Esercizi di Chimica Organica per le vacanza estive >Svolgi gli esercizi necessariamente dopo aver studiato/ripassato l’argomento teorico sul libro di testo 1) Quanti composti diversi sono rappresentati dalle formule di struttura sottostanti? Nominali correttamente. Cl CH 3 CH3 CH3-CH-CH3 CH3 a) CH3-C-CH2-CH-CH2-CH3 H b) CH -CH-CH2-CH-CH3 CH2-CH3 Cl CH3 d) CH3 CH2 -CH3 CH2CH2CH3 e) C =CH-CH CH2-CH2-C-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3- C- CH3 c) CH3 - C -CH2- CH-Cl CH3 Cl f) CH3-C=CH-CH-CH3 CH2 CH3 CH3 a) Tra le strutture sopra scritte ci sono ISOMERI DI STRUTTURA e di POSIZIONE? Se sì indicali e spiega cosa si intende quando si parla di questi tipi di isomeria. Ci sono composti che possono dare ISOMERIA GEOMETRICA? Indicane un isomero. b) Scrivi l’ordine dei punti di ebollizione dei primi quatto composti indicando chiaramente se crescente o decrescente, spiegando. c) Indica nelle molecole scritte 2 C terziari, 2 C secondari, l’ibridazione dei C diversi da C sp3. d) Spiega il significato del termine ibridazione 2) Scrivi la formula di struttura semplificata per i composti: a) 5-ETIL-3-ISOBUTIL-2,4 -DIMETIL-7-TERZBUTILENNANO b) 2(3’-ISOPROPILCICLOBUTIL)-6-VINIL-1,4-DISECBUTILCICLOESANO I nomi dati sono tutti corretti? Motiva la risposta e correggi. 3) Disegna le conformazioni del TRANS-1,4 DIMETILCICLOESANO con il grafico relativo delle energia . Indica la conformazione più stabile e motiva. 4) Disegna le proiezioni di Newman e il diagramma di energia per le diverse conformazioni del 1,2-dicloroetano. 5) Per ciascuno dei seguenti composti, scrivete la formula di struttura di un isomero che abbia un diverso gruppo funzionale. (Può esservi più di una risposta corretta) O O a) 6) CH3COH b) OCH3 c) CH3CH2CCH2CH3 A) Nomina correttamente i composti seguenti, B) indica quale delle molecole può dare isomeria geometrica ed in questo caso disegna uno degli isomeri, indicando di quale si tratta utilizzando i simboli E,Z; C) indica, se ci sono, quali tra essi sono isomeri di struttura e di posizione D) infine classifica i composti come dieni cumulati, isolati o coniugati, spiegando cosa significano questi termini: a) CH3(CH2)3 CH C-CH=CH-C-(CH3)2 CH=CH-CH3 b) C2H5C=C=C(CH3) CH2CH3 CH2Cl CH(CH3)2 c) C2H5-C=C-CH=CH2 d) CH2= CH=CH2 C2H5 CH3CHCH3 7) Scrivi il meccanismo della polimerizzazione di addizione radicalica del CF2=CF2 che porta alla formazione del Teflon che avviene in presenza di un perossido organico ROOR. 8) Delle seguenti molecole identificare i C asimmetrici, determinarne la configurazione assoluta, il n° di stereoisomeri possibili ed il significato e le caratteristiche di ENANTIOMERIe di DIASTEREOISOMERI: a) 2,3-DIBROMOBUTANO b) 2,3-PENTANDIOLO c)1,2,3-BUTANTRIOLO 9) Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti e rappresentarli con la corretta proiezione di Fischer CH3 CH2Cl Cl CH3CH2 H OH CH3CH2 H CH2Cl CH2Cl H CH3 HOCH2CH2 H CH2 CH CH3 10) Indicare il prodotto principale delle seguenti reazioni: a) 2-metil-2-butene + HBr luce b) 2-metil-2- pentene + H2O H+ c) 2-metil-2- pentene BH3 d) 2-metil-2-butene + HBr oscuro 11) Quali sono i principali prodotti monoalogenati che si ottengono dalla seguente reazione: luce 2-metilbutano + Cl2 Scrivi il meccanismo di reazione 12) Definire i tre effetti elettronici: induttivo, di risonanza e iperconiugativo 13) Descrivere il meccanismo della seguente reazione e indicare la struttura del prodotto principale. Benzene + CH3COCl AlCl3 14) Scrivere il principale prodotto di reazione di bromo molecolare al nitrobenzene, in presenza di ZnBr2. Quanti prodotti si possono formare? 15) Spiegare perché il nitrobenzene è meno reattivo del benzene nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica. 16) Indicare una breve via di sintesi per preparare la 3-etil-anilina a partire dal benzene. 17) Spiegare perché il 4-nitrofenolo (pKa = 7.2) è più acido del 3-metilfenolo (mcresolo, pKa = 10.1). 18) Spiegare perché la sostituzione elettrofila aromatica avviene molto più velocemente sullo ione fenossido (base coniugata del fenolo) piuttosto che sul fenolo (suggerimento: utilizzare le strutture di risonanza). 19) Scrivere le equazioni delle seguenti reazioni, individuando quale prodotto principale dovrebbe formarsi e con quale meccanismo. Mostrare (quando serve) la stereochimica dei reagenti e dei prodotti utilizzando le proiezioni di Fischer. a) (S)-2-iodopentano + KCN (in DMF(dimetilformammide)) b) (R)-3-bromo-3-metilesano + metanolo (in metanolo) c) 3-bromopentano + metossido di sodio (in metanolo) 20) Ordinare secondo la crescente solubilità in acqua i seguenti composti, motivando la scelta a) propanolo b) isopropanolo c) 2-metil-2-propanolo d) 1,3-propandiolo 21) Scrivere le equazioni corrispondenti agli stadi della reazione SN1 del 2-cloro-2-metilbutano con metanolo (compresa la deprotonazione) e disegna il diagramma di energia. 22) Scrivere le equazioni delle seguenti reazioni e nomina i prodotti che ottieni: a) Ciclopentanolo + PBr3 b) 1-butanolo + PCC c) 1-metilciclopentanolo + H2SO4 conc. a caldo d) 2-metil-2-pentanolo + HCl e) 2-propanolo + Na f) 2-bromopropano + Mg (in etere)