2014 年 7 月 29 日(火) 入学 担当:嶋田和明 年度 基礎有機化学 期末試験問題 学 年 学籍 番号 氏 名 得 点 試験問題は問題用紙の両面にあります [1] 以下の問いに答えなさい。 (a) 以下に示す化合物をルイス構造式で示しなさい。 (1) CHCl3(クロロホルム) (2) CH3CN (アセトニトリル) (3) HCONH2(ホルムアミド) O H Cl H C C N H C Cl H C H Cl N H H (b) 次の化合物またはイオンのすべての共鳴構造式を図示しなさい。 (1) フェノキシドイオン (c) 次の(1) (2) ジアゾメタン (4)の分子の中で官能基の分極の方向を矢印で示しなさい。 O H H Cl (2) (d) 以下に示す化合物(1) H H C N C H H C C N C C (1) H H H H H Cl H (3) H (4) (5)の中から sp2混成の原子を選び、その原子を○で囲みなさい。 H H H O H H C C (1) H O H (2) C C C C C C O H H CH3 H (3) H3C H H C N C H H C C CH3 (4) H H H (e) 以下の慣用名を持つ化合物(1) (5)について、IUPAC 命名法に基づいた名称を構造式の下に記載しなさい。 (1) Isoamyl Alcohol (2) Glycerin (3) Acrolein (4) Methyl Ethyl Ketone (5) Oxalic Acid H H H H H H H H C H H H H H H H H H O H H H C C C C H O O C O H H H H H H O C C O H C C O O O H C C C C O H H H C C C H H (f) 以下の IUPAC 名の化合物の構造式を示しなさい。 (1) 2-ブロモペンタナール (2) (S)-2-ブロモブタン (3) 2-オキソプロパン酸 (g) フェノールと比べて p-ニトロフェノールの酸性度が高くなる理由を説明しなさい。 (h) 下記の化合物について、最も安定な立体配座を図示しなさい。 CH3 Br H Br Br H3C C C Br H H (1) H3C Br (3) (2) H3C H (4) [2]以下の化合物(1) (6)の中には光学活性な化合物も光学不活性な化合物もある。これらについて次の問いに答えなさい (a) 光学活性な化合物の化合物番号を○で囲みなさい。 (b) 化合物(1) (6)の分子中の不斉炭素に「*」印を付け、その絶対立体配置を化合物の構造式の下に RS 表示で示しなさい。2 個以上の不斉炭素がある場合には、それぞれの RS 表示をしなさい。 (6)の中にメソ化合物があれば、その化合物番号を△で囲みなさい。 (c) 化合物(1) COOH COOH CHO H (1) OH OH CH2OH (2) OH (3) H OH HO H OH H COOH (4) O H H Br OH C6H5 COOH (5) H3C C6H5 H Br CH3 (5) [3]以下の問いに答えなさい。 (a) 次の分子式を有する光学活性な化合物の構造式を一つ示し、さらに不斉炭素原子に「*」を付記しなさい。 (1) C5H11Br (2) C4H8O (3) 分子式 C5H10O2 のキラルなカルボン酸 (b) 安息香酸エチル C6H5COOC2H5 のカルボニル基における si 面を図示しなさい。 (c) フェニルアラニン(Phe)の pro-S の水素を○で囲みなさい。 H H COOH H2N H [4]以下の化合物を Fischer 投影式で描きなさい HOH2C H H NH2 H Br C C CH2OH CHO (2) HOOC (1) H3C HO H H OH HOOC (3) CHO HO H (4) [5]以下の極性反応の反応機構を「曲がった矢印」を用いて説明しなさい。 (1) ジメチルアミンと塩化水素の反応 (2) アセトンと水酸化物イオンの反応 H OH HO HO H CHO OH
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