Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo CAPITOLO 11 1. a) H3CH2C CH3 b) N H H3CH2C d) CH3 c) N N H CH3 CH3 N H e) Cl H3C N N Br CH3 O f) H3C N N g) OH CH3CH2C H N CH3 CH3 2. a) Br NH2 b) H3C C NH2 CH3 c) CH3CH2CH2CH2CH NH2 d) CH2N(CH2CH3)2 CH3 CH3 e) f) H2NCH2CH2CHNH2 N CH3 CH3 g) H3CH2C CH2CH3 N H3CH2C i) Cl CH2CH3 h) N NH2 H3C Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo 3. a) p-clorotoluidina b) N-metil-1-propanammina c) N-etil-N-metiletanammina d) cloruro di tetrametilammonio d) 3-ammino-2-butanolo 4. CH3CH2CH2CH2NH2 primaria; n-butilammina (1-butanammina) CH3CH2CHNH2 primaria; sec-butilammina (2-butanammina) CH3 CH3CHCH2NH2 primaria; isobutilammina (2-metil-1-propanammina) CH3 CH3 H3C CNH2 primaria; terz-butilammina (2-metil-2-propanammina) CH3 CH3CH2CH2NHCH3 secondaria; N-metil-1-propanammina CH3CH2NHCH2CH3 secondaria; dietilammina CH3CHNHCH3 secondaria; N-metil-2-propanammina CH3 CH3CH2NCH3 terziaria; N,N-dimetiletanammina CH3 5. 6. CH3CH2CH2CH2CH3; CH3CH2CH2OCH3; CH3CH2CH2CH2NH2; CH3CH2CH2CH2OH a) anilina. Nella m-cloroanilina il cloro ha effetto elettron-attrattore e diminuisce la disponibilità della coppia di elettroni dell’azoto a legare il protone. b) p-metossianilina. Il gruppo -OCH3 ha effetto elettron-donatore e aumenta la basicità. Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo NH2 7. O NH2 N O N O NH2 NH2 N O NH2 O O O O N N O O 8. L’ammina B non può essere separata in due enantiomeri a causa del fenomeno dell’inversione piramidale. Il sale di ammonio quaternario può essere risolto nei due enantiomeri perché non dà inversione piramidale (l’azoto non ha più tre legami e un doppietto elettronico ma quattro legami). 9. a) CH3CH2CH2CH2CH2Br + NH3 CH3CH2CH2CH2CH2NH3 Br + NaOH CH3CH2CH2CH2CH2NH3 Br CH3CH2CH2CH2CH2NH2 + H2O + NaBr b) CH2Br + NH3 CH2NH3 Br c) CH2NH3 Br + NaOH Br + NH3 NH3 Br + NaOH CH2NH2 + H2O + NaBr NH3 Br NH2 + H2O + NaBr CH3 NH2 + CH3Br NH2 Br CH3 CH3 NH2 Br + NaOH NH + H2O + NaBr Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo d) CH3I + NH3 NaOH CH3NH3 I CH3I CH3NH2 (CH3)2NH2 I - H2O; - NaI CH3I (CH3)2NH NaOH (CH3)3NH I NaOH - H2O; - NaI (CH3)3N CH3I (CH3)4N I - H2O; - NaI 10. a) CH2CH2CH3 NH2 + 2 CH3CH2CH2Cl + 2 NaOH N + 2 H2O + 2 NaCl CH2CH2CH3 b) HNO3 NO2 H2SO4 H2, Ni Cl2 NO2 NH2 AlCl3 Cl Cl c) HNO3 NO2 H2, Ni Br2 NH2 H2SO4 Br NH2 AlBr3 d) Mg CH3CH2CH2CH2CH2Cl 1. HCOH CH3CH2CH2CH2CH2MgCl CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH SOCl2 2. H2O CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl 11. a) b) NaCN Br (CH3)3N + H2SO4 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CN NH2 + HBr Br H2, Ni CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2 NH3 Br (CH3)3NH HSO4 Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo CH2CH3 c) H3CH2C N CH2CH3 Br H H3CH2C + NaOH N H H CH2CH2CH3 d) N CH2CH2CH3 N + CH3CH2I H O NH2 + HI CH2CH3 e) 12. + H2O + NaBr + H3C N N C O Cl CH3CNH + HCl a) CuBr H3C Cl H3C Br HBr H2O, H+ b) H3C N H3C N N H3C Cl OH calore c) N Cl KCN H3C CN CuCN d) e) H3C N N Cl H3C N N Cl KI H3C I H3PO2 H3C N(CH3)2 N(CH3)2 f) H3C N N Cl + H3C N N Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore