Synthèse de document concernant la chimie verte Problématique L'ibuprofène est un analgésique et un anti-inflammatoire au même titre que l'aspirine. La molécule a été découverte par la société Boots dans les années 1960 et cette société a breveté une synthèse qui a longtemps été la méthode de choix pour la production industrielle. Cette synthèse a permis de produire annuellement des milliers de tonnes d'ibuprofène mais elle s'est accompagnée de la formation d'une quantité encore plus importante de sous-produits non utilisés et non recyclés qu'il a fallu détruire ou retraiter. Dans les années 1990, la société BHC à mis au point un procédé qui répond aux principes de la chimie durable. D’après le site :http :culturesciences.chimie.ens.fr Questions A partir des connaissances, des informations extraites des documents 1,2 et 3 suivants et de leur mise en relation, expliquer pourquoi la synthèse de l’ibuprofène par le procédé BHC, s’inscrit dans le cadre d’une chimie durable. La réponse ne devra pas dépasser 30 lignes. Elle devra être structurée et utiliser le vocabulaire adéquat. Doc 1. Trois principes parmi les douze de la chimie durable La prévention : il vaut mieux produire moins de déchets qu'investir dans l'assainissement ou l'élimination des déchets. L’économie d'atomes : est une approche qui cherche à maximiser le nombre d’atomes de réactifs transformés en produits au cours de la synthèse. Elle permet de réduire la quantité de résidus de réaction, voire de les supprimer totalement. Son cadre théorique propose un classement des réactions en fonction de l’économie d’atomes qu’elles offrent, classement qui permet d’optimiser les schémas de synthèse. La catalyse joue un rôle central dans la chimie moderne, en effet elle permet en général de - réduire la consommation d'énergie, ce qui présente un intérêt économique et environnemental, - diminuer les efforts de séparation puisqu'elle augmente la sélectivité des réactions, - diminuer la quantité de réactifs utilisés. D’après le site :http :culturesciences.chimie.ens.fr Doc 2. L’utilisation atomique : un nouveau concept issu de la chimie verte L'efficacité d'un procédé est traditionnellement mesurée par le rendement chimique, sans tenir compte de la quantité de sous-produits formés. Dans une optique de réduction de la pollution à la source, la chimie verte propose une évolution du concept d'efficacité qui prend en compte la minimisation de la quantité de déchets. On utilise comme indicateur de l'efficacité d'un procédé son utilisation atomique (UA). L'utilisation atomique est définie comme le rapport de la masse molaire du produit recherché sur la somme des masses molaires de tous les produits qui apparaissent dans l'équation stœchiométrique. Si les sous-produits de la réaction ne sont pas tous identifiés, alors la conservation de la matière permet de remplacer le dénominateur par la somme des masses molaires de tous les réactifs. Considérons par exemple, la réaction suivante : Le produit recherché est ici le méthylpropène. On classe les atomes des réactifs en deux catégories : ceux qui sont incorporés dans le produit désiré (vert) et ceux qui se retrouvent dans des sous-produits indésirables (rouge). L’utilisation atomique est dans ce cas : UA = = = 27 % Cela signifie que, même si le rendement de la réaction est de 100 %, seuls 27 % en masse des atomes de réactifs sont incorporés dans le produit désiré. Les 73 % qui restent constituent des déchets qu'il faudra séparer, puis traiter pour les recycler ou les détruire, avec un impact environnemental et financier important. Un procédé sera donc d'autant plus efficace, au sens « durable », que son utilisation atomique sera proche de 100 %. La notion traditionnelle de rendement ne suffit plus pour évaluer l’efficacité des procédés chimiques. Essayer de mettre en œuvre une chimie verte impose d’introduire des concepts nouveaux. D’après le site :http :culturesciences.chimie.ens.fr Doc 3. Deux procédés de synthèse industrielle de l’ibuprofène Dans les schémas de synthèse ci-contre, on a représenté en noir les atomes qui se retrouvent dans le produit d’intérêt et en rouge ceux qui forment les sous produits à retraiter. La masse molaire de l’ibuprofène est de 206 g.mol-1. L’acide éthanoïque, CH3COOH, résidu du procédé BHC est un composé de base de l’industrie chimique. C’est en particulier un précurseur de l’acétate de vinyle CH3COOCH=CH2 dont le polymère est utilisé pour fabriquer des peintures et des adhésifs. Doc 3. Procédé de la société Boots : réactions stœchiométriques Numéro des réactifs apportés pour réaliser la synthèse 1 2 4 5 7 9 12 Formule brute C10H14 C4H6O3 C4H7ClO2 C2H5ONa H3O+ NH3O H4O2 Masse molaire en g.mol-1 134 102 122,5 68 19 33 36 Elimination Procédé catalytique BHC : réactions catalysées Numéro des réactifs apportés pour réaliser la synthèse 1 2 4 6 Addition Formule brute C10H14 C4H6O3 H2 CO Masse molaire en g.mol-1 134 102 2 28