160329 改訂 Appendix. 命名法 Nomenclature A.1. 種類 慣用名:古くからある メタン エチルアルコール アセチレン 酢酸 IUPAC名:組織的。名前から構造がわかる。国際的。 メタン エタノール エチン エタン酸 参照:日本化学会命名法専門委員会編「化合物命名法—IUPAC命名法に準拠—第2版」東京化学同人(2016) A.2. IUPAC命名法の原理:置換命名法 炭化水素の母核(直鎖、環)を考え、そのHを他の置換基で置き換える。 名前の構成 (置換基)- .... -(置換基)+(直鎖・環)+(不飽和結合)+(置換基) 接頭語 語幹 語尾 接尾語 各部分の構造 語幹:(形状)(炭素数) 接頭語、語尾、接尾語:-(位置)-(数)(種類) 表1. 直鎖飽和炭化水素の語幹 炭素数 語幹 炭素数 1 metha 11 2 etha 12 3 propa 13 4 buta 14 5 penta 15 6 hexa 16 7 hepta 17 8 octa 18 9 nona 19 10 deca 20 語幹 undeca dodeca trideca tetradeca pentadeca hexadeca heptadeca octadeca nonadeca icosa 炭素数 語幹 21 henicosa 22 docosa 23 tricosa 30 40 50 triaconta tetraconta pentaconta A.3. 炭化水素のIUPAC命名法 [1] 直鎖飽和炭化水素(アルカン) 語尾:-ane ex. CH4 metha + ane → methane * * * 語尾が母音で始まるときは、語幹の最後の"a"は消える CH3CH2CH3 → propane CH3(CH2)6CH3 → octane [2] 枝分かれアルカン 側鎖の置換基を表す接頭語:(位置)-(数)(種類) ex. H3 C CH 3 CH3 C H CH CH3 CH3 CH 3 C H C CH2CH 3 →2,3-dimethylbutane CH 3 CH 2 CH 3 →2,2-dimethyl-3-ethylpentane 2つ以上の接頭語があるときはアルファベット順 160329 改訂 表2.数を表わす数詞 数 数詞 数 数詞 数 数詞 (1 mono ) 5 penta 9 nona 2 di 6 hexa 10 deca 3 tri 7 hepta 11 undeca 4 tetra 8 octa 12 dodeca(以下表1と同じ) [3] 母核 (1) C C C C もっとも長い直鎖 C C C C C C → nona C C C [4] アルキル基 語尾:-yl CH3 metha → methyl CH3CH2 ethyl propyl CH3CH2CH2 [5] 位置番号(位置を表す数字) (1) 一方の端から付ける。側鎖の位置番号が小さくなるように ○2,2-dimethylbutane ×3,3-dimethylbutane CH3 H3 C C CH3 C CH3 H2 CH3 CH3 H3 C C H C H2 C C CH3 H2 CH3 2,3-dimethyl-3-ethylpentane [6] 不飽和炭化水素 (1) alkenes = 語尾:-ene alkynes ≡ 語尾:-yne ex. CH2=CH2 etha + ene → ethene 慣用名:ethylene CH≡CH + yne → ethyne acetylene CH2=CHCH2CH3 1-butene CH3CH=CHCH3 2-butene [7] 母核 (2)((1)より優先する) 不飽和結合を含むように選ぶ CH 3 CH 2 CH2 C CH2 2-ethyl-1-pentene CH2 CH3 [8] 位置番号 (2) 不飽和結合が小さくなるようにつける CH3 CH C H CH CH3 CH3 ○4-methyl-2-pentene ×2-methyl-3-pentene [9] 2つ以上の不飽和結合がある場合 ex. CH2=CHCH=CH2 1,3-butadiene CH≡CCH2C≡CH 1,4-pentadiyne 両方があるときはen, yneの順 CH≡CCH=CHCH3 ○3-penten-1-yne ×2-penten-4-yne 位置番号が同じになるときは CH2=CHCH2C≡CH ○1-penten-4-yne 二重結合が小さくなる。 ×4-penten-1-yne [10] 環状炭化水素 母核:cyclo + 炭化水素名 160329 改訂 [11] 芳香族炭化水素 母核:慣用名:benzene, naphthalene, anthraceneなど [12] 母核:複雑にならなければ環が優先 CH2CH2CH3 CH CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH2CH3 hexylbenzene 3-cyclohexylhexane (×1-ethylbutylcyclohexane) A.4 官能基をもつ化合物のIUPAC命名法 [13] 官能基 接頭語または接尾語となる CH3CH2CH2Cl 1-chloropropane CH 2 CH 2 CH 2 OH 1,3-propanediol CH3CH2CH2CHO butanal OH [14] エーテル:大きい方、置換基の多い方を母核とし、他は置換基とする。 