Lipidler: Giriş, genel özellikler, sınıflandırma Yrd. Doç. Dr. Bekir Engin Eser Zirve Üniversitesi Tıp Fakültesi Biyokimya Ana Bilim Dalı Lipidler ve Genel Özellikleri • Lipidler, farklı kimyasal yapılara sahip bir organik molekül grubudur. Bu moleküllerin en önemli ortak özelliği apolar çözel4lerde (hidrofobik çözel4ler) çözünmeleridir. • Eter, kloroform gibi organik çözücülerde çözünürler. • Ø Ø Ø Ø Ø Ø Ø Ø Lipidlerin birçok değişik fonksiyonları vardır: Enerji kaynağı olarak kullanılırlar Enerji depolanması Hücre zarının yapısında bulunurlar Bazı çeşitleri hormon olarak görev yapar (steroid hormonlar – kimyasal ileR taşıma) Vitaminler (A, D, E, K) – yağda çözünen vitaminler Vitamin emilimi (yağda çözünen vitaminlerin taşınması) Koruma (önemli organlar için koruyucu bir katman vazifesi – vücuVaki toplam yağın yaklaşık %4’ü bu iş için ayrılmışZr) İzolasyon (deri alZndaki yağın vücudu aşırı soğuklarda koruması) Lipidler Nötral Yağlar Yağ Asitleri ve Türevleri İzopren Lipidler Bileşik Lipidler Triaçilgliserol steroidler Doymuş yağ asitleri Doymamış yağ asitleri Yağ asidi türevleri Fosfolipitler Gliserofosfolipitler Sfingofosfolipidler (sfingomiyelinler) glikolipitler serebrozidler gangliozidler karote noidler Yağ Asitleri • Uzun karbon zincirine sahip monokarboksilik asitlerdir • Genelde çi` sayıda karbon atomu içerirler • Genel formülleri, CH3(CH2)nCOOH • Yağ asitleri amfipaRk (hem polar hem de apolar grup) moleküllerdir • Doymuş ve doymamış yağ asitleri olarak ikiye ayrılırlar hVp://80.251.40.59/veterinary.ankara.edu.tr/fidanci/Ders_Notlari/LG-‐Lipidler.html Karboksilik Asitler • Karboksil (-‐COOH) fonksiyonel grubunu taşıyan organik bileşiklerdir (carbonyl + hydroxyl = carboxyl) • Zayıf asiorler ve suda kısmi iyonlaşarak hidrojen iyonu (H+) oluştururlar • Karboksil grubundaki –OH başka gruplarla değişRrilerek karboksilik asit türevleri elde edilir hVp://chemwiki.ucdavis.edu/@api/deki/files/2726/image007.png?revision=1 Carboxyl group Yağ Asitleri • Doymuş yağ asitlerinde bütün karbon atomları maksimum sayıda hidrojene bağlıdır (bütün bağlar tekli bağdır) • Doymamış yağ asitlerinde karbonlar arasında en az bir çi` bağ bulunur • Doymamış yağ asitlerindeki bu çi` bağlar genelde “cis” konfigürasyonda bulunur Doymuş Doymamış cis hVp://courses.washington.edu/conj/membrane/faVyacids.htm hVp://www.thelabrat.com/review/WhatIsTransFat.shtml Yağ Asitlerinin Fiziksel Özellikleri (Erime Noktaları): 1) Karbon sayısı arykça yağ asitlerinin erime noktası yükselir; 10 ve daha yüksek karbonlu doymuş yağ asitleri oda sıcaklığında kaZdır 2) Aynı karbon sayısına sahip yağ asitlerinden doymuş olanın erime noktası doymamış olandan daha yüksekRr (ikili bağ molekül şeklinin etkileyerek moleküller arası etkileşimlerin azalmasına neden olur) ZeyRn yağında bulunur Yağ Asitlerinin Fiziksel Özellikleri hVp://academic.pgcc.edu/~ssinex/blt/lipids/lipids.htm Doymamış yağlarda çi` bağ sayısı arykça erime noktası düşer