以下の水を含有する。 ctories, Glen Rock, USA, (2008)(国際版または北米版 【0041】 )"に挙げられている。 水性組成物は、ジカンバに加えてさらなる殺有害生物剤 10 【0046】 を含み得る。好適なさらなる殺有害生物剤は、以下に定 好適なアニオン性界面活性剤は、スルホン酸塩、硫酸塩 義される殺有害生物剤である。好ましいさらなる殺有害 、リン酸塩、カルボン酸塩のアルカリ塩、アルカリ土類 生物剤は、以下のような除草剤である: 塩またはアンモニウム塩およびそれらの混合物である。 - スルホン酸塩の例は、アルキルアリールスルホン酸塩、 アミノ酸誘導体系:ビラナホス、グリホサート(例え ばグリホサート遊離酸、グリホサートアンモニウム塩、 ジフェニルスルホン酸塩、アルファ-オレフィンスルホ グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、グリホサー ン酸塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸および油のスル トトリメチルスルホニウム塩、グリホサートカリウム塩 ホン酸塩、エトキシル化アルキルフェノールのスルホン 、グリホサートジメチルアミン塩)、グルホシネート、 酸塩、アルコキシル化アリールフェノールのスルホン酸 スルホサート; 塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシルベンゼン - イミダゾリノン系:イマザメタベンズ、イマザモッ 20 およびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、ナフタレン クス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼ およびアルキルナフタレンのスルホン酸塩、スルホスク タピル; シネートまたはスルホスクシナネートである。硫酸塩の - 例は、脂肪酸および油の硫酸塩、エトキシル化アルキル フェノキシ酢酸系:クロメプロップ、2,4-ジクロロ フェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ、M フェノールの硫酸塩、アルコールの硫酸塩、エトキシル CPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ。 化アルコールの硫酸塩、または脂肪酸エステルの硫酸塩 【0042】 である。リン酸塩の例は、リン酸エステルである。カル より好ましいさらなる殺有害生物剤は、グリホサートお ボン酸塩の例は、アルキルカルボン酸塩、さらにカルボ よび2,4-Dである。最も好ましいさらなる殺有害生物剤 キシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシ はグリホサートである。 レートである。 【0043】 30 【0047】 水性組成物は、補助剤、例えば溶媒、液体担体、界面活 好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N- 性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化 置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベー 剤、浸透促進剤、保護コロイド、付着剤、増粘剤、保湿 スの界面活性剤、ポリマー界面活性剤およびそれらの混 剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、親和剤、殺細菌剤 合物である。アルコキシレートの例は、1∼50当量アル 、凍結防止剤、消泡剤、着色剤を含み得る。 コキシル化されているアルコール、アルキルフェノール 【0044】 、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または 好適な溶媒および液体担体は、有機溶媒(例えば中∼高 脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシド 沸点の鉱油画分(例えばケロセン、ディーゼルオイル); および/またはプロピレンオキシド(好ましくはエチレン 植物または動物由来の油;脂肪族、環状および芳香族炭 化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロ オキシド)をアルコキシル化に用いることができる。N40 置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪 ナフタレン、アルキル化ナフタレン);アルコール(例え 酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸 ばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルア エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリド ルコール、シクロヘキサノール);グリコール;DMSO; である。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エ ケトン(例えばシクロヘキサノン);エステル(例えば乳 トキシル化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエ 酸塩、炭酸塩、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクト ステルまたはアルキルポリグルコシドである。ポリマー ン);脂肪酸;ホスホン酸塩;アミン;アミド(例えばN- 界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコー メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド);およびそ ル、またはビニルアセテートのホモポリマーまたはコポ れらの混合物である。 リマーである。式(I)のアルコキシレートは、この発明 【0045】 の意味の範囲内における非イオン性界面活性剤ではない 好適な界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、カチオン 50 。 ( 8 ) JP 13 2015-521609 A 2015.7.30 14 【0048】 タンクミックスは、10重量%以下、好ましくは5重量% 好適なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例 以下、さらに特に2重量%以下の水性組成物を含有し得 えば、1個または2個の疎水性基を有する第四級アンモニ る。通常、タンクミックスは、少なくとも0.1重量%の ウム化合物、または長鎖第一級アミンの塩である。好適 水性組成物を含有する。 な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾ 【0057】 リンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレン タンクミックスは、3.0重量%以下、好ましくは0.5重量 オキシドとポリプロピレンオキシドのブロックを含むA- %以下、さらに特に0.25重量%以下のドリフト抑制剤を B型またはA-B-A型のブロックポリマー、またはアルカノ 含有し得る。通常、タンクミックスは、少なくとも0.01 ール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキ シドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な 重量%のドリフト抑制剤を含有する。 10 【0058】 高分子電解質は、ポリ酸またはポリ塩基である。ポリ酸 さらなる殺有害生物剤は、任意の殺有害生物剤から選択 の例は、ポリアクリル酸またはポリ酸櫛型ポリマーのア ことができる。用語「殺有害生物剤」は、殺菌剤、殺虫 ルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミンま 剤、殺線虫剤、除草剤、薬害軽減剤および/または成長 たはポリエチレンアミンである。 調節剤の群から選択される活性物質の少なくとも1種を 【0049】 指す。好ましい殺有害生物剤は除草剤である。また、上 好適なアジュバントは、それ自体の殺有害生物活性は無 記のクラスの2種以上の殺有害生物剤の混合物を使用し 視し得るか、またはそれ自体は殺有害生物活性を有さず てもよい。当業者は、例えば、"Pesticide Manual, 第1 、さらに標的に対する化合物Iの生物学的性能を改善す 5版(2009), The British Crop Protection Council, Lo る化合物である。例としては、界面活性剤、鉱物油また ndon"中に見出し得るこのような殺有害生物剤について は植物油、および他の補助剤がある。さらなる例は、Kn 20 熟知している。以下のリストは、殺有害生物剤として使 owlesにより、"Adjuvants and additives, Agrow Repor 用し得る殺有害生物剤の例を示す。殺菌剤の例は以下の ts DS256, T&F Informa UK, 2006, 第5章"に挙げられて とおりである: いる。 【0059】 【0050】 A) ストロビルリン系 好適な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンガム、カル アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロ ボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾粘土また ブリン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、 は無修飾粘土)、ポリカルボキシレートおよびシリケー メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシスト トである。 ロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピ 【0051】 ラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシス 好適な殺細菌剤は、ブロノポールおよびイソチアゾリノ 30 トロビン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオ ン誘導体(例えばアルキルイソチアゾリノンおよびベン キシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメートおよび2-(2- ズイソチアゾリノン)である。 (3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチルアリリデンアミノ 【0052】 オキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル 好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレン アセトアミド; グリコール、尿素およびグリセリンである。 【0060】 【0053】 B) カルボキサミド系 好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコールおよび脂 - カルボキシアニリド系:ベナラキシル、ベナラキシ 肪酸の塩である。 ルM、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボ 【0054】 好適な着色剤(例えばレッド、ブルー、またはグリーン キシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニ 40 ル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キラ の着色剤)は、低水溶性の顔料および水溶性染料である ラキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシルM( 。例は、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、鉄 メフェノキサム)、オフレース、オキサジキシル、オキ ヘキサシアノ鉄酸塩)および有機着色剤(例えば、アリザ シカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セ リン着色剤、アゾ着色剤およびフタロシアニン着色剤) ダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル である。 、2アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド 【0055】 、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジ 本発明はさらに、水と本発明による水性組成物、および フルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサ 場合によりさらなる殺有害生物剤を接触させるステップ ミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イ を含む、タンクミックスの調製方法に関する。 ル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カ 【0056】 50 ルボキサミドおよびN-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)- ( 9 ) JP 15 2015-521609 A 2015.7.30 16 フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4- アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3 カルボキサミド; -ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオン酸S-アリルエス - テル; カルボン酸モルホリド系:ジメトモルフ、フルモル フ、ピリモルフ; - 他の複素環化合物系:アシベンゾラルSメチル、アメ - トクラジン、アミスルブロム、アニラジン、ブラスチジ 安息香酸アミド:フルメトベル、フルオピコリド、 フルオピラム、ゾキサミド; ンS、カプタホール、カプタン、キノメチオナート、ダ - ゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコー 他のカルボキサミド系:カルプロパミド、ジシクロ メット、マンジプロパミド、オキシテトラサイクリン、 ト、ジフェンゾコートメチルサルフェート、フェノキサ シルチオファムおよびN-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル) シクロプロパンカルボン酸アミド; ニル、フォルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロ 10 キナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシ 【0061】 ド、トリシクラゾール、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピ C) アゾール系 ルクロメン-4-オン、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリ - ミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾールおよ トリアゾール系:アザコナゾール、ビテルタノール 、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナ び5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6- ゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールM、エポキシ トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリ コナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール ミジン; 、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾー 【0063】 ル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾ E) カーバメート系 ール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブ - チオカーバメート系およびジチオカーバメート系: トラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロ 20 フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホ チオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テ カルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラ トラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、 ム; トリチコナゾール、ウニコナゾール; - カーバメート系:ベンチアバリカルブ、ジエトフェ - ンカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、プロパ イミダゾール系:シアゾファミド、イマザリル、ペ フラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール; モカルブ塩酸塩、バリフェナレートおよびN-(1-(1-(4- - シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カル ベンズイミダゾール系:ベノミル、カルベンダジム 、フベリダゾール、チアベンダゾール; バミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル; - 【0064】 他のアゾール系:エタボキサム、エトリジアゾール 、ヒメキサゾールおよび2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-( F) 他の活性物質 3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]- 30 - グアニジン系:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩 2-プロパ-2-イニルオキシアセトアミド; 基、グアザチン、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン、 【0062】 イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジントリス(アル D) 複素環化合物系 ベシレート); - - 抗生物質系:カスガマイシン、カスガマイシン塩酸 ピリジン系:フルアジナム、ピリフェノックス、3-[ 5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリ 塩水和物、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダ ジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-メチル-フェニル)-2, マイシンA; 3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン; - ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン - 、ジノカップ、ニトロタールイソプロピル、テクナゼン ピリミジン系:ブピリメート、シプロジニル、ジフ ルメトリム、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピリ ム、ニトラピリン、ヌアリモル、ピリメタニル; 、 40 有機金属化合物:フェンチン塩、例えば酢酸フェンチン - ピペラジン系:トリホリン; 、塩化フェンチンまたは水酸化フェンチン; - ピロール系:フェンピクロニル、フルジオキソニル - 硫黄含有複素環化合物系:ジチアノン、イソプロチ ; - オラン; モルホリン系:アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ド - 有機リン化合物系:エジフェンホス、ホセチル、ホ デモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ; セチルアルミニウム、イプロベンホス、亜リン酸および - ピペリジン系:フェンプロピジン; その塩、ピラゾホス、トルクロホスメチル; - ジカルボキシイミド系:フルオロイミド、イプロジ - 有機塩素化合物系:クロロタロニル、ジクロフルア オン、プロシミドン、ビンクロゾリン; ニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロ - 非芳香族5員複素環系:ファモキサドン、フェナミド ロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロロフェノールお ン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、5- 50 よびその塩、フタリド、キントゼン、チオファネートメ ( 10 ) JP 17 2015-521609 A 2015.7.30 18 チル、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェ - アセトアミド系:アセトクロール、アラクロール、 ニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド; ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、フルフ - ェナセット、メフェナセット、メトラクロール、メタザ 無機活性物質系:ボルドー混合液、酢酸銅、水酸化 銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄; クロール、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミ - ド、プレチラクロール、プロパクロール、テニルクロー その他の活性物質:ビフェニル、ブロノポール、シ フルフェナミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メ ル; トラフェノン、ミルジオマイシン、オキシン銅、プロヘ - アミノ酸誘導体:ビラナホス、グリホサート(例えば キサジオンカルシウム、スピロキサミン、テブフロキン グリホサート遊離酸、グリホサートアンモニウム塩、グ 、トリルフルアニド、N-(シクロプロピルメトキシイミ リホサートイソプロピルアンモニウム塩、グリホサート ノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル) 10 トリメチルスルホニウム塩、グリホサートカリウム塩、 -メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3 グリホサートジメチルアミン塩)、グルホシネート、ス -トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェ ルホサート; ニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フ - アリールオキシフェノキシプロピオネート系:クロ ルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチ ジナホップ、シハロホップブチル、フェノキサプロップ ル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-( 、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プ 2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラ ロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップPテフリ ニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルム ル; アミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-ト - ビピリジル系:ジコート、パラコート; リメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N- - メチルホルムアミジン、 20 (チオ)カーバメート系:アシュラム、ブチレート、 カルベタミド、デスメジファム、ジメピペレート、エプ 2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール- タム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカ 1-イル)アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4- ルブ、フェンメジファム、プロスルホカルブ、ピリブチ カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン- カルブ、チオベンカルブ、トリアレート; 1-イル)アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメ - シクロヘキサンジオン系:ブトロキシジム、クレト チル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イ ジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム ル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テト 、テプラロキシジム、トラルコキシジム; ラヒドロ-ナフタレン-1-イルアミド、メトキシ-酢酸6-t - ジニトロアニリン系:ベンフルラリン、エタルフル ert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イル ラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、 エステルおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフル トリフルラリン; オロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリ 30 - ジフェニルエーテル系:アシフルオルフェン、アク ジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレ ロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシ ン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド。 フェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオル 【0065】 フェン; 成長調節剤の例は以下のとおりである: - ヒドロキシベンゾニトリル系:ボモキシニル、ジク アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベン ロベニル、イオキシニル; ジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロル - イミダゾリノン系:イマザメタベンズ、イマザモッ メコート(塩化クロルメコート)、塩化コリン、シクラ クス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼ ニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6- タピル; ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルル - フェノキシ酢酸系:クロメプロップ、2,4-ジクロロ プリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェヌロン 40 フェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ、M 、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸 CPA、MCPAチオエチル、MCPB、メコプロップ; 、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート( - ピラジン系:クロリダゾン、フルフェンピルエチル 塩化メピコート)、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデ 、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート; ニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘ - ピリジン系:アミノピラリド、クロピラリド、ジフ キサジオンカルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジ ルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピ アズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロト ル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル; リチオエート、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、トリネキ - スルホニル尿素系:アミドスルフロン、アジムスル サパックエチルおよびウニコナゾール。 