有機化学１今までに提出されたレポートでの多い間違い ★ 共役酸の酸性度の比較ができていない Point ! → つまり、H + H を出せるものが、酸である（基本中の基本） + を持ってなければ酸ではない ̶ ̶ たとえば、以下の２つの反応の脱離基は F と Br であり、共役酸は HF と HBr ̶ ̶ ̶ ̶ ＋従って、酸の強さは Br ＞F とような説明は間違い（Br も F も H を持ってないから）正しくは、共役酸の強さは HBr＞HF とような説明になるなお、問題中には pKa は与えられていないので、pKa なしで説明できるように！ Ph H F Ph Ph CH2CH3 SN1反応 H 2O H 3C H3CH2C + F OH Ph H Br CH2CH3 SN1反応 H2O H3C H3CH2C + Br OH ★命名の基本となるアルカン名が書けていない → 炭素数１から１０までのアルカンは必ず書けるように。アルカンを置換基にする場合は、最後の ane を yl にかえるだけ。例 methane → methyl cyclopentane h の有無については特に誤りが多い例：buthyl → cyclopentyl → butyl 官能基では、アルカン名の e を接尾語（ol, al, one など）にかえるだけ。例 methane → methanol H H C H cyclopentane → cyclopentanone H H H C OH C O H butanone（正しい）を butone（誤り）と書く誤答が多いので注意しましょう。官能基の優先順位はアルデヒド＞ケトン -al -one oxooxo- ＞アルコール -ol 接尾語 hdroxy- 接頭語（他に優先される官能基がある場合はこれを使う） ★共役酸が書けていない同じ問題で、何回も同じ誤りをしている学生が多数います。 H H+ O H O+ H H H 水の共役酸 + 共役酸：元の分子やイオンに H をつける。例： - H+ O H H H O- 水の共役塩基 + 共役塩基：元の分子やイオンから H を取り去る。例： ★炭素数の誤り O O O HN(CH3)2 N(CH3)2 NH(CH3)2 共役付加１炭素少ない結合数も誤り ★結合数の誤り毎度、注意していますが、まだまだ多い誤りです。 O N NH2OH H OH C 結合が足りないなど還元でも多い ★結合位置の誤り O CH3COCl AlCl3 CH3CO 反応はカルボニル炭素に起こる CH3 このように、略さずに書くと誤りがない結合数が多い直接結合しているのは酸素原子である Ph H H3C Cl CH3 H CH3COOH3C 反応するのは酸素原子である CH3COO OH CH3 H H OH Ph 3 ★ sp 炭素の立体構造の書き方今更ですが、と正しい書き方の基本的な使い方ができていない学生が多数います。 Ph 109.5˚ Ph H H HO CH3 H3C OH 立体的に考えましょう。 3 sp 炭素の結合角は約 109.5̊（四面体構造）なので、以下の書き方は誤り誤り Ph H CH3 （同じ側に書く） OH 誤りとは延長線より左側に書いて！ Ph H H3C OH やは隣り合ってないといけない実線をまたいでいるのでダメ 2 ★sp 炭素の書き方 2 sp 炭素は平面構造。結合角は約 120̊である。 SN1 や E1 反応のカルボカチオン中間体やカルボニル基、アルケンに相当する。 Ph CH3 Cl sp2混成炭素 Ph SN1反応 H3C CH3 CH2CH3 アセトン O CH3 CH2CH3 これよりも、下の方がより良いではなく、 120˚より大きい Ph 角度になっている sp2混成炭素 Ph 120˚ O 120˚ CH3 CH2CH3 これよりも、右の方がより良い H3C CH2CH3 正しい書き方 H3C CH3 正しい書き方