CH3OCH2CH3 methoxyethane CH3OCH2CH2OCH2CH3 1-ethoxy-2-methoxyethane [15] エステル:アルコール側の置換基の後に、酸部分を後置修飾として付ける(2語)。 日本語では、酸部分の後にアルコール側の炭化水素基を付ける。 CH3CH2COOCH3 methyl propanoate CH3CH2CH2COOCH2CH2Cl 2-chloroethyl butanoate プロパン酸メチル ブタン酸2-クロロエチル [16] 2つ以上の官能基がある場合 優先順位(表4)のもっとも高い官能基が接尾語。他の官能基はすべて接頭語。 CH3 CHCH3 2-propanol H3 C CHCOOH 2-hydroxypropanoic acid OH OH [17] 母核と位置番号 (3) 母核:接尾語になる官能基を含む一番長い直鎖 位置番号:接尾語になる官能基の位置番号が小さくなるようにつける CH3 CH2 CHCOOH ClCH2CH 2 CHCH3 ○4-chloro-2-butanol OH ×1-chloro-3-butanol 2-ethylbutanoic acid CH2 CH3 [18] 不飽和炭化水素 vs. 官能基 優先順位:接尾語になれる官能基の次。 CH2=CHCH2OH ○2-propen-1-ol ×1-propen-3-ol [19] 置換基:簡単なものは慣用名あり H 3C H 3C isopropyl CH3 H 3C H2C CH CH2 CH H3C H3C H 3C (isobutyl)* H 3C CH CH2 CH2 t-butyl H 3C (isopentyl)* vinyl = ethenyl -CH2CH=CH2 allyl = 2-propenyl * ( ) 内の慣用名は2013年勧告で廃止された。 -CH=CH2 (s-butyl)* CH3 H3C C CH3 CH H3C C CH3 CH2 (neopentyl)* -CH=CHCH3 1-propenyl 160329 改訂 複雑なものは命名法に従う:置換位置の優先順位が最も高い(位置番号が1になる) -CH2CH2OH 2-hydroxyethyl H3C 4-methylpentyl (isohexyl)* CHCH2CH2CH2 -CH2CH2CH=CH2 3-butenyl H 3C H3C CHCH2CH2CH2 CH3 1-methylpentyl(×s-hexyl、×2-hexyl)= hexan-2-yl(2013年) 表3.接頭語にしかなれない主な官能基(表内に優先順位はない) -F -Cl -Br -I -NO2 fluoro -SR R-thio (alkylthio) -OR R-oxy (alkyloxy) chloro (例外)-OCH3 methoxy bromo -OCH2CH3 ethoxy iodo -O(CH2)2CH3 propoxy nitro -O(CH2)3CH3 butoxy -OC6H5 phenoxy 表4.接尾語になれる主な官能基(優先順位の高い順) 順位 種類 1 2 3 4 5 6 7 8 式 接頭語 接尾語 ammonium ion -NH3 carboxylic acid -(C)OOH -COOH sulfonic acid -SO3H metal carboxylate -(C)OOM -COOM acid anhydride -(C)OO(C)Oester -(C)OOR -COOR acid halide -(C)OX -COX amide -(C)ONH2 -CONH2 nitrile -(C)≡N -C≡N aldehyde -(C)HO -CHO ketone -(C)Oalcohol (phenol) -OH thiol -SH amine -NH2 imine =NH + ammonio − carboxy sulfo − − − − Roxycarbonyl − haloformyl − carbamoyl − cyano − formyl oxo hydroxy mercapto amino imino [日本語] -ammonium -oic acid [〜酸] -carboxylic acid [〜カルボン酸] -sulfonic acid [〜スルホン酸] Metal -oate [〜酸金属] Metal -carboxylate [〜カルボン酸金属] -oic anhydride [〜酸無水物] R -oate [〜酸R(基名)] R -carboxylate [〜カルボン酸R(基名)] -oyl halide [ハロゲン化〜オイル] -carbonyl halide [ハロゲン化〜カルボニル] -amide -carboxamide -nitrile -carbonitrile -al -carbaldehyde -one -ol -thiol [〜チオール] -amine -imine (C):官能基の一部である炭素原子が母核に含まれている場合 M:対応する金属 R:対応する基
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