フロン、ベンスルフロン、クロリムロンエチル、クロル 【0066】 スルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、 除草剤の例は以下のとおりである: 50 エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスル ( 11 ) JP 19 2015-521609 A 2015.7.30 20 フロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロ ロ-2H-ピリミジン-1-イル)-フェノキシ]-ピリジン-2-イ スルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メ ルオキシ)-酢酸エチルエステル、6-アミノ-5-クロロ-2- ソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスルフロンメチ シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸メチルエステ ル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフ ル、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチル-フェノキ ロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフ シ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-ク ロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンス ロロ-フェニル)-5-フルオロ-ピリジン-2-カルボン酸、4 ルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロ -アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシ キシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロ -フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル、お ン、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダ よび4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ ジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシ-ピリミジ 10 -2-フルオロ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチル ン-2-イル)尿素; エステル。 - 【0067】 トリアジン系:アメトリン、アトラジン、シアナジ ン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタ 殺虫剤の例は以下のとおりである: ミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テ - 有機(チオ)リン酸塩系:アセフェート、アザメチホ ルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム; ス、アジンホスメチル、クロルピリホス、クロルピリホ - スメチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジク 尿素系:クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、 フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベ ロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン ンズチアズロン、テブチウロン; 、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキ - サチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、 他のアセト乳酸合成酵素阻害剤:ビスピリバックナ トリウム、クロランスラムメチル、ジクロスラム、フロ 20 メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキ ラスラム、フルカルバゾン、フルメトスラム、メトスラ シデメトンメチル、パラオキソン、パラチオン、フェン ム、オルトスルファムロン、ペノキススラム、プロポキ トエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホ シカルバゾン、ピリバムベンズプロピル、ピリベンゾキ レート、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス シム、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリミス 、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス ルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキ 、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン; ススラム; - カーバメート系:アラニカルブ、アルジカルブ、ベ - ンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフ 他の除草剤:アミカルバゾン、アミノトリアゾール 、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカル ラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオ バゾン、ベンフレセート、ベンゾフェナップ、ベンタゾ カルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミ ン、ベンゾビシクロン、ビシクロピロン、ブロマシル、 30 カルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェン ; ストロール、カルフェントラゾン、シニドンエチル、ク - ピレスロイド系:アレスリン、ビフェントリン、シ ロルタール、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、 フルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメ シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジ トリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリ フルフェンゾピル、ドレクスレラ・モノセラス(Drechsl ン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エスフェ era monoceras)、エンドタール、エトフメセート、エト ンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパト ベンザニド、フェノキサスルホン、フェントラザミド、 リン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダシハ フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルポ ロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンI キサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノフ およびII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ-フ ァン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、 40 ルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロ プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラ メトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメ ック、メソトリオン、メチルアルソン酸、ナプタラム、 フルトリン; オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホ - 昆虫成長調節剤:a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル ン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピ 尿素系:クロルフルアズロン、シラマジン、ジフルベン ラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフ ズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘ ェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシ キサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベ ル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、テルバシル ンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェ 、テフリルトリオン、テムボトリオン、チエンカルバゾ ノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフ ン、トプラメゾン、(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メ ェンタジン;b)エクジソンアンタゴニスト系:ハロフェ チル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒド 50 ノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジ ( 12 ) 21 JP 2015-521609 A 2015.7.30 22 ラクチン;c) 幼若ホルモン様物質:ピリプロキシフェ おいて付加的に用いることができる。