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37ª Festa della Barbera 2015

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Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
CAPITOLO 4
Cl
1.
CH2CH2CH3
CH3
a)
b)
Cl
c)
Br
Cl
CH2CH2CH3
OH
CH(CH3)2
d)
CH
e)
CH2
f)
Br
Cl
CH3
g)
Cl
h)
CH CH
CH3 CH3
O2N
NO2
CH2CH3
OH
2.
NO2
a)
b)
O
c)
Cl
C
Br
Br
COOH
d)
NH2
NO2
e)
H3C
CH3
f)
CH3
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
CH3
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
3.
a) 1-fenil-4-metilpentano
b) acido o-bromobenzoico
c) 1-bromo-3,5-dimetilbenzene
d) 1-bromo-2-propilbenzene
4.
a)
CH3
CH3
1,2,3-trimetilbenzene
CH3
CH3
CH3
1,2,4-trimetilbenzene
CH3
CH3
1,3,5-trimetilbenzene
H3C
CH3
NO2
b)
Br
1,2-dibromo-3-nitrobenzene
Br
NO2
Br
2,4-dibromo-1-nitrobenzene
Br
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
NO2
Br
1,4-dibromo-2-nitrobenzene
Br
NO2
Br
Br
1,3-dibromo-2-nitrobenzene
NO2
1,2-dibromo-4-nitrobenzene
Br
Br
NO2
1,3-dibromo-5-nitrobenzene
Br
Br
CH3
Br
5.
1-bromo-2-metilbenzene (o-bromotoluene)
CH3
1-bromo-3-metilbenzene ( m-bromotoluene)
Br
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
CH3
1-bromo-4-metiltoluene
Br
CH2Br
1-(bromometil)benzene
NO2
6.
a)
NO2
1,2-dinitrobenzene (o-dinitrobenzene)
NO2
1,3-dinitrobenzene (m-dinitrobenzene)
NO2
NO2
1,4-dinitrobenzene (p-dinitrobenzene)
NO2
b)
Cl
CH3
1-cloro-2,3-dimetilbenzene
CH3
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
Cl
CH3
1-cloro-2,4-dimetilbenzene
CH3
Cl
CH3
2-cloro-1,4-dimetilbenzene
H3C
Cl
H3C
CH3
2-cloro-1,3-dimetilbenzene
Cl
4-cloro-1,2-dimetilbenzene
CH3
CH3
Cl
1-cloro-3,5-dimetilbenzene
H3C
CH3
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
7.
CH3
a)
CH3
o-xilene (1,2-dimetilbenzene)
CH3
mesitilene (1,3,5-trimetilbenzene)
H3C
CH3
CH2CH3
CH3
1-etil-2-metilbenzene
8.
CH3
CH3
H3C
C
Br
H3C
+ AlBr3
+ AlBr4
CH3
CH3
H
+
C
C(CH3)3
H
C(CH3)3
H
C(CH3)3
C(CH3)3
- H+
C(CH3)3
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
9.
O
O
N
OH
+ H2SO4
N
HSO4 +
O
NO2+ + H2O
OH2
O
CH3
CH3
CH3
CH3
H
+
NO2
H
NO2
CH3
H
NO2
CH3
NO2
CH3
CH3
- H+
CH3
NO2
CH3
10.
attacco in orto:
Br
Br
H
Br
H
Br
Br
H
Br
H
Br
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Br
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
attacco in para:
Br
Br
H
Br
Br
Br
H
Br
Br
H
H
Br
L’attacco è favorito in orto e in para perché la carica positiva finisce sul carbonio legato al bromo e
il bromo cede una coppia di elettroni non condivisi permettendo la delocalizzazione ulteriore della
carica positiva sul bromo stesso.
11.
COCH3
COCH3
H
COCH3
H
Br
H
Br
Br
Il gruppo -COCH3 è elettron-attrattore e destabilizza cariche positive adiacenti. L’attacco in meta è
favorito perché nel carbocatione intermedio nessuna delle forme di risonanza porta la carica
positiva sul carbonio legato al gruppo -COCH3.
12.
a)
Cl
Cl
+
H3CH2C
CH2CH3
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
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b)
COCH2CH3
O
O
+
H3CH2COC
c)
COOH
NO2
N(CH2CH3)2
d)
N(CH2CH3)2
+
HO3S
SO3H
13.
a) o-dibromobenzene, bromo benzene, benzene
b) nitrobenzene, p-cloronitrobenzene, fenolo
c) benzaldeide, clorobenzene, o-xilene
14.
a) meta-orientante, disattivante
b) meta-orientante, disattivante
c) orto,para-orientante, attivante
d) orto,para-orientante, attivante
15.
a)
OH
CH3
4-cloro-2-metilfenolo
Cl
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
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b)
Br
Cl
1-bromo-2-cloro-4-nitrobenzene
NO2
16.
toluene, p-clorotoluene, clorobenzene, nitrobenzene.
Il nitrobenzene reagisce troppo lentamente
Cl
17.
Cl
a)
NO2
+
NO2
b)
COOH
NO2
c)
NO2
NO2
d)
OH
OH
NO2
+
NO2
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
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O
e)
CH
NO2
O
f)
CCH3
NO2
18.
CH3
a)
Br
SO3H
b)
OH
OH
HO3S
+
Cl
Cl
SO3H
c)
CH3
SO3H
NO2
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O
19.
20.
Perché ogni nitro gruppo introdotto rallenta la successiva reazione di sostituzione
elettrofila aromatica.
21.
a)
NO2
Cl
sintesi:
Cl
AlCl3
HNO3
+ Cl2
prodotto
H2SO4
b)
CH2CH3
NO2
sintesi:
CH2CH3
AlCl3
HNO3
+ CH3CH2Cl
prodotto
H2SO4
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SO3H
c)
CH3
sintesi:
CH3
AlCl3
SO3
+ CH3Cl
prodotto
H2SO4
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Cl
22.
AlCl3
+ Cl2

+
H
Cl
H
Cl
H
Cl
AlCl3
H
Cl
H

Cl
Cl
H
Cl
H
Cl
Cl
Cl
-H+
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23.
attacco in 1:
H
Br
H
H
Br
Br
H
H
Br
Br
Br
-H+
attacco in 2:
H
H
Br
H
Br
Br
H
H
Br
Br
Br
+
-H
In entrambi i casi l’intermedio è stabilizzato da cinque forme di risonanza ma quando l’attacco
avviene sul C1 due forme di risonanza conservano l’anello benzenico inalterato e contribuiscono
maggiormente all’ibrido di risonanza. Se l’attacco avviene sul C2 solo una forma di risonanza
conserva l’anello benzenico inalterato.
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