NOMENCLATURA CHIMICA: tabelle riassuntive G. Giacomo Guilizzoni Tab. 1. Antichi e attuali nomi di alcuni elementi chimici. Fu chiamato... Etimo ...ora è da Alabama, USA alabamio astato da Aldebaran, una stella aldebaranio tulio argento vivo per la grande mobilità mercurio boemio brevio da Boemia, regione Ceca renio protoattinio celtio, cassiopeo centurio columbio curciatovio Per l’emivita breve dei suoi isotopi dai Celti e dalla costellazione Cassiopea elemento n. 100 nella tavola periodica. dal minerale columbite didimio da I. V. Kurchatov, fisico russo gr. dídymos, gemello emanio da emanazione eritronio per il colore rosso di alcuni suoi composti per il sapore dolce di alcuni suoi sali da O. Hahn, fisico tedesco da Masuria, regione polacca il platino fu ritenuto una varietà di oro da muria, acqua salata glucinio hahnio gr. technetós, masurioartificialegggg oro bianco ossimuriatico, acido virginio . da Virginia, USA Etimo gr. ástatos, atificiale da Thule, estremo nord della Scandinavia da Mercurio, il veloce messaggero degli dei dal fiume Reno gr. prôtos, primo lutezio da Lutetia, Parigi fermio da Enrico Fermi niobio rutherfordio da Niobe figlia di Tantalo neodimio + praseodimio rado vanadio berillio dubnio tecnezio da E. Rutherford, fisico neozelandese gr. neos, nuovo e prásinos, verde gas prodotto del decadimento di elementi radioattivi da Vanadis, Venere della mitologia scandinava dal minerale berillo dall’Istituto per le ricerche nucleari di Dubna, Russia platino sp. plata, argento cloro francio gr. chlorós, verde da Francia Tab. 2. Nomi IUPAC degli elementi transattinoidi. Z Etimo da E. Rutherford, fisico neozelandese 104 rutherfordio Rf dal centro di ricerche nucleari di Dubna, Russia 105 dubnio Db Da. G. Seaborg, chimico statunitense 106 seaborgio Sg da N. Bohr, fisico danese 107 bohrio Bh da Assia, regione tedesca 108 assio Hs da Lise Meitner, fisico austriaco 109 meitnerio Mt da Darmstadt, città tedesca 110 darmstadtio Ds da W. Roentgen, fisico tedesco 111 roengtenio Rg Da N. Copernico (N. Kopernik), astronomo polacco 112 copernicio Cn 113 ununtrio Uut da G. Flerov, fisico russo 114 flerovio Fl 115 ununpentio Uup dal Lawrence Livermore national laboratory, USA 116 livermorio Lv 117 ununsettio Uus 118 ununottio Uuo Tab. 3. Alcuni idruri e altri composti con l’idrogeno. 1 Gr. 1 2 3d 4d 5d 6d 7d 8d 9d 10d 11d 12d 13 14 15 Li Na K Be Mg Ca Sr Ba Sc Y La Ti Zr Hf V Nb Ta Cr Mo W Mn Re Fe Ru Os Co Rh Ir Ni Pd Pt Cu Ag Zn Cd Hg B Al Ga In Tl C Si Ge Sn Pb N n.o. +1 +1 +1 +2 +2 +2 +2 +2 +3 +3 +3 +4 +4 +4 +3 +3 +3 +3 +3 +3 +2 +2 +2 +2 +2 +2 +2 +2 +2 +2 +2 +1 +1 +2 +2 +2 +3 +3 +3 +3 +1 -4 +4 +4 +4 +4 -3 -2 -1 -1/3 LiH NaH KH BeH2 MgH2 CaH2 SrH2 BaH2 ScH3 YH3 LaH3 TiH4 ZrH4 HfH4 VH3 NbH3 TaH3 CrH3 MoH3 WH3 MnH2 ReH2 FeH2 RuH2 OsH2 CoH2 RhH2 IrH2 NiH2 PdH2 PtH2 CuH AgH ZnH2 CdH2 HgH2 BmHn (AlH3)n Ga2H6 InH3 TlH CnHm SimHn GemHn SnH4 PbH4 NH3 H2NNH2 H2NOH NN=NH Nomi IUPAC idruro di litio idruro di sodio idruro di potassio diidruro di berillio diidruro di magnesio diidruro di calcio diidruro di stronzio diidruro di bario triidruro di scandio triidruro di ittrio triidruro di lantanio tetraidruro di titanio tetraidruro di zirconio tetraidruro di afnio triidruro di vanadio triidruro di niobio triidruro di tantalio triiduro di cromo triidruro di molibdeno triidruro di wolframio diidruro di manganese diidruro di renio diidruro di ferro diidruro di rutenio diidruro di osmio diidruro di cobalto diidruro di rodio diidruro di iridio diidruro di nichelio diidruro di palladio diidruro di platino idruro di rame idruro di argento diidruro di zinco diidruro di cadmio diidruro di mercurio idruri di boro idruri di alluminio esaidruro di digallio triidruro di indio idruro di tallio idrocarburi idruri di silicio idruri di germanio tetraidruro di stagno tetraidruro di piombo azoturo di triidrogeno idrazina idrossilammina triazoturo di idrogeno Nomi tradiz. borani alani silani germani ammoniaca1 acido azotidrico 2 P +3 PH3 triidruro di fosforo, fosfano fosfina +2 P2H4 tetraidruro di difosforo As + 3 AsH3 triidruro di arsenico, arsano arsina +2 As2H4 tetraidruro di diarsenico Sb +3 SbH3 triidruro di antimonio, stibano stibina Bi +3 BiH3 triidruro di bismuto, bismutano 16 O -2 H2O ossido di diidrogeno acqua2 S -2 H2S solfuro di diidrogeno acido solfidrico Se -2 H2Se selenuro di diidrogeno acido selenidrico Te -2 H2Te tellururo di diidrogeno acido telluridrico 17 F -1 HF fluoruro di idrogeno acido fluoridrico Cl -1 HCl cloruro di idrogeno acido cloridrico Br -1 HBr bromuro di idrogeno acido bromidrico I -1 HI ioduro di idrogeno acido iodidrico 1. Dal tempio di Giove Ammone, in Libia. 2. Da qualche tempo, per canzonare gli ecoestremisti, si vocifera di una misteriosa sostanza tossica, dalla sigla DHMO, trovata nei mari. DHMO è acronimo di dihydrogen monoxide, cioè acqua. Tab. 4. Alcuni ossidi. Gr. n.o. 1 Li +1 Li2O Na +1 Na2O K +1 K2O 2 Be +1 BeO Mg + 2 MgO Ca +2 CaO Sr +2 SrO Ba +2 BaO 3d Sc +3 Sc2O3 Y +3 Y2O3 La +3 La2O3 Me +3 Me2O3 4d Ti +4 TiO2 Zr +4 ZrO2 Hf +4 HfO2 5d V +2 VO +3 V2O3 +5 V2O5 Nb +5 Nb2O5 Ta +5 Ta2O5 6d Cr +2 CrO +3 Cr2O3 +6 CrO3 Mo + 2 MoO +3 Mo2O3 +6 MoO3 W +4 WO2 +6 WO3 7d Mn + 2 MnO +3 Mn2O3 +4 MnO2 Nomi IUPAC ossido di litio ossido di sodio ossido di potassio ossido di berillio ossido di magnesio ossido di calcio ossido di stronzio ossido di bario ossido di scandio(III) ossido di ittrio(III) ossido di lantanio(III) ossidi dei lantanoidi(III) diossido di titanio diossido di zirconio diossido di afnio ossido di vanadio(II) ossido di vanadio(III) ossido di vanadio(V) ossido di niobio(V) ossido di tantalio(V) ossido di cromo(II) ossido di cromo(III) ossido di cromo(VI) ossido di molibdeno(II) ossido di molibdeno(III) ossido di molibdeno(VI) ossido di wolframio(IV) ossido di wolframio(VI) ossido di manganese(II) ossido di manganese(III) ossido di manganese(IV) Nomi tradiz. magnesia calce barite scandia ittria terre rare ossido vanadoso ossido vanadico anidride vanadica anidride niobica anidride tantalica ossido cromoso ossido cromico anidride cromica ossido molibdoso ossido molibdico anidride molibdica anidride wolframica ossido manganoso ossido manganico biossido di manganese 3 Re 8d Fe Ru Os 9d Co Rh Ir 10d Ni Pd Pt 11d Cu Ag Au 12d 13 Zn Cd Hg B Al Ga In Tl 14 C Si +6 +7 +3 +4 +6 +7 +2 +3 +4 +8 +2 +3 +6 +7 +8 +2 +3 +3 +4 +3 +4 +6 +2 +2 +4 +2 +4 +1 +2 +1 +1 +3 +2 +2 +1 +2 +3 +3 +1 +3 +1 +3 +1 +3 +2 +4 +2 +4 MnO3 Mn2O7 Re2O3 ReO2 ReO3 Re2O7 FeO Fe2O3 Fe3O4 RuO2 RuO4 OsO Os2O3 OsO3 Os2O7 OsO4 CoO Co2O3 Co3O4 Rh2O3 RhO2 Ir2O3 IrO2 IrO3 NiO PdO PdO2 PtO PtO2 Cu2O CuO Ag2O Au2O Au2O3 ZnO CdO Hg2O HgO B2O3 Al2O3 Ga2O Ga2O3 In2O In2O3 Tl2O Tl2O3 CO CO2 O=C=C=C=O SiO SiO2 ossido di manganese(VI) ossido di manganese(VII) ossido di renio(III) ossido di renio(IV) ossido di renio(VI) ossido di renio(VIII) ossido di ferro(II) ossido di ferro(III) tetraossido di triferro ossido di rutenio(IV) ossido di rutenio(VIII) ossido di osmio(II) ossido di osmio(III) ossido di osmio(VI) ossido di osmio(VII) ossido di osmio(VIII) ossido di cobalto(II) ossido di cobalto(III) tetraossido di tricobalto ossido di rodio(III) ossido di rodio(IV) ossido di iridio(III) ossido di iridio(IV) ossido di iridio(VI) ossido di nichelio(II) ossido di palladio(II) ossido di palladio(IV) ossido di platino(II) ossido di platino(IV) ossido di rame(I) ossido di rame(II) ossido di argento(I) ossido di oro(I) ossido di oro(III) ossido di zinco(II) ossido di cadmio(II) ossido di mercurio(I) ossido di mercurio(II) ossido di boro(III) ossido di alluminio(III) ossido di gallio(I) ossido di gallio(III) ossido di indio(I) ossido di indio(III) ossido di tallio(I) ossido di tallio(III) monossido di carbonio diossido di carbonio diossido di tricarbonio monossido di silicio diossido di silicio anidride manganica anidride permanganica ossido renoso ossido renico anidride renica anidride perrenica ossido ferroso ossido ferrico ossido magnetico acido osmico ossido cobaltoso ossido cobaltico ossido rameoso ossido rameico ossido auroso ossido aurico ossido mercuroso ossido mercurico anidride borica allumina ossido galloso ossido gallico ossido indioso ossido indico ossido talloso ossido tallico ossido di carbonio anidride carbonica sottossido di carbonio monox