好適な作物の例は ン、メトプレン、フェノキシカルブ;d)脂質生合成阻害 以下の通りである:アリウム・セパ[Allium cepa:タマ 剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテ ネギ]、アナナス・コモスス[Ananas comosus:パイナッ トラマト; プル]、アラキス・ヒポゲア[Arachis hypogaea:ラッカ - ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物: セイ]、アスパラガス・オフィチナリス[Asparagus offi クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チ cinalis:アスパラガス]、アベナ・サチバ[Avena sativ アメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアク a:エンバク]、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ[Bet ロプリド、1-(2-クロロ-チアゾール-5-イルメチル)-2- a vulgaris spec. altissima:テンサイ]、ベータ・ブ ニトリミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン; - GABAアンタゴニスト化合物:エンドスルファン、エ ルガリス品種ラパ[Beta vulgaris spec. rapa:サトウ 10 ダイコン]、ブラッシカ・ナプス変種ナプス[Brassica n チプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフル apus var. napus:セイヨウアブラナ]、ブラッシカ・ナ プロール、ピリプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4 プス変種ナポブラッシカ[Brassica napus var. napobra -メチル-フェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール ssica:セイヨウキャベツ]、ブラッシカ・ラパ変種シル -3-カルボチオ酸アミド; ベストリス[Brassica rapa var. silvestris:インドア - ブラナ]、ブラッシカ・オレラセア[Brassica oleracea 大環状ラクトン殺虫剤系:アバメクチン、エマメク チン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、ス :セイヨウキャベツ]、ブラッシカ・ニグラ[Brassica n ピネトラム; igra:クロガラシ]、ブラッシカ・ユンケア[Brassica j - ミトコンドリアの電子伝達阻害剤(METI)I殺ダニ剤: uncea:カラシナ]、ブラッシカ・カンペストリス[Brass フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフ ica campestris:アブラナ]、カメリア・シネンシス[Ca ェンピラド、フルフェネリム; - 20 METI IIおよびIII化合物:アセキノシル、フルアシ mellia sinensis:チャ]、カルタムス・チンクトリウス [Carthamus tinctorius:ベニバナ]、カルヤ・イリノイ プリム、ヒドラメチルノン; ネンシス[Carya illinoinensis:ペカン]、シトルス・ - 脱共役剤:クロルフェナピル; リモン[Citrus limon:レモン]、シトルス・シネンシス - 酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン、ジアフェン [Citrus sinensis:オレンジスウィート]、コフェア・ チウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット; アラビカ[Coffea arabica:アラビアコーヒーノキ](コ - 脱皮攪乱剤化合物:クリオマジン; フェア・カネフォラ[Coffea canephora:ロブスタコー - 複合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシ ヒーノキ]、コフェア・リベリカ[Coffea liberica:リ ド; ベリアコーヒーノキ])、ククミス・サチバス[Cucumis s - ativus:キュウリ]、シノドン・ダクチロン[Cynodon da ナトリウムチャネル遮断薬:インドキサカルブ、メ タフルミゾン; - 30 その他:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタ ップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄 ctylon:ギョウギシバ]、ダウカス・カロタ[Daucus car ota:ニンジン]、エラエイス・ギネエンシス[Elaeis gu ineensis:アブラヤシ]、フラガリア・ベスカ[Fragaria 、チオシクラム、フルベンジアミド、クロルアントラニ vesca:イチゴ]、グリシン・マックス[Glycine max: リプロール、シアジピル(HGW86)、シエノピラフェン、 ダイズ]、ゴシピウム・ヒルスツム[Gossypium hirsutum フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメット :リクチワタ](ゴシピウム・アルボレウム[Gossypium a 、イミシアホス、ビストリフルロン、およびピリフルキ rboreum:キダチワタ]、ゴシピウム・ヘルバケウム[Gos ナゾン。 sypium herbaceum:アジアワタ]、ゴシピウム・ビチフ 【0068】 ォリウム[Gossypium vitifolium:ウミシマワタ])、ヘ 本発明による組成物は、除草剤として好適である。それ リアンタス・アヌウス[Helianthus annuus:ヒマワリ] らは、それ自体で、または適切に製剤された組成物とし 40 、ヘベア・ブラシリエンシス[Hevea brasiliensis:パ て好適である。本発明による組成物は、とりわけ高施用 ラゴムノキ]、ホルデウム・ブルガレ[Hordeum vulgare 量において、非作物区域の植生を極めて効率的に防除す :オオムギ]、フムラス・ルプルス[Humulus lupulus: る。これらの組成物は、コムギ、イネ、トウモロコシ、 ホップ]、イポモエア・バタタス[Ipomoea batatas:サ ダイズおよびワタなどの作物における広葉雑草およびイ ツマイモ]、ジュグランス・レギア[Juglans regia:シ ネ科雑草に対して、これらの作物に何ら有意な損傷を引 ナノグルミ]、レンズ・クリナリス[Lens culinaris:ヒ き起こすことなく作用する。この効果は、主に低施用量 ラマメ]、リヌム・ウシタチシマム[Linum usitatissimu において観察される。 m:アマ]、リコペルシコン・リコペルシカム[Lycopersi 【0069】 con lycopersicum:トマト]、マルス種[Malus spec.: 対象の施用方法にもよるが、本発明による組成物は、望 リンゴ属の品種]、マニホット・エスクレンタ[Manihot ましくない植物を除去するために、さらに多数の作物に 50 esculenta:キャッサバ]、メジカゴ・サチバ[Medicago ( 13 ) JP 23 2015-521609 A 2015.7.30 24 sativa:アルファルファ]、ムサ種[Musa spec.:バナナ pium hirsutum:リクチワタ](ゴシピウム・アルボレウ 属の品種]、ニコチアナ・タバクム[Nicotiana tabacum ム[Gossypium arboreum:キダチワタ]、ゴシピウム・ヘ :タバコ](ニコチアナ・ルスチカ[Nicotiana rustica: ルバケウム[Gossypium herbaceum:アジアワタ]、ゴシ マルバタバコ])、オレア・エウロペア[Olea europaea: ピウム・ビチフォリウム[Gossypium vitifolium:ウミ オリーブ]、オリザ・サチバ[Oryza sativa:イネ]、フ シマワタ])、ヘリアンタス・アヌウス[Helianthus annu ァセオラス・ルナタス[Phaseolus lunatus:ライマメ] us:ヒマワリ]、ホルデウム・ブルガレ[Hordeum vulgar 、ファセオラス・ブルガリス[Phaseolus vulgaris:イ e:オオムギ]、ジュグランス・レギア[Juglans regia: ンゲンマメ]、ピセア・アビエス[Picea abies:ドイツ シナノグルミ]、レンズ・クリナリス[Lens culinaris: トウヒ]、ピナス種[Pinus spec.:マツ属の品種]、ピス タシア・ベラ[Pistacia vera:ピスタシオノキ]、ピス ヒラマメ]、リヌム・ウシタチシマム[Linum usitatissi 10 mum:アマ]、リコペルシコン・リコペルシカム[Lycoper ム・サチバム[Pisum sativum:エンドウ]、プルナス・ sicon lycopersicum:トマト]、マルス種[Malus spec. アビウム[Prunus avium:セイヨウウミザクラ]、プルナ :リンゴ属の品種]、メジカゴ・サチバ[Medicago sativ ス・ペルシカ[Prunus persica:モモ]、ピルス・コムニ a:アルファルファ]、ニコチアナ・タバクム[Nicotiana ス[Pyrus communis:セイヨウナシ]、プルヌス・アルメ tabacum:タバコ](ニコチアナ・ルスチカ[Nicotiana r ニアカ[Prunus armeniaca:アンズ]、プルヌス・セラス ustica:マルバタバコ])、オレア・エウロペア[Olea eu ス[Prunus cerasus:サクラ]、プルヌス・デュルシス[P ropaea:オリーブ]、オリザ・サチバ[Oryza sativa:イ runus dulcis:アーモンド]およびプルヌス・ドメスチ ネ]、ファセオラス・ルナタス[Phaseolus lunatus:ラ カ[Prunus domestica:プルーン]、リベス・シルベスト イマメ]、ファセオラス・ブルガリス[Phaseolus vulgar レ[Ribes sylvestre:フサスグリ]、リシナス・コムニ is:インゲンマメ]、ピスタシア・ベラ[Pistacia vera ス[Ricinus communis:ヒマ]、サッカラム・オフィシナ 20 :ピスタシオノキ]、ピスム・サチバム[Pisum sativum ルム[Saccharum officinarum:サトウキビ]、セカレ・ :エンドウ]、プルヌス・デュルシス[Prunus dulcis: セレアレ[Secale cereale:ライムギ]、シナピス・アル アーモンド]、サッカラム・オフィシナルム[Saccharum バ[Sinapis alba:シロガラシ]、ソラナム・ツベロサム officinarum:サトウキビ]、セカレ・セレアレ[Secale [Solanum tuberosum:ジャガイモ]、ソルガム・ビコロ cereale:ライムギ]、ソラナム・ツベロサム[Solanum t ル[Sorghum bicolor:モロコシ](ソルガム・ブルガレ[S uberosum:ジャガイモ]、ソルガム・ビコロル[Sorghum orghum vulgare:ホウキモロコシ])、テオブロマ・カカ bicolor:モロコシ](ソルガム・ブルガレ[Sorghum vulg オ[Theobroma cacao:カカオ]、トリフォリウム・プラ are:ホウキモロコシ])、トリチカレ[Triticale:ライ テンセ[Trifolium pratense:アカツメクサ]、トリチク コムギ]、トリチクム・アエスチバム[Triticum aestivu ム・アエスチバム[Triticum aestivum:コムギ]、トリ m:コムギ]、トリチクム・デュラム[Triticum durum: チカレ[Triticale:ライコムギ]、トリチクム・デュラ 30 マカロニコムギ]、ビシア・ファバ[Vicia faba:ソラマ ム[Triticum durum:マカロニコムギ]、ビシア・ファバ メ]、ビティス・ビニフェラ[Vitis vinifera:ブドウ] [Vicia faba:ソラマメ]、ビティス・ビニフェラ[Vitis およびゼア・マイス[Zea mays:トウモロコシ]。 