Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo CAPITOLO 3 Br 1. a) H2C CHCH2CH2CH3 b) c) e) f) CH3C CHCH2Br CH3 d) H3CHC CHCHCH2CH3 CH H2C CHBr CH2 g) h) H2C CHCH2I i) Cl CH3 CH3 2. HC CCH2CH2CH2CH3 1-esino HC Cl CCH2CHCH3 HC 4-metil-1-pentino CH3 HC CCHCH2CH3 CC CH3 CH3 3,3-dimetil-1-butino 3-metil-1-pentino CH3 H3CC CCH2CH2CH3 2-esino H3CC 4-metil-2-pentino CH3 CH3 3. a) H3CC CCH3 H3CH2CC CCHCH3 3-esino CH3 CH3 b) CH2 CCH2CH3 CCH2Cl c) C H d) H3C C H 4. a) C H H H3C e) CH2CH2CH3 H3CHC C CH3 2-pentene. La numerazione comincia dall’estremità della catena più vicina al doppio legame. b) 2-pentene. Il metile in 1 non è un sostituente ma fa parte della catena principale a 5 atomi di carbonio. Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo c) 1-metilcicloesene. Il carbonio che porta il sostituente deve avere il numero più basso possibile. d) 2-metil-1-butene. La catena più lunga è a 4 atomi di carbonio. e) 1-penten-3-ino. L’alchino ha priorità di nomenclatura sull’alchene. f) 1-buten-3-ino. L’alchino ha priorità di nomenclatura sull’alchene. CH3CH2 5. CH2CH3 CH3CH2 H a) H H H CH2CH3 H H H CH2CH2CH2CH2CH2CH3 b) CH3 Cl CH3 H H H H Cl H H H CH2I c) d) H H H H H H H H e) H H H H H H CH3 CH3 CH3 Br Br Br Br CH3 H H f) Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo Cl 6. a) 4,5-diclorocicloesene Cl Cl b) 3,6-diclorocicloesene Cl Cl c) 2,3-dicloro-2,3-dimetilbutano Cl Cl d) 7. H3C a) CH3CH b) CH3CH c) (CH3)2C CH C CH2CH3 Cl CH3 CHCH3 2,3-dicloro-3-metilpentano + Br2 CH2 + H2SO4 CH2 + H2O/H+ N.B. nel testo dell’esercizio manca il pedice 3 a (CH3) d) + HCl e) CH2 CHCH CH2 + HCl Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo 8. H2O + H+ -H+ OH2 OH H C CH2 9. CH2CH2CH2CH3 2-cloro-es-1-ene CH2CH2CH2CH3 2,2-dicloroesano Cl Cl CH3 C Cl I 10. Br a) CH3CHCH2CH3 b) CH3CH2CH2CH3 c) CH3CHCH2CH3 O d) e) CH2CHCH2CH3 Br Br 11. f) H CH2CHCH2CH3 C O H + CH3CH2CH OH OH Reagisce più velocemente il substrato che, per addizione di H+, dà origine al carbocatione intermedio più stabile. Così il 2-metilpropene è quello che reagisce più velocemente perché dà origine ad un carbocatione terziario; il propene dà origine ad un carbocatione secondario (meno stabile del terziario) e l’etene dà origine ad un carbocatione primario (meno stabile di tutti). CH3 12. CH2 CH3 H+ CCH3 + H2O H3C C CH3 OH CH3 CH3 H3C C CH3 H2C CH CH3 Il carbocatione più stabile è quello terziario. Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo 13. CH3CH2CH2CH2C CCH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2C CCH2CH2CH2CH3 H2 / Ni CH3CH2CH2CH2CH CHCH2CH2CH2CH3 1. O3 CH3CH2CH2CH2CH CHCH2CH2CH2CH3 2 CH3CH2CH2CH2CHO 2. Zn, HCl CH3 14. 15. CH2 CHCH2CH CH2 CH2 CHCH CHCH3 CH2 C CHCH2CH3 II I III CH3 CH3CH C CHCH3 CH2 IV C CH CH2 CH3 C C CH2 CH3 V VI II e V sono dieni coniugati. CH3 CH3 CHCHCH3 CH3CH CH CH3 16. CH3CH CH CH CH3 CH CHCHCH3 Il carbocatione ha una struttura simetrica 17. a) + CN b) O OCH3 + CN 18. Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore