4 crediti

ESAME SCRITTO DI “CHIMICA ORGANICA” - “ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA” (4 CREDITI)
26 GIUGNO 2013
1)
Sapendo che il pKa dell’anilina è 4.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 4.5.1
(1) p-Metossianilina; (2) m-Amminobenzaldeide.
2)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Indicare il reagente (1) mancante nella seguente serie di reazioni.
1 + NH3 → 2; 2 + HCN → 3; 3 + HCl aq./calore → 4; 4 + NaOH aq. →
D,L-Isoleucina
3)
4)
B
PhCH2CHO.2
A
(CH3)2CHCHO.
C
CH3CH2CH(CH3)CHO.
D
CH3CH2CHO.
Indicare quale, tra i seguenti solventi, è indicato per una sintesi che utilizza un
reattivo di Grignard.
(1) Alcool etilico; (2) THF.3
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
La riduzione dell’esosio (1), di formula bruta = C6H12O6, con NaBH4 forma due
composti, entrambi otticamente attivi. Indicare il composto 1.
A
D-Fruttosio.
B
D-Mannosio.
C
D-Glucosio.
Indicare la formula bruta del propilciclobutano.
D
D-Galattosio.
5)
D
6)
B
C8H16.
C
C7H14.
A
C7H16.
Indicare dove è spostato il seguente equilibrio acido-base.
C8H18.
Anilina + cloruro di p-cloroanilinio = Cloruro di anilinio + p-cloroanilina
7)
A
Destra.
B
Sinistra.
C
Dipende dal solvente.
D
Dipende dalla temperatura.
Indicare se le reazioni avvengono secondo il seguente decorso.
CH2OH
H
OH
H
OH
H
OH
CO2H
A
C
1
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
CHO
HNO3
1
H
OH
H
OH
H
OH
CO2H
Br2
2
CH2OH
B
D
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
2
Ph = Fenile.
3
THF = tetraidrofurano; ossaciclopentano.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2012-13
8)
Indicare un intermedio della seguente reazione.
CH3COCl + NH3 →
O
NH+
3
CH3
CH3
O+
C
Cl
C
CH3
O-
NH2
CH3
NH+
3
H
A
9)
C
B
Cl
C
D
Indicare quale coppia di formule rappresenta lo stesso composto.
OH
H
1
CH3
CH3
F
H
OH
I
CH3
2
F
I
H
OCH3
H
CH3
OCH3
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Indicare se i seguenti idrocarburi sono isomeri.
(1)
(2)
2,4-Dimetil-1-pentene, cis-3-eptene;
4,4-Dimetil-1-pentene, 2,3-dimetil-1-butene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
11) La vitamina K1 (1) e la vitamina K2 (2) sono chinoni che differiscono per la catena. Indicare quale chinone è chirale.
O
O
1
2
-
3 9
3
O
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
12) Indicare un’affermazione corretta sulle forze di van der Waals.
A
Sono generalmente più forti di un’interazione dipolo-dipolo.
B
Sono presenti solo nei liquidi e nei gas.
C
Non sono presenti quando le molecole possono formare legami idrogeno.
D
Sono più elevate per le molecole con maggiore area superficiale.
13) Indicare un possibile componente di un fosfolipide, oltra a glicerolo e due acidi
grassi.
(1) Acetone; (2) Anilina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Fenolo; (2) p-Etossifenolo; (3) m-Nitrofenolo.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
2
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2012-13
15) Indicare l’ordine di reattività in una reazione SN2 per i seguenti alogenuri.
(1) (CH3)3CI; (2) C6H5I; (3) CH3CH2CH2CH2I.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 1 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
16) Indicare quale acido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
O
1
CO2H
OH
HO
2
CO2H
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Indicare se i seguenti composti possiedono attività detergente.
(1) CH3(CH2)14CH3; (2) CH3(CH2)14CH2OH.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
18) Indicare il prodotto della reazione del ciclopentene con acido peracetico.
CO2H
O
O
OH
HO
OH
A
B
C
D
19) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
La formula molecolare dell’alcool e dell’etere con il peso molecolare
più basso è la stessa: CH4O;
Un legame triplo C≡C è formato da un legame σ e due orbitali π.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
20) Indicare la caratteristica dell’intermedio (1) nella seguente reazione.
Benzene + HNO3/H2SO4 → 1 → Nitrobenzene
A
È un radicale.
B
È un carbocatione.
C
È un carbanione.
D
È uno stato di transizione.
21) Indicare il composto che si ossida più facilmente.
O
OH
O
H
OH
A
B
C
3
D
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2012-13
22) Indicare il prodotto principale che si ottiene nella solfonazione elettrofila aromatica
di (1) e (2).