hVp://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Chemistry/Lipids/FaVy_Acids Omega-‐6 Omega-‐3 Yağ Asitlerinin Reaksiyonları 1) Esterleşme Reaksiyonu: 2) Sabunlaşma Reaksiyonu: 3) Doymamış Yağların Hidrojenasyonu: Esterleşme Reaksiyonu • Bir karboksilik asitle alkolün reaksiyonu sonucunda ester ve su oluşur (dehidrasyon sentezi) H+ ve ısı Yağ asidi • Bu reaksiyon geri dönüşümlüdür (hidroliz) • Yağ asitlerinini önemli reaksiyonlarındandır Hidroliz reaksiyonu Yağ asidi hVp://www.biologie.uni-‐hamburg.de/b-‐online/library/newton/Chy251_253/Lectures/Polymers/PolymerIIFS.html Sabunlaşma Reaksiyonu Yağ asidinin Sodyum tuzu • Yağ asitleri (veya esterleri) kuvvetli baz (sodyum hidroksit) ile reaksiyona girerek tuz oluştururlar • Oluşan bu tuz, hem hidrofobik hidrokarbon kısmına hem de yüklü iyon kısmına (hidrofilik) sahipRr ve hem suda hem de yağda çözünebilir (Sabun etkisi) • Yağların (Triaçilgliserollerin) bu reaksiyonuyla sabun elde edilir Hidrojenasyon • Doymamış yağ asitlerinin doymuş yağ asitlerine dönüştürüldüğü reaksiyondur • Hidrojenin çi` bağa kaZlma reaksiyonudur • Margarin eldesi sıvı yağların endüstriyel olarak hidrojenlenmesiyle yapılır Nötral Yağlar: Triaçilgliseroller • Gliserol ve yağ asitlerinin esterleşerek oluşturduğu lipitlerdir • Gliserolün esterleşmesi bir, iki veya üç yağ asidiyle olabilir: monoaçilgliserol, diaçilgliserol ve triaçilgliserol • Bunlardan en önemlisi ve yağ hücrelerinin yapısında bulunan türü triaçilgliserollerdir hVp://science.uvu.edu/ochem/index.php/alphabeRcal/s-‐t/triacylglycerol/ Nötral Yağlar: Triaçilgliseroller Ø Triaçilgliserollerin temel işlevi vücudun enerji depolama maddesi olarak görev yapmalarıdır Ø Fazla alınan besinler triaçilgliserollere çevrilerek adipoz dokularında (yağ dokuları) depo edilirler Ø Enerji ihRyacı durumunda triaçilgliseroller metabolize edilerek gereken enerji sağlanır hVp://courses.washington.edu/conj/membrane/faVyacids.htm Fosfolipidler • Fosfat esteri yapısında olan lipid grubuna fosfolipidler denir • Fosforil grubunun varlığı, apolar hidrokarbon yapısının yanında lipide polar (negaRf yüklü) özellik de kazandırır – amfipa4k molekül fosfat Lipid g rubu fosfat esteri • Fosfolipidler; Fosfogliseritler (gliserofosfolipidler) ve sfingofosfolipidler olarak ikiye ayrılır hVp://en.wikipedia.org/wiki/Ester Fosfogliseritler Oksijene bağlanan gruplarla değişik Fosfogliseritler oluşur • VücuVa bulunan lipidlerin en geniş gruplarından biridir • Hücre zarının en önemli yapı taşlarındandır • 1,2-‐diaçilgliserol molekülünün 3 nolu karbonda fosfat ile esterleşmesiyle oluşur (fosfoester bağı) • Fosforil grubu aynı zamanda başka bir hidrofilik moleküle de bağlı olarak daha kompleks bir fosfogliserit oluşturabilir (lesiRn, sefalin, fosfaRdilserin) FosfaRdate – en basit fosfogliserit (lecithin) hVp://www.mikeblaber.org/oldwine/BCH4053/Lecture13/Lecture13.htm hVp://nootropicsupplementreview.com/phosphaRdylcholine/ Emülsifiye edici olarak kullanılır Sfingolipidler • Sfingosin molekülünden