vinifera:ブドウ]、ゼア・マイス[Zea mays:トウモ 【0071】 ロコシ]。 また、本発明による組成物は、遺伝子改変植物において 【0070】 、例えばそれらの形質または特徴を変化させるために使 好ましい作物は以下のとおりである:アラキス・ヒポゲ 用することもできる。用語「遺伝子改変植物」とは、組 ア[Arachis hypogaea:ラッカセイ]、ベータ・ブルガリ 換えDNA技術の使用により、自然環境下においては、そ ス品種アルチシマ[Beta vulgaris spec. altissima:テ の遺伝物質が、交雑育種、突然変異、天然の組換え、育 ンサイ]、ブラッシカ・ナプス変種ナプス[Brassica nap 種、突然変異誘発または遺伝子操作によっては容易に得 us var. napus:セイヨウアブラナ]、ブラッシカ・オレ 40 られないように改変されている植物として理解される。 ラセア[Brassica oleracea:セイヨウキャベツ]、ブラ 典型的には、植物の特定の特性を改善するため、遺伝子 ッシカ・ユンケア[Brassica juncea:カラシナ]、シト 改変植物の遺伝物質に1つ以上の遺伝子が組み込まれる ルス・リモン[Citrus limon:レモン]、シトルス・シネ 。このような遺伝子改変として、限定するものではない ンシス[Citrus sinensis:オレンジスウィート]、コフ が、例えば、グリコシル化またはポリマー付加(プレニ ェア・アラビカ[Coffea arabica:アラビアコーヒーノ ル化、アセチル化またはファルネシル化部分もしくはPE キ](コフェア・カネフォラ[Coffea canephora:ロブス G部分など)によるタンパク質(1つまたは複数)、オリゴ- タコーヒーノキ]、コフェア・リベリカ[Coffea liberic またはポリペプチドの標的翻訳後修飾(targeted post-t a:リベリアコーヒーノキ])、シノドン・ダクチロン[Cy ranslational modification)も挙げられる。 nodon dactylon:ギョウギシバ]、グリシン・マックス[ 【0072】 Glycine max:ダイズ]、ゴシピウム・ヒルスツム[Gossy 50 育種、突然変異誘発または遺伝子操作によって改変され ( 14 ) JP 25 2015-521609 A 2015.7.30 26 ている(例えば、特定のクラスの除草剤の施用に対して 性、Bayer CropScience、ドイツ)の商標または商品名で 耐性にされている)植物は、本発明による組成物を用い 市販されているものもある。 た場合、特に有用である。育種または遺伝子操作の従来 【0074】 の方法の結果として、オーキシン除草剤(例えばジカン さらに、組換えDNA技術の使用によって、1種以上の殺虫 バまたは2,4-D);白化除草剤(例えばヒドロキシフェニ タンパク質、とりわけBacillus属細菌由来の(特にバチ ルピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤またはフィ ルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来 トエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤);アセト乳酸シンタ の)公知の殺虫タンパク質、例えばα-エンドトキシン( ーゼ(ALS)阻害剤(例えばスルホニル尿素またはイミダゾ 例えば、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryI リノン);エノールピルビルシキメート-3-ホスフェート シンターゼ(EPSPS)阻害剤(例えばグリホサート);グル IA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c);植物性殺 10 虫タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3 タミンシンテターゼ(GS)阻害剤(例えばグルホシネート) A);細菌コロニー形成線虫の殺虫タンパク質、例えば、 ;プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ(PPO)阻害 フォトラブダス(Photorhabdus)属の種またはキセノラブ 剤;脂質生合成阻害剤(例えばアセチルCoAカルボキシラ ダス(Xenorhabdus)属の種;動物によって産生される毒 ーゼ(ACCase)阻害剤);またはオキシニル系(すなわち、 素(例えばサソリ毒素、クモ毒素、ハチ毒素、または他 ブロモキシニルまたはイオキシニル)除草剤などのクラ の昆虫特異的神経毒素);菌類によって産生される毒素( スの除草剤に耐性となっている。さらに、植物は、多様 例えばストレプトミセテス(Streptomycete)毒素)、植物 な遺伝子改変を通して多数のクラスの除草剤に対して抵 レクチン(例えばエンドウマメレクチンまたはオオムギ 抗性にされており、例えばグリホサートとグルホシネー レクチン);凝集素;プロテイナーゼ阻害剤(例えばトリ トの両方に対する抵抗性、またはグリホサートと別のク プシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、 ラスに属する除草剤(例えばALS阻害剤、HPPD阻害剤、 20 システインまたはパパイン阻害剤);リボソーム不活性 オーキシン除草剤、またはACCase阻害剤)との両方に対 化タンパク質(RIP)(例えばリシン、トウモロコシRIP、 する抵抗性が挙げられる。これらの除草剤抵抗性技術は アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジン);ス 、例えば、Pest Management Science 61, 2005, 246;6 テロイド代謝酵素(例えば3-ヒドロキシステロイドオキ 1,2005, 258;61, 2005, 277;61, 2005, 269;61, 200 シダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランス 5, 286;64, 2008, 326;64, 2008, 332;Weed Science フェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン 57, 2009, 108;Australian Journal of Agricultural 阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ);イオンチャンネ Research 58, 2007, 708;Science 316, 2007, 1185; ル遮断薬(例えばナトリウムチャネルまたはカルシウム およびこれらに引用されている参考文献に記載されてい チャネルの遮断薬);幼若ホルモンエステラーゼ;利尿 る。これらの除草剤抵抗性技術の例はまた、US 2008/00 ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシン 28482、US2009/0029891、WO 2007/143690、WO 2010/080 30 ターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグル 829、US 6307129、US 7022896、US 2008/0015110、US 7 カナーゼを合成することができる植物も包含される。本 ,632,985、US 7105724およびUS 7381861にも記載されて 発明の文脈において、これらの殺虫タンパク質または毒 おり、これらの各文献は参照により本明細書に組み込ま 素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、短縮タンパク れる。 質あるいは改変タンパク質としても明示的に理解される 【0073】 。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新 幾つかの栽培植物は、育種(突然変異誘発)の従来の方法 たな組み合わせによって特徴付けられる(例えばWO 02/0 によって除草剤に対して耐性にされており、例えば、Cl 15701を参照)。かかる毒素またはかかる毒素を合成し得 earfield(登録商標)ナツセイヨウアブラナ(summer rape る遺伝子改変植物のさらなる例は、例えば、EP-A 374 7 )(カノーラ(Canola)、BASF SE、ドイツ)は、イミダゾリ 53、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A ノン類、例えばイマザモックスに対して耐性となってお 40 451 878、WO 03/18810およびWO 03/52073に開示されて り、またはExpressSun(登録商標)ヒマワリ(sunflowers) いる。かかる遺伝子改変植物の生産方法は、当業者に一 (DuPont、USA)は、スルホニル尿素類、例えばトリベヌ 般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されて ロンに対して耐性となっている。遺伝子操作法を用いて いる。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫タンパク 、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびアブラナ 質は、これらのタンパク質を生産する植物に、節足動物 などの栽培植物が、グリホサート、ジカンバ、イミダゾ の全ての分類群に由来する有害生物、とりわけ甲虫(鞘 リノンおよびグルホシネートなどの除草剤に対して耐性 翅目)、双翅類の昆虫(双翅目)、および蛾(鱗翅目)なら にされており、開発中のものもあれば、RoundupReady( びに線虫(線形動物)に対する耐性を与える。1種以上の 登録商標)(グリホサート耐性、Monsanto、U.S.A.)、Cul 殺虫タンパク質を合成することができる遺伝子改変植物 tivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、ド は、例えば、上記の刊行物に記載され、例えばYieldGar イツ)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐 50 d(登録商標)(Cry1Ab毒素を生成するトウモロコシ品種) ( 15 ) JP 27 2015-521609 A 2015.7.30 28 、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1Ab毒素およびCry3Bb1 さらに、組換えDNA技術の使用により、特にヒトまたは 毒素を生成するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標 動物の栄養を改善する改変量の含有物または新たな含有 )(Cry9c毒素を生成するトウモロコシ品種)、Herculex( 物を含む植物、例えば、健康を促進する長鎖オメガ3脂 登録商標)RW(Cry34Ab1毒素、Cry35Ab1毒素および酵素ホ 肪酸または不飽和オメガ9脂肪酸を生産する油料作物(例 スフィノスリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT] えばNexera(登録商標)アブラナ、DOW AgroSciences、カ を生成するトウモロコシ品種);NuCOTN(登録商標)33B(C ナダ)も包含される。 ry1Ac毒素を生成するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I( 【0078】 Cry1Ac毒素を生成するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I さらに、組換えDNA技術の使用により、特に原料生産を I(Cry1Ac毒素およびCry2Ab2毒素を生成するワタ品種); 改善する改変量の含有物または新たな含有物を含む植物 VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を生成するワタ品種);NewLe 10 、例えば増加量のアミロペクチンを生産するジャガイモ af(登録商標)(Cry3A毒素を生成するジャガイモ品種);S (例えばAmflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイ yngenta seeds SAS社(フランス)のBt-Xtra(登録商標)、 ツ)も包含される。 NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard 【0079】 (登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えばAgrisur さらに、本発明による組成物はまた、植物部分の落葉お e(登録商標)CB)およびBt176(Cry1Ab毒素およびPAT酵素 よび/または乾燥にも適していることが見出されており を生成するトウモロコシ品種)、Syngenta seeds SAS社( 、これにはワタ、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ、ダイ フランス)のMIR604(改変型のCry3A毒素を生成するトウ ズまたはフィールドマメなどの作物(特にはワタ)が適し モロコシ品種、WO 03/018810を参照)、Monsanto Europe ている。これに関連して、植物を乾燥および/または落 S.A.社(ベルギー)のMON 863(Cry3Bb1毒素を生成するト 葉させるための組成物、これらの組成物の調製方法、な ウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.社(ベルギー) 20 らびに本発明による組成物を用いて植物を乾燥および/ のIPC 531(改変型のCry1Ac毒素を生成するワタ品種)な または落葉させる方法が見出されている。 らびにPioneer Overseas Corporation社(ベルギー)の15 【0080】 07(Cry1F毒素およびPAT酵素を生成するトウモロコシ品 乾燥剤として、本発明による組成物は、ジャガイモ、ナ 種)などのように市販されているものもある。 タネ、ヒマワリおよびダイズなどの作物のみならず、穀 【0075】 類の地上部分を乾燥させるのにも特に適している。これ さらに、組換えDNA技術の使用により、細菌、ウイルス により、これらの重要な作物の完全機械収穫が可能とな または真菌の病原体に対する植物の抵抗性または耐性を る。 増加させる1種以上のタンパク質を合成し得る植物も包 【0081】 含される。このようなタンパク質の例には、いわゆる「 収穫を容易にすることも経済的関心事であり、これは、 病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えば、EP-A 30 柑橘類果実、オリーブおよび他の種ならびにさまざまな 392 225参照)、植物病抵抗性遺伝子(例えばメキシコの 仁果類果実、核果および堅果の裂開、すなわち木への付 野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Sol 着の低下を一定期間内に集中させることによって可能と anum bulbocastanum)に由来する、フィトフトラ・イン なる。有用植物(特にはワタ)の落葉の抑制のため、上記 フェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用す と同じ機序、すなわち植物の果実部分または葉部分と枝 る抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種)またはT4-リ 部分との間の器官脱離組織の発達促進も重要である。さ ゾチーム(例えば、エルウィニア・アミロボーラ(Erwini らには、個々のワタ植物が成熟する時間間隔の短縮は、 a amylvora)などの細菌に対する抵抗性の増加を伴って 収穫後の繊維品質の向上をもたらす。 これらのタンパク質を合成し得るジャガイモ品種)があ 【0082】 る。このような遺伝子改変植物の生産方法は、当業者に 本発明による組成物は、主に葉にスプレーすることによ 一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載され 40 って植物に施用される。ここで施用は、例えば担体とし ている。 て水を使用し、慣用のスプレー技術により、約100∼100 【0076】 0l/ha(例えば、300∼400l/ha)のスプレー液量を用いて さらに、組換えDNA技術の使用により、生産性(例えばバ 行うことができる。また、本除草剤組成物は、低容量法 イオマス生産、穀粒収量、デンプン含量、油含量、また または超低容量法によって、または微粒剤の形態で施用 はタンパク質含量)、干ばつ、塩分または他の生長制限 することもできる。 環境因子に対する耐性、または有害生物およびこれらの 【0083】 植物の真菌、細菌またはウイルス病原体に対する耐性を 本発明による除草剤組成物は、出芽前、出芽後または作 増加させる1種以上のタンパク質を合成し得る植物も包 物の種子と一緒に施用することができる。本化合物およ 含される。 び本組成物は、本発明の組成物で前処理された、作物の 【0077】 50 種子に施用することによって施用することもできる。本 ( 16 ) JP 29 2015-521609 A 2015.7.30 30 活性化合物AおよびCならびに、適切な場合にはCに対し 物の表面への優れた付着性、殺有害生物剤の植物への浸 て、特定の作物による耐性が低い場合、スプレー装置を 透性の増大、さらにその結果としてのより迅速なかつ高 利用して、できるだけ除草剤組成物が感受性の高い作物 められた活性である。利点は、アルコキシレートの低毒 の葉と接触しないようにしながら、本活性化合物が、そ 性、特に低水生毒性である。別の利点は、作物に対する の下で生長している望ましくない植物の葉、またはむき 低い有害性、すなわち低い植物毒性である。別の利点は 出しの土壌表面に届くように上記組成物をスプレーする 、殺有害生物剤(例えばジカンバまたは2,4-Dのようなオ 施用技術(出芽後局部施用(post-directed)、レイバイ(l ーキシン除草剤)の揮発度が低減されていること;また ay-by))を用いることができる。 はタンクミックスに付加的なドリフト抑制剤を加える必 【0084】 要がないため、タンクミックスの簡単で安全な調製が可 さらなる実施形態において、本発明による組成物は、種 10 能となることである。 子を処理することによって施用することができる。種子 【実施例】 の処理は、基本的には、本発明による式Iの化合物また 【0090】 はそれらから調製される組成物をベースとする、当業者 本発明は、以下の実施例によってさらに例示されるが、 が熟知しているあらゆる手法(種子粉衣(dressing)、種 限定されるものではない。 子コーティング(coating)、種子散粉(dusting)、種子浸 【0091】 漬(soaking)、種子フィルムコーティング(film coating 実施例 )、種子多層コーティング(multilayer coating)、種子 抗ドリフト剤:エトキシル化セチル/オレイルアルコー 被殻(encrusting)、種子滴下(dripping)および種子ペレ ル(エトキシル化度約3)、グリフィン法によるHLB約6.6 ット化(pelleting))を包含する。 。 ここで、除草剤組成物は、希釈して施用してもよいし、 20 消泡剤:水性非イオン性シリコーンエマルション、固体 希釈せずに施用してもよい。 含有量約32%。 【0085】 【0092】 用語「種子」は、例えば、穀物、種子、果実、塊茎、実 実施例1 - SL製剤の調製 生および類似の形態などのあらゆる種類の種子を包含す 清澄な均一水性製剤を、84重量%の、600g/lのジカンバ る。ここで、好ましくは、用語「種子」は、穀物および BAPMA塩を含有する水溶液(480酸当量g/lのジカンバを生 種子を表す。 成)、13.2重量%の抗ドリフト剤、0.05重量%の消泡剤 【0086】 、および100重量%以下の水を混合することによって調 使用される種子は、上記の有用植物の種子であってよい 製した。 が、トランスジェニック植物または慣用の育種法によっ 【0093】 て得られる植物の種子であってもよい。 30 製剤は、25℃、40℃および50℃において、さらに-20℃ 【0087】 ∼5℃の5サイクルの凍結を通して少なくとも3か月間保 本活性化合物の施用量は、防除標的、季節、標的植物お 存安定性であった。 よび生長段階に応じて、1ヘクタール(ha)当たり活性物 【0094】 質(a.s.)0.0001∼3.0、好ましくは0.01∼1.0kgである。 実施例2 - スプレー可能なタンクミックス 種子を処理するためには、式Iの化合物は、一般的に、 スプレー可能なタンクミックスを、84.0mlのMonsanto製 種子100kg当たり0.001∼10kgの量で用いられる。 