(1) Clorobenzene; (2) Fluorobenzene.
A
1 = Acido m-clorosolfonico; 2 = Acido m-fluorosolfonico.
B
1 = Acido p-clorosolfonico; 2 = Acido m-fluorosolfonico.
C
1 = Acido m-clorosolfonico; 2 = Acido p-fluorosolfonico.
D
1 = Acido p-clorosolfonico; 2 = Acido p-fluorosolfonico.
23) Nell’ambito di ciascuna coppia, indicare il composto meno solubile in acqua.
(1) CH3COCH3, C6H6; (2) CH3CH2CH2CH2Br, CH3CHO.
A
1 = CH3COCH3; 2 = CH3CH2CH2CH2Br.
B
1 = CH3COCH3; 2 = CH3CHO.
C
1 = C6H6; 2 = CH3CH2CH2CH2Br.
D
1 = C6H6; 2 = CH3CHO.
24) Indicare quale struttura è uno dei possibili tautomeri della guanina.
O
OH
1
H2N
H
N
N
2
N
N
H2N
N
N
N
N
H
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Indicare quale ammide ha la seguente formula bruta: C7H15NO.
A
N,4-Dimetilesanammide.
B
N-Isopropil-N,2-dimetilbutanammide.
C
N-Esilmetanammide.
D
3-Etilesanammide.
26) Indicare quale composto si trova nell’RNA.
(1) Alanina; (2) Citosina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Indicare l’anione dell’enolo del 3-metilbutanale.
O-
A
OH
OH
OH
H
B
C
4
D
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2012-13
28) Indicare la proiezione di Fischer che corrisponde alla seguente struttura a cavalletto.
CH3
NH2
H3C
CH3
H
H
CH3
NH2
A
H
CH3
CH3
F
H
F
H
H2N
F
F
CH3
H
F
H
H
CH3
H
CH3
CH3
H
NH2
NH2
B
C
D
29) Indicare l’α-amminoacido che ha quattro atomi di ossigeno.
A
Alanina.
C
Acido glutammico.
30) Indicare quale diene è più stabile.
B
D
Cisteina.
Metionina.
1
A
B
C
D
2
1.
2.
È molto simile nei due casi.
Non è possibile rispondere perché va specificata la temperatura.
10 LUGLIO 2013
1)
Prevedere il prodotto principale (1) della seguente reazione.
Tetraidrofurano1 + H2SO4 → 1
2)
3)
A
CH3CH2CH2CH2OSO3H.
B
Nessuna reazione.
C
HOCH2CH2CH2CH2OSO3H.
D
HOCH2CH2CH2CH2OH.
Indicare l’amminoacido che, nel tetrapeptide Val-Cys-Glu-His, ha un gruppo carbonilico libero.2
A
His e Glu. B
His.
C
Val e Glu.
D
Glu.
Sapendo che il pH del plasma sanguigno è nell’intervallo 7.35-7.45, prevedere la
forma prevalente dell’acido lattico (pKa = 3.85).
OH
O-
OH
OH
O
A
1
2
O-
O-
O-
OH
O
O
B
C
Ossaciclopentano.
Cys = Cisteina; Glu = Acido glutammico; His = Istidina; Val = Valina.
5
O
D
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2012-13
4)
Conoscendo i pKa (acetone = 20, etene = 44, etino = 25, fenolo = 10), prevedere
dove saranno spostati i seguenti equilibri acido-base.
(1)
(2)
5)
A
1 = Destra; 2 = Destra.
C
1 = Destra; 2 = Sinistra.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
6)
HCCH + PhO– = HCC– + PhOH;
CH3COCH3 + CH2=CH– = –CH2CO2CH3 + CH2=CH2.
B
D
1 = Sinistra; 2 = Destra.
1 = Sinistra; 2 = Sinistra.
L’etilene e l’acetilene sono isomeri costituzionali;
Per confrontare la forza relativa di due acidi si possono paragonare
i valori di Ka: l’acido più forte ha la Ka più piccola.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Indicare il nome del seguente zucchero.
HO
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
OH
O
OH
OH
OH
7)
A
β-D-Gulopiranosio.
B
α-D-Ribopiranosio.
C
β-D-Galattopiranosio.
D
α-D-Gulopiranosio.
Indicare la formula bruta della 3-metil-2-pentanammina.
8)
A
C6H15N.
B
C6H13N.
Indicare l’acido carbossilico più debole.
9)
A
FCH2CO2H.
B
ClCH2CO2H.
C
ICH2CO2H.