türeRlen lipid grubudur • AmfipaRk özelliktedirler (bir polar uç ve iki apolar uç) • Hücre zarının yapısal bileşenlerinden biridir • Sfingolipidler: Sfingofosfolipitler (sfingomiyelinler) ve glikosfingolipitler olarak ikiye ayrılırlar hVp://www.chem.latech.edu/~deddy/chem121/Lipids.htm Sfingolipidler Sfingomyelinler (Sfingofosfolipitler) -‐Fosforil grubu içerirler -‐Özellikle miyelinin yapısında bulunurlar -‐Sinir ileRsi için gereklidirler Glikosfingolipidler -‐Cerebrosid, sulfaRd ve gangliosidlerden oluşurlar -‐Seramid molekülünden türeRlirler -‐Yapılarında monosakkarit molekülü vardır -‐Makrofajların ve beyin hücrelerinin zar yapısında bulunurlar Sfingomiyelin (Sfingofosfolipid) Ø Genellikle sinir hücrelerinin etra€nı sararak izolasyonunu sağlayan miyelin kılı€nın yapısında bulunur Ø Sinir ileRsi için gereklidir hVps://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb1/part2/lipid.htm Glikosfingolipidler • Seramid (ceramide) yapısının türevleridir • Serebrosidler (cerebrosides), sulfaRdler, gangliosidler bu gruba dahildir • Yapılarında monosakkarit molekülü vardır (gangliosidlerde oligosakkaritler bulunur) • Makrofajların ve beyin hücrelerinin zar yapısında bulunurlar galaktoserebrozid hVps://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb1/part2/lipid.htm R = CH3(CH2)n-‐ Steroidler • Steroidlerin yapı taşı birbirine yapışık 4 halkalı karbon iskeleRdir, bu yapı bütün steroidlerde bulunur • Steroidler genel sınıflandırmada izoprenoidler (terpenler) olarak adlandırılan gruba dahildir • Kolesterol en bilinen steroidlerdendir • Safra tuzları, progesteron, testosteron, estron, korRson, aldosterone gibi hormonların hepsi steroidler grubuna dahildir. Stereoidlerin ana karbon iskeleR hVp://science.uvu.edu/ochem/index.php/alphabeRcal/s-‐t/steroid/ Kolesterol Ø Kolesterol hayvan hücrelerinin çoğunun zarında bulunur ve zarın akıcılığının düzenlenmesinde görev alır Ø Kolesterol aynı zamanda plazma lipoproteinlerinin de önemli bir yapısal bileşenidir Ø Sadece hayvan hücrelerinde bulunur ve her türlü hayvan hücresi kolesterol sentezini gerçekleşRrebilir Ø Kolesterol aynı zamanda steroid hormonlar, safra tuzları ve D vitamini gibi birçok stereoidin biyosentezinde de başlangıç maddesi olarak yer alır Safra tuzları D vitamini Kolesterol molekülü Steroid hormonlar (adrenokorRkoidler, androjenler, estrojenler) Kolesterol • Kandaki kolesterol oranının çokluğu kalp ve damar hastalıklarına sebebiyet verir; atherosclerosis (damar sertliği) • Yağ hücrelerinin , kolesterolün, kalsiyumun ve kandaki diğer bir kısım maddelerin, arterlerin (atardamarların) iç tara€nda yığılarak plaka oluşturmasına ateroskleroz denir • Oluşan bu plaka zamanla sertleşerek damarları daralZr ve ileRlen oksijen miktarında azalma meydana gelir • Damarların daralması birçok kalp ve damar hastalıklarına sebebiyet verebilir • Kolesterol özellikle yumurta sarısında, süt ürünlerinde ve hayvansal yağlarda çok miktarda bulunur hVp://www.nhlbi.nih.gov/health/health-‐topics/topics/atherosclerosis/ Mumlar (Waxes) • Genellikle çok uzun-‐zincirli hidrokarbon türevleridir (ester yapısında) • Hidrofobik özellikleri çok fazladır ve suda hiçbir şekilde çözünmezler • Bitkilerin yapraklarında su kaybını önlemek için bulunan mumlar, balinaların yağı gibi Cetyl palmitate (Balina yağı) hVp://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cetyl-‐palmitat.png Lipoproteinler • Proteinlere bağlı birden fazla lipid çeşidi içeren kompleks lipid formlarıdır • Lipidler plazmada lipoproteinler şeklinde taşınır • Lipoproteinler özgül ağırlıklarına göre 4 ana sınıfa ayrılırlar: 1) Chylomikronlar -‐ triaçilgliserol 2) VLDL (very low density) -‐ triaçilgliserol 3) LDL (low density) -‐ kolesterol 4) HDL (high density) – kolesterol ve fosfolipid hVp://apbrwww5.apsu.edu/thompsonj/Anatomy%20&%20Physiology/2020/2020%20Exam%20Reviews/Exam%201/lipoprotein%20diagram.jpg Lipoproteinin Yapısı Keton Cisimcikleri • Yağ asidi oksidasyonu sırasında karaciğerin üretmiş olduğu bir molekül grubudur • 3-‐hidroksibü4rat (beta-‐hidroksibüRrat), asetoasetat ve aseton olmak üzere 3 adet suda çözünebilen molekülden oluşur • Yağ asidi oksidasyonu (yıkımı) esnasında keton cisimciklerinin oluşmasına ketogenez (ketogenesis) denir hVp://eaRngacademy.com/nutriRon/ketosis-‐advantaged-‐or-‐misunderstood-‐state-‐part-‐i Keton grubu Keton Cisimcikleri • Bu cisimciklerden 3-‐hidroksibüRrat ve asetoasetat 3-‐hidroksibüRrat dehidrogenaz enzimi yardımyla biribirlerine dönüşür (Kanda ikisinin oranı belli değerde tutulur) • Aseton ise asetoasetaZn kendiliğinden dekarboksilasyonu (bozunması) sonucu oluşan yan üründür • Kandaki glukoz miktarının azaldığı durumlarda (uzun süreli açlık gibi) merkezi sinir sisteminde glukozun yerine enerji kaynağı olarak kullanılırlar hVp://classconnecRon.s3.amazonaws.com/669/flashcards/1460669/jpg/unRtled1363013635848.jpg hVp://www.derangedphysiology.com/php/Metabolic-‐acidosis/images/metabolism%20of%20acetoacetate%20into%20acetone.JPG AmfipaRk Lipidler: Hücre Zarının Yapısı • Hem polar (hidrofilik – suyu seven) hem de apolar (hidrofobik-‐suyu sevmeyen) gruplara sahip lipidlerdir • AmfipaRk lipidlere örnekler: Yağ asitleri, fosfolipidler, sfingolipidler, safra tuzları ve kolesterol • Bu lipidler su içerisinde misel (micelle) ve lipozom yapılarını oluştururlar • Hücre zarının yapısını oluşturan lipidler bu türdendir • Safra tuzları amfipaRk özelliklerini kullanarak suda çözünmeyen besinlerin sindirimine ve emilimine yardım eder (emülsifiye etme) hVp://lecturer.ukdw.ac.id/dhira/BacterialStructure/BactStructImages/LipidSF.JPG hVp://myhome.sunyocc.edu/~weiskirl/lipids_membranes.htm Misel oluşumu Hücre zarının yapısı Ikili lipid katmanı (lipid bilayer) hVp://www.bioinfo.org.cn/book/biochemistry/chapt09/255.jpg hVp://www.dbriers.com/tutorials/2012/12/what-‐is-‐the-‐cell-‐membrane-‐simplified/ Lipozom (lipid moleküllerinin çevrelediği iç kısımda su molekülleri yer alır)
© Copyright 2024 Paperzz