Appendix. 命名法 Nomenclature

160329 改訂
Appendix. 命名法 Nomenclature A.1. 種類
慣用名:古くからある
メタン エチルアルコール アセチレン 酢酸 IUPAC名:組織的。名前から構造がわかる。国際的。
メタン エタノール エチン エタン酸 参照:日本化学会命名法専門委員会編「化合物命名法—IUPAC命名法に準拠—第2版」東京化学同人(2016)
A.2. IUPAC命名法の原理:置換命名法
炭化水素の母核(直鎖、環)を考え、そのHを他の置換基で置き換える。
名前の構成
(置換基)- .... -(置換基)+(直鎖・環)+(不飽和結合)+(置換基)
接頭語 語幹 語尾 接尾語 各部分の構造
語幹:(形状)(炭素数)
接頭語、語尾、接尾語:-(位置)-(数)(種類)
表1. 直鎖飽和炭化水素の語幹
炭素数 語幹
炭素数 1
metha
11
2
etha
12
3 propa
13
4
buta
14
5
penta
15
6 hexa
16
7 hepta
17
8
octa
18
9
nona
19
10
deca
20
語幹
undeca
dodeca
trideca
tetradeca
pentadeca
hexadeca
heptadeca
octadeca
nonadeca
icosa
炭素数 語幹
21
henicosa
22
docosa
23
tricosa
30
40
50
triaconta
tetraconta
pentaconta
A.3. 炭化水素のIUPAC命名法
[1] 直鎖飽和炭化水素(アルカン)
語尾:-ane
ex. CH4 metha + ane → methane
*
*
* 語尾が母音で始まるときは、語幹の最後の"a"は消える
CH3CH2CH3 → propane CH3(CH2)6CH3 → octane
[2] 枝分かれアルカン
側鎖の置換基を表す接頭語:(位置)-(数)(種類)
ex. H3 C
CH 3
CH3
C
H
CH
CH3
CH3
CH 3 C
H
C CH2CH 3
→2,3-dimethylbutane CH 3 CH
2 CH 3
→2,2-dimethyl-3-ethylpentane
2つ以上の接頭語があるときはアルファベット順 160329 改訂
表2.数を表わす数詞
数 数詞 数 数詞 数 数詞
(1
mono )
5
penta
9
nona
2
di
6
hexa
10
deca
3
tri
7
hepta
11
undeca
4
tetra
8
octa
12
dodeca(以下表1と同じ)
[3] 母核 (1)
C C
C C
もっとも長い直鎖 C C C C C C
→ nona
C C C
[4] アルキル基
語尾:-yl
CH3 metha → methyl
CH3CH2
ethyl
propyl
CH3CH2CH2 [5] 位置番号(位置を表す数字) (1)
一方の端から付ける。側鎖の位置番号が小さくなるように
○2,2-dimethylbutane ×3,3-dimethylbutane
CH3
H3 C C
CH3
C CH3
H2
CH3 CH3
H3 C
C
H
C
H2 C
C CH3
H2
CH3
2,3-dimethyl-3-ethylpentane
[6] 不飽和炭化水素 (1)
alkenes = 語尾:-ene alkynes ≡ 語尾:-yne
ex. CH2=CH2 etha + ene → ethene 慣用名:ethylene
CH≡CH + yne → ethyne
acetylene
CH2=CHCH2CH3 1-butene CH3CH=CHCH3 2-butene
[7] 母核 (2)((1)より優先する)
不飽和結合を含むように選ぶ CH 3 CH
2 CH2 C CH2 2-ethyl-1-pentene
CH2 CH3
[8] 位置番号 (2)
不飽和結合が小さくなるようにつける CH3 CH
C
H
CH
CH3
CH3
○4-methyl-2-pentene
×2-methyl-3-pentene
[9] 2つ以上の不飽和結合がある場合
ex. CH2=CHCH=CH2 1,3-butadiene CH≡CCH2C≡CH 1,4-pentadiyne
両方があるときはen, yneの順 CH≡CCH=CHCH3 ○3-penten-1-yne
×2-penten-4-yne
位置番号が同じになるときは CH2=CHCH2C≡CH ○1-penten-4-yne
二重結合が小さくなる。
×4-penten-1-yne
[10] 環状炭化水素
母核:cyclo + 炭化水素名
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[11] 芳香族炭化水素
母核:慣用名:benzene, naphthalene, anthraceneなど
[12] 母核:複雑にならなければ環が優先
CH2CH2CH3
CH
CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH2CH3
hexylbenzene 3-cyclohexylhexane (×1-ethylbutylcyclohexane)
A.4 官能基をもつ化合物のIUPAC命名法
[13] 官能基
接頭語または接尾語となる
CH3CH2CH2Cl 1-chloropropane CH