D
CH3CH2CO2H.
Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
C
C6H11N.
D
C5H13N.
(1) Fenolo; (2) p-Clorofenolo; (3) p-Nitrofenolo.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
10) Indicare il prodotto principale in ciascuna delle seguenti reazioni.
2 > 1 > 3.
(1) CH3CH2CH2CH2Br + OH– →; (2) (CH3CH2)3CBr + OH– →.
A
1 = CH3CH2CH=CH2; 2 = (CH3CH2)2C=CHCH3.
B
1 = CH3CH2CH2CH2OH; 2 = (CH3CH2)3COH.
C
1 = CH3CH2CH=CH2; 2 = (CH3CH2)3COH.
D
1 = CH3CH2CH2CH2OH; 2 = (CH3CH2)2C=CHCH3.
11) Indicare quale, tra i seguenti, è il prodotto principale (1) della seguente reazione.
Suggerimento: ricordare le reazioni dei monosaccaridi.
O
OH
NaBH4
O
O
O
O
O
OH
1
EtOH
A
B
6
C
D
OH
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2012-13
12) Indicare quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile.
(1)
(2)
Il rapporto molare tra citosina e guanina;
Il rapporto molare tra zucchero e basi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
13) Indicare quale composto è un enantiomero di serie R.
CO2H
CHO
1
H
OH
2
HO
H
CH2OH
CH2OH
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) Indicare il composto più reattivo nella reazione di alogenazione elettrofila aromatica.
A
Acetato di fenile.
C
Benzoato di metile.
15) Definire il seguente composto.
B
D
Benzene.
Bromobenzene.
N
O
A
Non è un terpene.
B
È un monoterpene.
C
È un sesquiterpene.
D
È un diterpene.
16) Indicare quale ordine di stabilità di radicali è corretto.
(1) Benzilico > primario; (2) Secondario > primario.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Indicare il reagente mancante (1) nella seguente reazione.
O
+
H3CO
1
OCH3
A
CH3COCH3.
B
CH3OH.
C
CH3I.
D
CH3OCH3.
18) Prevedere quale sarà il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni.
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + 1-Bromobutano →
2; 2 + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + 1-Bromobutano → 4; 4 + KOH
in H2O, a caldo → 5; 5 + HCl, a caldo → 6
A
C
Acido 2-butilesanoico.
Acido metilpropanoico.
B
D
7
Acido 2-propilesanoico.
Acido 2-etilbutanoico.
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19) Lo steroide raffigurato è il Testosterone. Indicare i gruppi funzionali presenti.
OH
O
A
Alcool, fenolo.
B
Alcool, chetone.
C
Estere, alcool.
D
Alcool, ammide.
20) Indicare quale composto è un cicloesano di tipo trans.
(1)
(2)
1,2-Dimetilcicloesano, con un sostituente assiale e uno equatoriale;
1,3-Dimetilcicloesano, con due sostituenti assiali.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Considerando la reazione con SO3/H2SO4, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1) Fenolo > Nitrobenzene; (2) Clorobenzene > Etil fenil etere.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Prevedere quale sarà il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni.
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + CH3CH2Br → 2;
2 + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + CH3Br → 4; 4 + KOH in H2O, a caldo → 5; 5 + HCl, a caldo → 6
A
CH3CH2CH(CH3)COCH3.
C
CH3CH2CH2CH(CH2CH3)COCH3.
23) Indicare l’affermazione corretta.
(1)
(2)
B
D
(CH3)2CHCOCH3.
CH3CH2CH2CH2CH(CH3)COCH3.
La forma aperta di un monosaccaride è predominante e più stabile
della forma emiacetalica;
La struttura emiacetalica di un chetoesosio è detta furanosidica.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Indicare l’atomo di carbonio che differenzia il deossiribosio, presente nel DNA, dal
ribosio, presente nell’RNA.
A
1'.
B
2'.
C
3'.
D
4'.
25) Indicare il composto più reattivo nella reazione con metossido di sodio.
(1)
(2)
A
B
C
D
1
1
1
1
=
=
=
=
Bromobenzene e bromocicloesano;
1-Bromo-1-pentene e 3-bromo-1-pentene.
Bromobenzene; 2 = 1-Bromo-1-pentene.
Bromobenzene; 2 = 3-Bromo-1-pentene.
Bromocicloesano; 2 = 1-Bromo-1-pentene.
Bromocicloesano; 2 = 3-Bromo-1-pentene.
8
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2012-13
26) Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
(1) Anilina; (2) p-Nitroanilina; (3) p-Amminobenzonitrile.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 3 > 2.
C
3 > 1 > 2.
27) Indicare la relazione presente tra le seguenti strutture.
D
2 > 1 > 3.
F
F
1
2
F
F
A
Stessa struttura.
B
Stereoisomeri.
C
Strutture di risonanza.
D
Isomeri strutturali.
28) Indicare quale alcool ha la seguente formula bruta: C7H16O.
A
2,2-Dimetil-3-esanolo.
B
4-Etil-3-esanolo.
C
2,2-Dimetil-3-pentanolo.
D
4,4-Dimetil-3-esanolo.
29) Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
Glutammina e triptofano.
B
Asparagina e acido glutammico.
C
Metionina e prolina.
D
Leucina e metionina.
30) Mettere i seguenti carbocationi in ordine di stabilità.
(1) (CH3)2CH+; (2) CH3CH2CH2+; (3) (CH3)3C+.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
24 LUGLIO 2013
1)
Indicare quale ordine di acidità è corretto.
(1) p-Bromofenolo > Fenolo; (2) Fenolo > p-Nitrofenolo.
2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare se i seguenti idrocarburi sono isomeri.
(1) 1-Etilciclopentene, 2-eptino; (2) 1-Etilciclobutene, etilciclobutano.
3)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
Indicare se i seguenti composti sono isomeri.
(1)
(2)
A
C
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
3,4-Dimetil-1-pentanolo, sec-butil etil etere;
Isobutil isopropil etere, 2,2-dimetil-3-pentanolo.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
9
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
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4)
5)
Indicare quanti isomeri (non considerando gli stereoisomeri) sono possibili per un
trigliceride contenente una molecola ciascuno di acido palmitico, acido oleico e acido stearico.
A
1.
B
2.
C
3.
Indicare la proiezione di Haworth del β-D-glucosio.
CH2OH
CH2OH
O
H
H
HO
H
H
OH
OH
A
6)
7)
H
HO
H
H
OH
CH2OH
O
OH
HO
H
H
OH
H
H
OH
H
OH
OH
H
B
O
H
H
HO
H
H
OH
H
D
Indicare in quale classe di composti il legame idrogeno è importante per le proprietà chimico-fisiche.
A
Acidi carbossilici.
B
Alogenuri alchilici.
C
Alcheni.
D
Alcani.
Assumendo che l’anello esatomico sia nella conformazione più stabile, specificare se
il gruppo indicato dalla freccia è assiale o equatoriale.
2
A
1 = Assiale; 2 = Assiale.
C
1 = Equatoriale; 2 = Assiale.
Indicare la relazione tra i due composti.
B
D
1 = Assiale; 2 = Equatoriale.
1 = Equatoriale; 2 = Equatoriale.
F
NH2
F
9)
OH
OH
H
C
1
8)
4.
CH2OH
O
OH
H
D
NH2
A
Diastereomeri.
B
Anomeri.
C
Enantiomeri.
D
Stesso composto.
Indicare l’α-amminoacido che ha 3 atomi di azoto.
A
Fenilalanina.
B
Tirosina.
C
Cisteina.
D
Istidina.
10) Indicare quale metodo è utile per preparare un’aldeide.
(1)
(2)
A
C
Ossidazione di un alcool secondario con acido cromico;
Ossidazione di un alcool primario con permanganato di potassio.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
10
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2012-13
11) La molecola raffigurata è il farmaco conosciuto con il nome di Prozac. Indicare i
gruppi funzionali.
H
N
O
CF3
A
Etere e ammide.
B
Acetale e ammide.
C
Acetale e ammina.
D
Etere e ammina.
12) Individuare, tra i seguenti disaccaridi, il cellobiosio.
OH
OH
O
HO
HO
HO
OH
O
O
HO
O
HO
HO
OH
O
HO
OH
OH
OH
O
HO
OH
OH
B
OH
HO
O
HO
A
OH
OH
O
O
HO
OH
HO
HO
OH
OH
O
HO
C
O
O
HO
OH
OH
D
13) Indicare quale, tra gli atomi di azoto indicati da una freccia, è unito al carbonio 1'
dello zucchero in un nucleoside del DNA.
OH
1
N
HO
N
2
A
1.
B
Sia 1 che 2.
C
2.
D
Nessuno dei due.
14) Indicare la struttura a cavalletto che corrisponde alla seguente proiezione di Newman.
CH3
NH2
H
Br
H
CH3
CH3
CH3
H
Br
H
A
NH2
NH2
Br
H
H
CH3
NH2
CH3
CH3
H
B
Br
H
C
11
CH3
CH3
Br
H
H
CH3
D
NH2
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2012-13
15) Indicare quale struttura è uno dei possibili tautomeri della timina.
OH
OH
H
1
H
N
HO
2
N
HO
N
N
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
16) Indicare la base più forte.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
p-Amminobenzonitrile.
B
p-Metossianilina.
C
Anilina.
D
p-Fluoroanilina.
17) Indicare il composto meno reattivo nella reazione con HNO3/H2SO4.
A
Acetato di fenile.
B
C
Anilina.
D
18) Indicare il composto più solubile in acqua.
Ammide benzoica.
Etossibenzene.
A
2-Butene.
B
1-Butino.
C
Etanale.
D
Etere etilico.
19) Indicare il reagente (1) mancante nella seguente serie di reazioni.1
PhCH2CHO + 1 → 2; 2 + HCl aq./calore → 3; 3 + NaOH aq. →
D,L-Fenilalanina
A
NH4+ OH–.
C
NH3, poi HCN.
20) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
Estere α-bromomalonico.
Estere acetammidomalonico.
Una molecola con 3 stereocentri può avere 32=9 stereoisomeri;
Gli isomeri cis e trans del 2-butene sono chirali.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Indicare quale composto forma CH3CO2H per reazione di idrolisi.
(1) Aldeide acetica; (2) Anidride acetica.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Identificare gli idrogeni acidi nella seguente molecola.
H
3
H
O
H
H
H
H H
1
H
2
A
1
1.
B
2.
C
Ph = Fenile.
12
3.
D
1 e 2.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2012-13
23) Classificare la seguente reazione.
Benzene + Br2/FeBr3 → Bromobenzene
A
Sostituzione radicalica.
B
Sostituzione nucleofila.
C
Sostituzione elettrofila.
D
Addizione ionica.
24) Il geraniolo è un prodotto naturale con formula C10H18O. Ha due gruppi -CH3, sui
carboni 3 e 7, un gruppo -OH, sul carbonio 1, e due doppi legami, sui carboni 2 e
6. Ha configurazione E. Indicare il geraniolo.
CH3
CH3
OH
OH
CH3
CH3
A
CH3
B
CH3
CH3
CH3
OH
OH
C
D
25) Indicare quale alcano ha la seguente formula bruta: C7H16.
A
2,2-Dimetilesano.
B
Tetrametilbutano.
C
2,2,3-Trimetilpentano.
D
Etilpentano.
26) Indicare quale composto può formare legami idrogeno con molecole della stessa
specie.
(1) Etere etilico; (2) Trimetilammina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Attribuire ad ogni base il pKa corrispondente, scegliendolo tra i seguenti: 3.8, 4.0,
4.5.1
(1) Anilina; (2) m-Cloroanilina; (3) p-Cloroanilina.
A
1 = 4.5; 2 = 3.8; 3 = 4.0.
C
1 = 4.0; 2 = 3.8; 3 = 4.5.
28) Indicare quale nome è corretto.
B
D
1 = 3.8; 2 = 4.0; 3 = 4.5.
1 = 3.8; 2 = 4.5; 3 = 4.0.
(1) 3-Butanolo; (2) 1,1-Dimetil-2-cicloesanolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
29) Indicare l’acido carbossilico più forte.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
Acido benzoico.
B
Acido p-etilbenzoico.
C
Acido p-etossibenzoico.
D
Acido p-formilbenzoico.
30) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione SN1.
2-Iodo-2,3-dimetilbutano + acqua → 1
A
C
Nessuna reazione.
2,3-Dimetil-2-butanolo.
B
D
1
3,3-Dimetil-2-butanolo.
2,3-Dimetil-1-butene.
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
13
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2012-13
22 GENNAIO 2014
1)
Indicare quale composto forma un acetale per trattamento con metanolo e acido
solforico.
(1) Acido acetico; (2) Etino.
2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quanti aldosi e chetosi, furanosi e piranosi sono presenti nel cellobiosio.
3)
A
1 aldosio, 1 chetosio, 2 furanosi, 0 piranosi.
B
2 aldosi, 0 chetosi, 1 furanosio, 1 piranosio.
C
2 aldosi, 0 chetosi, 2 furanosi, 0 piranosi.
D
2 aldosi, 0 chetosi, 0 furanosi, 2 piranosi.
Indicare quale composto si trova nell’RNA.
(1) Adenina; (2) Uracile.
4)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
Indicare la formula bruta del Noretindrone.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
OH
O
5)
A
C20H26O2.
B
C21H28O2.
C
C22H29O3.
D
C19H24O2.
Indicare i prodotti di partenza (1 e 2) che formano il seguente chetone per condensazione aldolica incrociata, seguita da disidratazione.
