Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo CAPITOLO 2 CH3 1. a) Cl CH3 CH3 b) CH3CHCHCH3 c) CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH3CHCH2CH2CHCH3 CH3 CH3 d) CH3 CH2CH3 CH3CHCH2CHCH2CH3 e) CH3CH2CH CH3 CCH2CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 f) CHCH3 CH3CH2CH CHCH2CH2CH3 CH3 2. a) CH3C CH2CH2CH3 2,3-dimetilpentano CH3 b) c) d) e) f) CH3CH2CH2CH3 H2C CH2 H2C CH2 butano ciclobutano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Cl Br CH3C C Cl Br Cl 1,1,1-tribromo-2,2-dicloropropano Br H H C C H H ottano Cl 1,2-dicloroetano Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo 3. a) bromuro di metile; bromo metano b) fluoruro di etile; fluoro etano c) bromuro di metilene; 1,1-dibromometano d) bromuro di isopropile; 1-bromo-1-metiletano e) cloroformio; tribromometano f) bromuro di terz-butile; 2-bromo-2-metilpropano g) ioduro di propile; 1-iodopropano h) cloruro di isobutile; 2-clorobutano Cl 4. a) CH3 CH CH2 Cl il nome corretto è: 1,2-dicloropropano. La numerazione al punto di ramificazione deve essere la più bassa possibile. CH2CH3 b) CH3 CH CH2 CH3 il nome corretto è: 3-metilpentano. La catena principale è a 5 atomi di carbonio CH3 CH3 c) CH CH2 CH CH2 CH3 il nome corretto è: 2,4-dimetilesano. La catena CH3 principale è a 6 atomi di carbonio CH3 d) CH3 CH2 CH CH2 Br il nome corretto è: 1-bromo-2-metilbutano. La numerazione al punto di ramificazione deve essere la più bassa possibile. e) H3C CH3 il nome corretto è: 1,2-dimetilciclopropano. La numerazione al punto di ramificazione deve essere la più bassa possibile. Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo 5. a CH3 H3C CH3 H CH2CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 H H CH3 H CH3 CH3 H H trans-1-etil-2-metilciclopropano 1,1,2-trimetilciclopropano CH3 ciclopentano CH2CH3 etilciclopropano metilciclobutano 1,2,3-trimetilciclopropano H H H CH3 CH3 CH3 CH3 H cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano H3C CH3 1,1-dimetilciclopropano Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo b) CH3 CH3 CH3 CH3 cicloesano CH3 H metilciclopentano H CH3 H 1,1-dimetilciclobutano H cis-1,2-dimetilciclobutano CH3 CH3 H CH3 H H CH3 H CH2CH3 CH3 trans-1,2-dimetilciclobutano cis-1,3-dimetilciclobutano CH2CH2CH3 propilciclopropano trans-1,3-dimetilciclobutano CH(CH3)2 isopropilciclopropano H3C CH2CH3 1-etil-1-metilciclopropano H H CH3 CH2CH3 cis-1-etil-2-metilciclopropano CH3 H3C CH3 H etilciclobutano CH2CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 H H CH3 H CH3 CH3 H trans-1-etil-2-metilciclopropano H 1,1,2-trimetilciclopropano 1,2,3-trimetilciclopropano Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo 6. CH3 H3C H CH3 CH3 H H H CH3 H H CH3 I II La conformazione sfalsata II è più stabile perché c’è minore ingombro sterico tra i gruppi metilici di cui due sono in anti. H CH3 7. H3C CH3 CH3 H H H3C I H CH3 H H II La conformazione I è più stabile perché c’è minore ingombro sterico tra i gruppi metilici di cui due si eclissano nella conformazione II. H 8. I a) b) H3C CH3 H H c) H3C CH2CH3 H d) H 9. Br Br Br bromo in posizione equatoriale H Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo bromo in posizione assiale H Br 10. Il trans è il più stabile perché entrambi i sostituenti possono essere in posizione equatoriale. CH3 11. H C(CH3)3 H 12. a) CH3CH2CH2CH2CH3 + 8O2 b) 5CO2 + 6H2O + calore CH3CH2CH2CH3 + 7,5 O2 4CO2 + 5H2O + calore CH3 c) CH3CHCH2CH3 + 8 O2 5CO2 + 6H2O + calore Cl 13. a) CH3CH2CH3 + Cl2 luce CH3CHCH3 + CH3CH2CH2Cl o calore 2-cloropropano 1-cloropropano Cl b) luce + Cl2 o calore clorociclopentano Cl c) CH3CH2CH2CH3 + Cl2 luce CH3CHCH2CH3 + CH3CH2CH2CH2Cl o calore 2-clorobutano 1-clorobutano Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo 14. Gli isomeri di struttura sono molecole che hanno lo stesso tipo e lo stesso numero di atomi ma differenti connessioni di legami. Due isomeri di struttura del cis 1,2-ciclopentano sono: H Cl 15. H Cl Cl Cl H CH3 H CH3 Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore