天然物全合成道場問答集 道場では、初学者に合成の常識(テキストに載っていることが少ない)を共有 するために、問いかけをします。TK が、よく出す問いかけを以下にピックア ップしますので、考えてみてください。解答は、B4 の M 田くんと A 尾くんに 別途作成してもらいます。 イ、MOM をかけるときの Base は? どうして Et3N じゃだめなの? ロ、TBSOTf で TBS をかけるときも、どうして Lutidine や iPr2NEt なの? Pyr や Et3N じゃだめなの? ハ、Swern 酸化はどうやってやるの? まずはフラスコにバーを入れて、Ar 置 換をして、それから…. ニ、CH2=PPh3 は試薬庫のどこにあるの?何色? じゃあ、何からつくるの?PPh3 と….. ホ、Horner-Emmons 試薬の (EtO)2P(O)CH2CO2Et は何から作るの?気をつ けることは? ヘ、Me2CuLi は試薬庫のどこにあるの?何色? じゃあ、どうするの? ト、Cyclopentadiene は試薬庫のどこにあるの? じゃあ、どうするの? チ、LiAlH4 の後処理はどうするの?何の本を見るといいの? リ、Jones 酸化の後処理はどうするの?THP や MOM があっても大丈夫だよね。 ヌ、AcOH : THF : H2O の後処理はどうするの?重曹水にぶちこんだら、えらい ことになるぜ。 ル、MeOH, CSA で THP を外したときの後処理はどうするの? ヲ、アミドに Boc をかけるときの Base と溶媒は?イミドにすると加水分解や還 元ができていいよね。 ワ、Boc アミノ酸はどうやってつくるの?アミノ酸メチルエステル塩酸塩はど うやってつくるの?ラセミ化させないで大量に欲しいんだよね。 カ、Diels-Alder 反応のコツは? ヨ、SN2 反応をかける場合、Polar Aprotic Solvent は反応が早くなりますね。 アルコールに NaH でベンジルをかける場合と、メシラートに NaCN で C1 増やす場合は、それぞれ何を使う? タ、前日のコロッケ、またはメンチカツをおいしく食べる方法は? レ、フェノールにアリルをかけて加熱する Claisen 反応の溶媒は? ソ、 ツ、 ネ、
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