H
1
6)
+
2
O
KOH
A
Metil fenil chetone, butanone.
B
Benzaldeide, 2-pentanone.
C
Benzaldeide, 3-pentanone.
D
Metil fenil chetone, butanale.
Prevedere quali saranno gli alogenuri alchilici (R1Br e R2Br) necessari per sintetizzare il chetone indicato.
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + R1Br → 2; 2 +
CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + R2Br → 4; 4 + KOH in H2O, a caldo →
5; 5 + HCl, a caldo → 3-Metil-2-eptanone
A
B
C
D
R1Br
R1Br
R1Br
R1Br
=
=
=
=
CH3CH2CH2CH2Br; R2Br = CH3CH2Br.
CH3CH2Br; R2Br = CH3Br.
R2Br = CH3CH2Br.
CH3CH2CH2CH2Br; R2Br = CH3Br.
14
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2012-13
7)
Indicare il prodotto della reazione del ciclobutene con acido perbenzoico.
CO2H
OH
O
O
CO2H
A
8)
C
B
D
Considerando tutti gli aldopentosi di serie D, indicare quali danno alditoli otticamente attivi per reazione con NaBH4.
H
HO
H
H
OH
HO
H
OH
H
CHO
CHO
CHO
CHO
9)
OH
OH
HO
H
H
OH
H
HO
H
H
OH
OH
H
OH
OH
H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
1
2
3
CH2OH
4
A
1 e 2.
B
1 e 3.
C
2 e 4.
D
3 e 4.
Un tripeptide contiene glicina, alanina e serina. Indicare quante diverse sequenze
sono possibili.
A
3.
B
4.
C
5.
D
6.
10) Indicare quale acido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
O
O
O
1
O
2
HO
OH
OH
HO
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
11) Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
(1) Benzoato di sodio;
m-Cianobenzoato di sodio.
(2)
p-Metilbenzoato
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
12) Assegnare il nome al seguente composto.
3 > 1 > 2.
di
sodio;
D
NH2
N
HO
O
P
O
O
OH
HO
A
C
Adenosina-5'-fosfato.
Guanosina-5'-fosfato.
B
D
15
N
O
OH
Citidina-5'-fosfato.
Uridina-5'-fosfato.
(3)
2 > 1 > 3.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2012-13
13) Indicare quale composto è un terpene.
O
1
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) Il punto isoelettrico della fenilalanina è 5.5. Indicare la forma predominante a pH =
7.4.
A
Anionica.
B
Neutra.
C
Cationica.
15) Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
D
Dianionica.
(1) Anilina; (2) p-Bromoanilina; (3) Etilammina.
A
1 > 2 > 3.
B
3 > 1 > 2.
16) Indicare il nucleofilo più forte.
C
2 > 3 > 1.
B
I–.
C
CH4.
A
Br–.
17) Indicare quale composto è un cicloesano di tipo trans.
(1)
(2)
3 > 2 > 1.
D
HI.
1,3-Dietilcicloesano, con un sostituente assiale e uno equatoriale;
1,4-Dietilcicloesano, con due sostituenti assiali.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
18) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
D
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Gli alcani possono contenere doppi legami;
Gli alcani possono contenere tripli legami.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) Mettere i seguenti composti in ordine di punto d’ebollizione crescente.
(1) Butanale; (2) 1-Butanolo; (3) Etere etilico.
A
1 < 3 < 2.
B
3 < 2 < 1.
C
2 < 1 < 3.
D
2 < 3 < 1.
20) Indicare il prodotto principale (3) della seguente serie di reazioni.1
Toluene + KMnO4 → 1; 1 + SOCl2 → 2; 2 + CH3CH2OH → 3
CH3
CH2COCH3
CH3
Cl
A
1
CO2CH2CH3
CH2CH3
B
C
D
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
16
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2012-13
21) Considerando la seguente reazione, indicare quale è un prodotto atteso.
1,3-Butadiene + Cl2 (1 mole) → (1) 1,2-Dicloro-1-butene + (2) 2,3Dicloro-2-butene
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
22) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
L’ossidazione di alcooli primari produce alcooli secondari;
L’ossidazione di alcooli secondari produce chetoni.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
23) Per assegnare la corretta stereochimica, indicare il gruppo a priorità maggiore.
B
-C(CH3)3.
A
-NH2.
24) Indicare quale reazione è corretta.1
(1)
(2)
C
-CH(CH3)2.
D
-CHO.
1-Butene + Br2 → 2-Bromobutano;
Cicloesene con OsO4 → Cicloesano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Indicare l’orientamento osservato nella reazione di solfonazione elettrofila aromatica dei seguenti composti.