のRoundup WetherMax(登録商標)(49重量%のグリホサー 【0088】 トカリウム塩を含有する水性SL製剤)、47.2mlの実施例1 本発明はまた、殺有害生物剤(例えばジカンバ)を含む水 のジカンバ製剤、および3.67リットル(l)の水を混合す 性組成物の風ドリフトを低減するための、式(I)のアル コキシレートの使用にも関する。 ることによって調製した。 40 【0095】 【0089】 スプレードリフトの量は、スプレーノズルチップからス 本発明は様々な利点を提供する:本発明は、現在入手可 プレーされる微粒子の量によって影響を受ける。典型的 能な製剤と比較して、殺有害生物剤(例えばジカンバ)の には、粒径150μm未満のスプレー粒子は、粒径150μm以 施用中のスプレードリフト微粒子およびオフターゲット 上のスプレー粒子よりも、空中に浮遊したままでいる可 移動を、ユーザーフレンドリーな取扱いおよび使用特性 能性および風によってオフサイト(off-site)に運ばれる を維持しながら、それらの殺有害生物活性に悪影響を及 影響を受けない可能性がはるかに高い。 ぼすことなく低減した。本組成物は、タンクミックスと 【0096】 して施用される商業規格に比べて低いスプレータンク中 上記のタンクミックスを、1エーカー当たり10ガロン(GP のアジュバント使用量で、ドリフトし得る微粒子を低減 A)の圃場希釈倍率(field dilution rate)で、TeeJet AI した。本発明のさらなる利点は、殺有害生物剤の処理植 50 XR11004スプレーノズルを通して40psiでスプレーした。 ( 17 ) JP 2015-521609 31 A 2015.7.30 32 レーザー回折セットアップ(SprayTec、Malvern Instrum ックグラウンドを収集した。3回の通過から得られたデ ents社製、750mmレンズ)を使用して、直径150μm未満の ータを平均した。微粒子(粒径150μm未満)のパーセンテ 液滴の体積分率を測定した。このレーザーを、スプレー ージは5%であった。 ノズルによって生成された液体シートの面に対して垂直 【0097】 に配置した。このスプレーシートは、4.5m/sの一定速度 比較のため、抗ドリフト剤は加えずに実施例1のジカン でレーザー光を通過し、ノズルチップの12インチ下の距 バ製剤を調製し、上記のスプレー可能なタンクミックス 離にあるスプレーパターンの全幅を網羅する測定を行う を調製するために使用した。微粒子(粒径150μm未満)の ことができた。実験を行ったキャビネットは底部で換気 パーセンテージは10.5%であった。従って、微粒子のパ され、5.5km/hの下降気流が生じた。各サンプルを3回レ ーセンテージは、抗ドリフト剤の添加によって50%低減 ーザーに通過させた。それぞれの通過の前に、新たなバ 10 した。 ───────────────────────────────────────────────────── 1 2 4 6 7 【手続補正書】 (式中、R 、R 、R 、R およびR は、独立してH、または 【提出日】平成27年2月19日(2015.2.19) 場合によりOHで置換されているC1 ∼C6 アルキルであり、 【手続補正1】 R およびR は、独立してC2 ∼C1 0 アルキレンであり、 【補正対象書類名】特許請求の範囲 Xは、OHまたはNR R であり、かつ 【補正対象項目名】全文 nは、1∼20である); 【補正方法】変更 または式(A2): 【補正の内容】 【化2】 3 5 6 7 【特許請求の範囲】 【請求項1】 殺有害生物剤を含む水性組成物の風ドリフトを低減する 1 0 ための、式(I): a R -O-(Cm H2 m -O)n -H 1 1 (式中、R およびR は、独立してHまたはC1 ∼C6 アルキ (I) ルであり、 a 1 2 (式中、R はC8 ∼C2 2 アルキルおよび/またはC8 ∼C2 2 アル R は、C1 ∼C1 2 アルキレンであり、かつ ケニルであり、mは2、3、4またはその混合であり、かつ R は、環中に窒素を含むか、または少なくとも1個のユ nは、1∼15である) ニットNR R で置換されている脂肪族C5 ∼C8 環系であ で表されるアルコキシレートの使用。 る) 1 3 1 0 【請求項2】 1 1 を有し、かつ a 式(I)のアルコキシレートにおいて、R がC1 2 ∼C2 0 アル ドリフト抑制剤が、式(I): キルおよび/またはC1 2 ∼C2 0 アルケニルであり、mが2、2 R -O-(Cm H2 m -O)n -H と3の混合、または2と4の混合であり、かつnが2∼8であ (式中、R は、C8 ∼C2 2 アルキルおよび/またはC8 ∼C2 2 ア る、請求項1に記載の使用。 ルケニルであり、mは、2、3、4またはその混合であり、 【請求項3】 a (I) a かつnは、1∼15である) a 式(I)のアルコキシレートにおいて、R がC1 6 ∼C1 8 アル で表されるアルコキシレートである、前記組成物。 キルおよび/またはC1 6 ∼C1 8 アルケニルであり、mが2で 【請求項6】 あり、かつnが2∼5である、請求項1に記載の使用。 ジカンバが、N,N-ビス(3-アミノプロピル)メチルアミン 【請求項4】 塩の形態で存在する、請求項5に記載の組成物。 前記殺有害生物剤がジカンバを含む、請求項1∼3のいず 【請求項7】 れか1項に記載の使用。 前記ドリフト抑制剤が、R がC1 2 ∼C2 0 アルキルおよび/ 【請求項5】 またはC1 2 ∼C2 0 アルケニルであり、mが2、2と3の混合、 ジカンバとドリフト抑制剤とを含む水性組成物であって または2と4の混合であり、かつnが2∼8である式(I)のア 、 ルコキシレートである、請求項5または6に記載の組成物 ジカンバが、ジカンバポリアミン塩の形態で存在し、該 。 ポリアミンが、式(A1): 【請求項8】 【化1】 前記ドリフト抑制剤が、R がC1 6 ∼C1 8 アルキルおよび/ a a またはC1 6 ∼C1 8 アルケニルであり、mが2であり、かつn が2∼5である式(I)のアルコキシレートである、請求項5 または6に記載の組成物。 【請求項9】 ( 18 ) JP 2015-521609 A 2015.7.30 少なくとも300g/l酸当量のジカンバを含有する、請求項 前記タンクミックスが、3重量%以下の前記水性組成物 5∼8のいずれか1項に記載の組成物。 を含有する、請求項12に記載の方法。 【請求項10】 【請求項14】 5∼30重量%のドリフト抑制剤を含有する、請求項5∼9 前記タンクミックスが、0.5重量%以下の前記ドリフト のいずれか1項に記載の組成物。 抑制剤を含有する、請求項12または13に記載の方法。 【請求項11】 【請求項15】 均一溶液の形態である、請求項5∼10のいずれか1項に記 望ましくない植生を防除する方法であって、請求項5∼1 載の組成物。 1のいずれか1項に記載の組成物を、それぞれの有害生物 【請求項12】 、それらの環境あるいはそれぞれの有害生物から保護す 水と請求項5∼11のいずれか1項に記載の組成物、および べき植物、土壌および/または望ましくない植物および/ 場合によりさらなる殺有害生物剤を接触させるステップ または作物ならびに/あるいはそれらの環境に作用させ を含む、タンクミックスの調製方法。 る、前記方法。 【請求項13】 ( 19 ) 【国際調査報告】 JP 2015-521609 A 2015.7.30 ( 20 ) JP 2015-521609 A 2015.7.30 ( 21 ) JP 2015-521609 A 2015.7.30 ( 22 ) JP 2015-521609 A 2015.7.30 ──────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl. FI テーマコード(参考) C07C 43/178 (2006.01) C07C 43/178 Z C07C 43/13 (2006.01) C07C 43/13 Z (81)指定国 AP(BW,GH,GM,KE,LR,LS,MW,MZ,NA,RW,SD,SL,SZ,TZ,UG,ZM,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,RU,TJ,T M),EP(AL,AT,BE,BG,CH,CY,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,FR,GB,GR,HR,HU,IE,IS,IT,LT,LU,LV,MC,MK,MT,NL,NO,PL,PT,RO,R S,SE,SI,SK,SM,TR),OA(BF,BJ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GQ,GW,KM,ML,MR,NE,SN,TD,TG),AE,AG,AL,AM,AO,AT,AU,AZ,BA, BB,BG,BH,BN,BR,BW,BY,BZ,CA,CH,CL,CN,CO,CR,CU,CZ,DE,DK,DM,DO,DZ,EC,EE,EG,ES,FI,GB,GD,GE,GH,GM,GT,HN,H R,HU,ID,IL,IN,IS,JP,KE,KG,KN,KP,KR,KZ,LA,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LY,MA,MD,ME,MG,MK,MN,MW,MX,MY,MZ,NA,NG,NI ,NO,NZ,OM,PA,PE,PG,PH,PL,PT,QA,RO,RS,RU,RW,SC,SD,SE,SG,SK,SL,SM,ST,SV,SY,TH,TJ,TM,TN,TR,TT,TZ,UA,UG, US,UZ,VC (74)代理人 100111741 弁理士 (74)代理人 田中 弁理士 (74)代理人 菊田 尚子 100135909 弁理士 (72)発明者 夏夫 100169971 野村 和歌子 ノルテ,マルク ドイツ連邦共和国 (72)発明者 68165 マンハイム,ブルクシュトラーセ 13 シュウ,ウェン アメリカ合衆国 27519 ノースカロライナ州,ケーリー,ウィスパー ロック トレイル ノースカロライナ州,アペックス,オールド トンプソン 1016 (72)発明者 ボウ,スティーブン アメリカ合衆国 ク ロード (72)発明者 クリー シュタール,マールテン アメリカ合衆国 ン ロード (72)発明者 27523 425 27703 ノースカロライナ州,00000,ダーラム,アッシュトン グレ 242 キャナン,テランス アメリカ合衆国 エム. 27615 ノースカロライナ州,ローリー,ホームタウン 9 Fターム(参考) 4H006 AA03 AB01 AB90 GP01 GP10 4H011 AB01 BA01 BA06 BB06 BB17 BC03 DA13 DG16 ドライブ 900
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