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Capitolo 9 Aldeidi e chetoni - Zanichelli online per la scuola

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Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
CAPITOLO 9
1.
a) 3-esanone
b) ottanale
c) benzofenone
d) 2-bromobenzaldeide
e) ciclobutanone
f) 3-penten-2-one
g) 1-bromo-2-propanone
CH3
O
2.
a) CH3CH2CCH2CH2CH2CH3
b)
CH3CH2CH2CHCH2CH
H3C
O
Br
CH
c)
d)
O
O
e)
O
CH3CH
O
f)
CHCH
C
CH2CH3
Cl
g)
h)
O
CH3CH2CH2CH2C
O
CH
Cl
CH3
3.
H
O
pentanale
CH3
H3C
H
CH3
O
2-metilbutanale
O
3-metilbutanale
O
O
H3C
H
O
H
H3C
O
2,2-dimetilpropanale
2-pentanone
3-pentanone
3-metil-2-butanone
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
4.
a)
HO
OCH3
C
H3C
H3CO
b)
CH2CH3
OCH3
C
H3CH2C
OH
c)
CH2CH3
H3C
d)
C
CN
NCH3
H
H3C
d)
C
NOH
H3C
5.
a)
OH
b)
H3C
H2C
NNH2
O
c)
6.
C
CH3
O
d)
H
H2C
OH
a)
C
CH3
O
CrO3, H+
CH3CHCH2CH2CH2CH3
C
CH3CCH2CH2CH2CH3
O
b)
H3CC
CCH2CH2CH3
H2O, H+
CH3CCH2CH2CH2CH3
HgSO4
O
AlCl3
7.
8.
+ CH3C
a)
Cl
COCH3
Cl
CH
NOH
p-clorobenzaldeide ossima
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
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b)
Cl
acido p-clorobenzoico
COOH
OH
c)
d)
Cl
CHCH2CH2CH3
Cl
CH
alcol secondario 1-(4-clorofenil)-1-butanolo]
immina
NCH2CH3
OH
e)
Cl
cianidrina
CH CN
OCH3
f)
Cl
CH OCH3
acetale
O
g)
Cl
acetale ciclico
CH
O
h)
Cl
alcol primario [(4-clorofenil)metanolo]
CH2OH
O
OCH3
H+
9.
a)
b)
CH3CH2CH2CH + CH3OH eccesso
CH3CH(OCH3)2
H2O, H+
O
CH3CH + 2 CH3OH
H2O, H+
c)
CH3CH2CH2CH OCH3
O
HOCH2CH2CH2CH2CH
O
+ CH3OH
OCH3
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Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
H+
d)
+ CH3CH2OH
O
10.
OH
O
OCH2CH3
a) NaBH4, etanolo; H3O+
b) CH3CH2MgBr; H2O/H+
c) CH3NH2
d) CH3SH, H+
11.
a)
O
O
OH
MgBr
+
CH3CH + CH3CH2MgBr
H2O, H
CH3CHCH2CH3
CH3CHCH2CH3
b)
O
O
+ CH3CH2MgBr
CH3C
c)
MgBr
CH3CCH2CH3
OH
H2O, H+
CH3CCH2CH3
O
HCH
+ CH3CH2MgBr
CH3CH2CH2O
H2O, H+
MgBr
CH3CH2CH2OH
d)
O
MgBr
O + CH3CH2MgBr
CH2CH3
H2O, H+
OH
CH2CH3
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Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
12.
a)
O
O
MgBr
OH
H2O, H+
+ CH3CH2CH2MgBr
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
b)
O
O
OH
MgBr
H2O, H+
CH3CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)4CH + CH3CH2MgBr
CH3CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3
c)
O
O
OH
MgBr
+
H2O, H
CH3CCH2CH2CH2CH3 + CH3MgBr
CH3CCH2CH2CH2CH3
CH3CCH2CH2CH2CH3
CH3
CH3
d)
O
O +
e)
MgBr
OH
H2O, H+
MgBr
MgBr
O
O
OH
MgBr
H2O, H+
CHCH2CH2CH3
CHCH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH +
f)
O
CH3CH
13.
OH
O MgBr
+ H2C
+
H2O, H
CHMgBr
CH3CHCH CH2
CH3CHCH CH2
a)
O
cicloesanone + Na C
Na
CH
C
CH
H2O, H+
OH
C
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CH
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b)
OH
KOH
ciclopentanone + HCN
CN
H3C
H+
c)
2-butanone + NH2OH
C
NOH
CH3CH2CH2
d)
benzaldeide + benzilammina
e)
CH
CH3CH2CH
propanale + fenilidrazina
NCH2
NNH
OH
14.
a)
CHCH3
b)
CH2CH2CH2OH
CH3
c)
OH
d)
e)
15.
CH2CH2COOH
CH3CH
CHCOOH
Non può essere trasformato in enolato il composto c).
OH
OH
16.
a)
CH3CH
CCH3
e
CH3CH2C
CH2
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OH
b)
CH
OH
c)
H2C
C
17.
CH
O
CH2
OH
C
e
CH3
CH3
O
O
C
CH
C
CH3
O
OH
CH3CH2CH2CH
CH3CH2CHCH
O
O
O
O
CH3CH2CHCH + CH3CH2CH2CH
CH3CH2CH2CHCHCH
CH2CH3
O
OH
O
H2O
O
CH3CH2CH2CHCHCH
CH3CH2CH2CHCHCH
CH2CH3
CH2CH3
O
18.
CH
CHCCH
CH
Questo prodotto deriva da due successive condensazioni aldoliche e disidratazioni:
O
CH3
C
O
OH
CH3
C
C
CH2
O
O
CH3
CH3
CH2 +
OH
H2O
HC
O
CH CH2CCH3
O
O
calore
CH CH2CCH3
OH
CH CHCCH3
-H2O
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O
CH CHCCH3
O
CH CHCCH2
O
CH CHCCH2 +
O
O
OH
O
H2O
HC
CH
OH
OH
CHCCH2CH
O
calore
CH
CHCCH2CH
-H2O
CH
CHCCH
CH
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