(1) Acetato di fenile; (2) Anidride benzoica.
A
1 = Orto,para; 2 = Orto,para.
B
1 = Orto,para; 2 = Meta.
C
1 = Meta; 2 = Orto,para.
D
1 = Meta; 2 = Meta.
26) Indicare quale composto è un enantiomero di serie R.
CH3
1
H2N
CHO
2
CHO
H
H
CH2OH
OH
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E2 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
A
C
1
L’ordine di reattività per gli alogenuri alchilici è: terziario > primario;
L’atomo di idrogeno viene rimosso da un acido.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Se la reazione può produrre più prodotti, considerare solo il prodotto principale.
17
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2012-13
28) Sapendo che il pKa del fenolo è 10, indicare una base che potrà deprotonarlo completamente.
pKa = 16 (H2O); 10 (NH4+); 5 (CH3CO2H); 35 (NH3).
A
NaNH2.
C
NaNH2 e NaOH.
29) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
NH3.
NaNH2 e CH3CO2Na.
Nella conformazione a sedia del cicloesano gli idrogeni equatoriali
sono 12;
Nel cicloesano, i sostituenti assiali presentano interazioni sfavorevoli tra loro.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) Prevedere in quale forma si troveranno i seguenti composti in una soluzione a pH =
7.
(1)
(2)
A
C
CH3CH2NH3+ = CH3CH2NH2 + H+ (pKa = 11.2);
CH3CH2OH2+ = CH3CH2OH + H+ (pKa = -2.5).
1 = Neutra; 2 = Neutra.
1 = Cationica; 2 = Neutra.
B
D
1 = Neutra; 2 = Cationica.
1 = Cationica; 2 = Cationica.
21 MAGGIO 2014
1)
2)
Indicare la formula bruta del primaverosio, sapendo che è un disaccaride riducente che, per idrolisi, forma D-glucosio e D-xilosio.1
A
C11H20O10.
B
C11H22O11.
Indicare quale composto è un lipide.
C
C12H22O11.
D
C12H24O12.
(1) Cera; (2) Nucleoside.
3)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
Indicare se i seguenti composti sono isomeri.
(1)
(2)
4)
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Sec-Butil ciclopropil etere, sec-butil propil etere;
Butil isopropil etere, terz-butil propil etere.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione SN2
con la metilammina.
(1) (CH3)3COH; (2) (CH3)2CHI; (3) (CH3)3CI.
A
1
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
Lo xilosio è un epimero del ribosio.
18
3 > 1 > 2.
D
3 > 2 > 1.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2012-13
5)
Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Iodofenolo; (2) p-Etilfenolo.
6)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Fenolo; (2) p-Etossifenolo; (3) Etanolo.
7)
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
Indicare quale composto può essere sintetizzato per riduzione di un composto carbonilico con NaBH4.
OH
O
1
8)
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare la reazione di propagazione della formazione di bromoetano.
CH3CH3 + Br2 → CH3CH2Br + HBr
9)
A
CH3CH2• + CH3CH2• → CH3CH3 + CH2=CH2
B
Br2 → 2 Br•
C
CH3CH2• + Br• → CH3CH2Br
D
CH3CH2• + Br2 → CH3CH2Br + Br•
Indicare quale affermazione, riguardante la velocità di una reazione SN2, è corretta.
(1) Non dipende dalla concentrazione del nucleofilo;
(2) Non dipende dal gruppo uscente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Indicare il prodotto principale (4) della seguente serie di reazioni.
Butanoato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + benzoato di etile →
2; 2 + KOH in H2O, a caldo → 3; 3 + HCl, a caldo → 4
O
A
O
O
B
C
19
O
D
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2012-13
11) Attribuire la carica formale agli atomi della seguente molecola.
NB: non sono mostrate le eventuali cariche;
sono mostrati tutti gli elettroni di non legame.
1
2
..
:O
..
:O
..
H
N
C
OH
H
A
C = 0; N = +1; O1 = -1; O2 = -1.
B
C = +1; N = 0; O1 = 0; O2 = 0.
C
C = -1; N = +1; O1 = +1; O2 = 0. D
C = 0; N = +1; O1 = 0; O2 = -1.
12) Indicare quante differenti basi pirimidiniche sono presenti nel DNA.
A
2.
B
3.
C
4.
D
5.
13) Indicare l’ordine di reattività in una reazione SN1 per i seguenti alogenuri alchilici.
1
I
2
I
3
I
A
1 > 3 > 2.
B
2 > 1 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 2 > 3.