2 CH 2 CH
2 OH 1,3-propanediol
CH3CH2CH2CHO butanal
OH
[14] エーテル:大きい方、置換基の多い方を母核とし、他は置換基とする。
CH3OCH2CH3 methoxyethane
CH3OCH2CH2OCH2CH3 1-ethoxy-2-methoxyethane
[15] エステル:アルコール側の置換基の後に、酸部分を後置修飾として付ける(2語)。
日本語では、酸部分の後にアルコール側の炭化水素基を付ける。
CH3CH2COOCH3 methyl propanoate
CH3CH2CH2COOCH2CH2Cl 2-chloroethyl butanoate
プロパン酸メチル ブタン酸2-クロロエチル
[16] 2つ以上の官能基がある場合
優先順位(表4)のもっとも高い官能基が接尾語。他の官能基はすべて接頭語。
CH3 CHCH3
2-propanol
H3 C CHCOOH 2-hydroxypropanoic acid
OH
OH
[17] 母核と位置番号 (3)
母核:接尾語になる官能基を含む一番長い直鎖
位置番号:接尾語になる官能基の位置番号が小さくなるようにつける
CH3 CH2
CHCOOH
ClCH2CH 2 CHCH3 ○4-chloro-2-butanol
OH
×1-chloro-3-butanol
2-ethylbutanoic acid CH2 CH3
[18] 不飽和炭化水素 vs. 官能基
優先順位:接尾語になれる官能基の次。 CH2=CHCH2OH ○2-propen-1-ol
×1-propen-3-ol
[19] 置換基:簡単なものは慣用名あり
H 3C
H 3C
isopropyl CH3
H 3C
H2C
CH CH2
CH
H3C
H3C
H 3C
(isobutyl)* H 3C
CH CH2 CH2
t-butyl H 3C
(isopentyl)* vinyl = ethenyl -CH2CH=CH2 allyl = 2-propenyl * ( ) 内の慣用名は2013年勧告で廃止された。
-CH=CH2 (s-butyl)*
CH3
H3C
C
CH3
CH
H3C
C
CH3
CH2
(neopentyl)*
-CH=CHCH3 1-propenyl
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複雑なものは命名法に従う:置換位置の優先順位が最も高い(位置番号が1になる)
-CH2CH2OH 2-hydroxyethyl H3C
4-methylpentyl (isohexyl)*
CHCH2CH2CH2
-CH2CH2CH=CH2 3-butenyl H 3C H3C CHCH2CH2CH2 CH3
1-methylpentyl(×s-hexyl、×2-hexyl)= hexan-2-yl(2013年)
表3.接頭語にしかなれない主な官能基(表内に優先順位はない)
-F
-Cl
-Br
-I
-NO2
fluoro
-SR
R-thio (alkylthio) -OR R-oxy (alkyloxy)
chloro
(例外)-OCH3 methoxy bromo
-OCH2CH3
ethoxy
iodo
-O(CH2)2CH3 propoxy nitro -O(CH2)3CH3 butoxy -OC6H5
phenoxy
表4.接尾語になれる主な官能基(優先順位の高い順)
順位 種類 1
2
3
4
5
6
7
8
式 接頭語 接尾語
ammonium ion -NH3
carboxylic acid -(C)OOH
-COOH
sulfonic acid
-SO3H
metal carboxylate -(C)OOM
-COOM
acid anhydride -(C)OO(C)Oester
-(C)OOR
-COOR
acid halide
-(C)OX
-COX
amide
-(C)ONH2
-CONH2
nitrile
-(C)≡N
-C≡N
aldehyde
-(C)HO
-CHO
ketone
-(C)Oalcohol (phenol) -OH
thiol
-SH
amine
-NH2
imine
=NH
+
ammonio
−
carboxy
sulfo
−
−
−
−
Roxycarbonyl
−
haloformyl
−
carbamoyl
−
cyano
−
formyl
oxo
hydroxy
mercapto
amino
imino
[日本語]
-ammonium
-oic acid
[〜酸]
-carboxylic acid
[〜カルボン酸]
-sulfonic acid
[〜スルホン酸]
Metal -oate
[〜酸金属]
Metal -carboxylate [〜カルボン酸金属]
-oic anhydride
[〜酸無水物]
R -oate
[〜酸R(基名)]
R -carboxylate [〜カルボン酸R(基名)]
-oyl halide
[ハロゲン化〜オイル]
-carbonyl halide [ハロゲン化〜カルボニル]
-amide
-carboxamide
-nitrile
-carbonitrile
-al
-carbaldehyde
-one
-ol
-thiol
[〜チオール]
-amine
-imine
(C):官能基の一部である炭素原子が母核に含まれている場合
M:対応する金属
R:対応する基