Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo CAPITOLO 10 CH3 1. a) Br O CH3CH2CH2CHCH2COH b) O CH3CH2CH2C COH Br Cl c) O CH3CH2CH2CHCH2COH d) O2N COOH COOH COOH e) f) CCH3 O COOH g) h) CH2COOH O CH3 CH3 2. 3. i) H2C l) CH3CH2CCH2COOH a) acido 2,5-dimetilesandioico b) acido 2,2,-dimetilpropanoico c) acido 3-propilesanoico d) acido p-nitrobenzoico e) acido ciclodec-1-ene carbossilico C CH COOH L’acido acetico ha un punto di ebollizione più alto di quello dell’acetato di etile grazie alla possibilità di formare legami idrogeno relativamente forti. Per l’acetato di etile, che non ha l’idrogeno legato all’ossigeno, non c’è possibilità di formare legami idrogeno. Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo CH2CH3 CH3 4. CH3CH2CH2CH2CH2COOH CH3CH2CH2CHCOOH acido esanoico acido 2-metilpentanoico (chirale) CH3 CH3CH2CHCOOH acido 2-etilbutanoico CH3 CH3 CH3CHCH2CH2COOH CH3CH2CHCH2COOH acido 4-metilpentanoico acido 3-metilpentanoico (chirale) CH3CCH2COOH CH3 acido 3,3-dimetilbutanoico CH3 CH3 CH3CHCHCOOH CH3CH2CCOOH CH3 CH3 acido 2,3-dimetilbutanoico (chirale) acido 2,2-dimetilbutanoico 5. L’acido tartarico. 6. a) ClCH2COOH perché il cloro è più elettronegativo del bromo(maggiore effetto di attrazione elettronica). b) o-BrC6H4COOH perché la posizione orto è più vicina al centro di reazione e l’effetto induttivo elettron-attrattore del bromo si risente di più che in posizione meta. c) CF3COOH perché il fluoro è più elettronegativo del cloro (maggiore effetto di attrazione elettronica). d) C6H5COOH perché nel composto p-CH3OC6H4COOH il gruppo sostituente CH3Oha effetto elettron-donatore che destabilizza la carica negativa della base coniugata. e) CH3CHClCOOH 7. perché il cloro è più vicino al centro di reazione. a) CrO3 CH3CH2CH2CH2CH2OH H3O+ CH3CH2CH2CH2COOH Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo b) CH3CH2CH2OH PBr3 CH3CH2CH2Br etere Mg 1) CO2 CH3CH2CH2MgBr etere NaCN CH3CH2CH2CN c) H2O/H+ CH3CH2CH2COOH 2) H3O+ CH3CH2CH2COOH KMnO4 Cl CH3 Cl COOH calore H2O/H+ d) COOH CN Mg e) Br 1) CO2 MgBr etere Br 8. a) O CH3CH2CH2CHCOO Na b) O c) COOH 2) H2O CH3COCH2CH2CH3 O HCOCH2CHCH3 d) C O CH3 O e) CN f) 9. CNHCH2CH3 a) p-bromobenzoato di ammonio b) butanoato di calcio O CCH2CH2CH2CH3 O O g) CH3CH2CH2CH2C O h) CH3CH2CH2CH2CBr Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo c) isobutirrato di fenile d) trifluoroacetato di metile e) formammide f) anidride butanoica 10. O OH H+ C OH C OH OH OH OH + -H OH + CH3OH C C C OH OH OCH3 OCH3 H OH C OH H+ - H2O OH C OCH3 OH C C OCH3 -H+ OCH3 OH2 OH O C OCH3 Il nucleofilo è il metanolo; il gruppo uscente è l’acqua. O 11. O 12. CH3COCl > CH3CO2COCH3 > CH3CO2CH3 > CH3CONH2 13. Perché l’alogenuro alchilico terziario non può subire SN2. CH3CH2CH C(CH3)2 Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore OCH3 Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo 14. AlH3 O O C OCH2CH3 + H AlH3 C OCH2CH3 H AlH2(OCH2CH3) O O C + H H AlH2(OCH2CH3) C H H2O/H+ H OH H2O/H+ C H + CH3CH2OH H O 15. a) O CH3COCH2CH2CH3 + NaOH calore CH3CO Na H2O O b) O CH3COCH2CH2CH3 + NH3 calore CH3CNH2 + CH3CH2CH2OH O 16. + CH3CH2CH2OH O Na calore CH3CH2CH2C OCH2CH3 + Na CH3CH2CH2C OH OCH2CH3 OH O CH3CH2CH2C O OH + CH3CH2O Na CH3CH2CH2C O + CH3CH2OH 17. O C O OCH3 + NH3 C OCH3 C NH3 OH C OH OCH3 NH2 O NH2 + CH3O C NH2 + CH3OH Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo 18. O a) O CH3CH2CH2CBr + H2O CH3CH2CH2COH + HBr O O b) CH3CCl + CH3CH2OH c) CH3COCH2CH3 + HCl O O O CH3COCCH3 + CH3(CH2)4CH2OH + NH3 CNH2 H + HCl COOCH3 + CH3OH (in eccesso) + H2O H O O a) CH3COH O O 19. + O CCl e) CH3COCH2(CH)4CH3 O d) O COOCH3 O CH3CH2CH2COH + PCl5 CH3CH2CH2CCl + POCl3 + HCl O b) c) CH3(CH2)6COOH + SOCl2 CH3(CH2)6CCl + SO2 + HCl CH3 COOH + KMnO4 CH3 COOH O d) COO NH4 + calore C NH2 + H2O O e) CH3(CH2)5CNH2 + LiAlH4 CH3(CH2)5CH2NH2 Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo 20. I) O O + CH3CH2CH2C O O CH3CCl O O CH3COCCH2CH2CH3 O CH3COCCH2CH2CH3 + Cl Cl II) O O + CH3C O O CH3CH2CH2CCl CH3CH2CH2COCCH3 O 21. O O CH3CH2CH2COCCH3 Cl Si ottiene propanoato di etile perché l’etanolo agisce da nucleofilo sul propanoato di metile dando transesterificazione: O OH OH - H+ H+ CH3CH2CH2COCH3 CH3CH2CH2COCH3 CH3CH2CH2C OCH3 OCH2CH3 CH3CH2OH OH O CH3CH2CH2COCH2CH3 + CH3O CH3CH2CH2COCH2CH3 + CH3OH 22. O O CH3CH2O-Na+ Na CH2COCH2CH3 CH3COCH2CH3 O O CH3COCH2CH3 + O CH2COCH2CH3 O CH3CCH2COCH2CH3 OCH2CH3 O O CH3CCH2COCH2CH3 + CH3CH2O Na Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore + Cl
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