14) L’acido propanoico (1) e l’acetato di metile (2) sono isomeri. Prevedere quale sarà il
loro punto di ebollizione.
A
1 = 57 °C; 2 = 57 °C.
B
1 = 57 °C; 2 = 141 °C.
C
1 = 141 °C; 2 = 57 °C.
D
1 = 141 °C; 2 = 141 °C.
15) Indicare il composto meno reattivo nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica.
A
CH3CO2C6H5.
B
C6H5NH2.
C
C6H6.
D
C6H5Br.
16) Indicare quale acido può formare facilmente un’anidride ciclica intramolecolare.
O
O
1
OH
HO
2
O
OH
HO
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Indicare se il D-allosio e il D-altrosio formano acidi aldarici otticamente attivi per
reazione con HNO3.
CHO
CHO
D-Allosio
OH
HO
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
D-Altrosio
H
OH
CH2OH
A
C
D-Allosio
D-Allosio
H
H
= Sì; D-Altrosio = Sì.
= No; D-Altrosio = Sì.
OH
CH2OH
B
D
20
D-Allosio
D-Allosio
= Sì; D-Altrosio = No.
= No; D-Altrosio = No.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2012-13
18) Spiegare perché il prodotto (1) della seguente reazione non ruota il piano della luce
polarizzata.
CH3CH2COCH2CH3 + H2 (catalizzatore) → CH3CH2CHOHCH2CH3 (1)
A
Il composto 1 è presente come racemo.
B
Il composto 1 non è chirale.
C
Il composto 1 è otticamente attivo.
D
Il composto 1 è meso.
19) Indicare il reagente incognito (RX) che, nella seguente serie di reazioni, porta alla
sintesi della valina.
CH(CO2CH2CH3)2– + RX → RCH(CO2CH2CH3)2; RCH(CO2CH2CH3)2
(idrolisi) → RCH(CO2H)2; RCH(CO2H)2 + Br2 → RCBr(CO2H)2;
RCBr(CO2H)2 (calore) → RCHBrCO2H; RCHBrCO2H + NH3 → D,L-Valina
B
CH3CHBrCH3.
A
CH3I.
20) Indicare l’acido carbossilico più debole.
C
CH3CH2Br.
A
Acido p-acetilbenzoico.
C
Acido p-bromobenzoico.
21) Indicare quale affermazione è corretta.
B
D
Acido benzoico.
Acido p-nitrobenzoico.
(1)
(2)
D
CH3CH2CH2Br.
L’etilene e l’acetilene sono isomeri costituzionali;
Tutte le reazioni acido-base secondo Lewis comportano lo spostamento di un protone.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Mettere i seguenti carbocationi in ordine di stabilità.
(1) (CH3)3C+; (2) CH3CH2CH2+; (3) CH2=CHCH+CH=CH2.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
23) Indicare un’aldeide che può essere presente in forma enolica.
D
2 > 1 > 3.
(1) Aldeide benzoica; (2) 2,2-Dimetilpropanale; (3) 2,2-Dicloropropanale.
A
1.
B
2.
24) Indicare la formula bruta dell’alanina.
C
3.
A
C6H14N2O2.
B
C2H5NO2.
C
C3H7NO3.
25) Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta.
(1)
(2)
Nessuna.
D
Sono presenti lunghe catene solubili in acqua;
Sono presenti tre acidi grassi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
26) Indicare la base più forte.
A
C
D
p-Amminobenzaldeide.
Anilina.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
B
D
p-Metossianilina.
p-Nitroanilina.
21
C3H7NO2.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2012-13
27) Indicare l’ordine di polarità dei seguenti solventi.
(1) Metanolo; (2) Tetraidrofurano; (3) Benzene.
A
1 > 2 > 3.
B
3 > 1 > 2.
C
1 > 3 > 2.
D
28) Indicare tra quali posizioni si forma il legame tra due nucleotidi.
3 > 2 > 1.
A
1'-3'.
B
5'-5'.
C
3'-5'.
29) Indicare quale affermazione sugli enantiomeri è corretta.
1'-5'.
(1)
(2)
D
Gli enantiomeri sono immagini speculari sovrapponibili;
Gli enantiomeri reagiscono con composti chirali con velocità diverse.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) Indicare la struttura a cavalletto che corrisponde alla seguente proiezione di Fischer.
NH2
H3C
H
F
H
CH2CH3
CH2CH3
H
F
H
A
CH3
NH2
NH2
F
H
CH3
F
CH3
H
CH2CH3
H
B
NH2
H
CH2CH3
C
22
CH2CH3
H
F
H
D
NH2
CH3

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