anidride silicica 4 Ge Sn Pb 15 N +2 +4 +2 +4 +2 +4 +1 GeO GeO2 SnO SnO2 PbO PbO2 Pb3O4 N2O monossido di germanio diossido di germanio ossido di stagno(II) ossido di stagno(IV) ossido di piombo(II) ossido di piombo(IV) tetraossido di tripiombo ossido di azoto(I) +2 NO ossido di azoto(II) +3 N2O3 ossido di azoto(III) +4 NO2 ossido di azoto(IV) +5 N2O5 ossido di azoto(V) P +3 P4O6 ossido di fosforo(III) +5 P4O10 ossido di fosforo(V) As +3 As2O3 ossido di arsenico(III) +5 As2O5 ossido di arsenico(V) Sb +3 Sb2O3 ossido di antimonio(III) +4 Sb2O4 ossido di antimonio(IV) +5 Sb2O5 ossido di antimonio(V) Bi +3 Bi2O3 ossido di bismuto(III) S +4 SO2 ossido di zolfo(IV) +6 SO3 ossido di zolfo(VI) Se +4 SeO2 ossido di selenio(IV) +6 SeO3 ossido di selenio(VI) Te +4 TeO2 ossido di tellurio(IV) +6 TeO3 ossido di tellurio(VI) 17 F +1 F2O fluoruro di ossigeno Cl +1 Cl2O ossido di cloro(I) +3 Cl2O3 ossido di cloro(III) +4 ClO2 ossido di cloro(IV) +7 Cl2O7 ossido di cloro(VII) Br +1 Br2O ossido di bromo(I) +4 BrO2 ossido di bromo(IV) +5 Br2O5 ossido di bromo(V) I +4 I2O4 ossido di iodio(IV) +5 I2O5 ossido di iodio(V) +7 Ir2O7 ossido di iodio(VII) 1. Dal gr. líthos, pietra e árghyros, argento. 2. Dal fiume spagnolo Minios. Tab. 5. Alcuni ossoacidi. Gr. n.o. 17 Cl +1 HClO +3 HClO2 +5 HClO3 +7 HClO4 Br +1 HBrO +3 HBrO2 +5 HBrO3 +7 HBrO4 I +1 HIO Nomi IUPAC a. ossoclorico(I) a. diossoclorico(III) a. triossoclorico(V) a. tetraossoclorico(VII) a. ossobromico(I) a. diossobromico(III) a. triossobromico(V) a. tetraossobromico(VII) a. ossoiodico(I) ossido di germanio biossido di germanio ossido stannoso ossido stannico litargirio1 biossido di piombo minio2 protossido di azoto, ossido nitroso, ossidulo di azoto ossido nitrico anidride nitrosa ipoazotide anidride nitrica anidride fosforosa anidride fosforica anidride arseniosa anidride arsenica anidride antimoniosa tetrossido di antimonio anidride antimonica ossido di bismuto anidride solforosa anidride solforica anidride seleniosa anidride selenica anidride tellurosa anidride tellurica anidride ipoclorosa anidride clorosa ipocloride anidride perclorica anidride ipobromosa anidride bromica anidride iodica anidride periodica Nomi tradiz. a. ipocloroso a. cloroso a. clorico a. perclorico a. ipobromoso a. bromoso a. bromico a. perbromico a. ipoiodoso 5 16 S Se Te 15 N P As 14 Sb Bi C Si 13 Ge Sn B +5 +7 +7 +1 +2 +2 +2 HIO3 HIO4 H5IO6 H2S2O2 H2S5O6 H2SO2 H2S2O3 +10/4 H2S4O6 +3 H2S2O4 + 10/3 H2S3O6 +4 H2S2O5 +4 H2SO3 +5 H2S2O6 +6 H2SO4 +6 H2S2O7 +4 H2SeO3 +6 H2SeO4 +4 H2TeO3 +6 H2TeO4 +1 H2N2O2 +2 H2N2O3 +2 H2NO2 +3 HNO2 +3 H2N2O4 +5 HNO3 +1 H3PO2 +2 H4P2O4 +3 H3PO3 +3 H4P2O5 +4 H4P2O6 +5 H3PO4 +5 H4P2O7 +5 H3P3O9 +5 H4P4O12 +5 (HPO3)n +5 H5P3O10 +3 H3AsO3 +5 H3AsO4 +5 Sb2O5·nH2O +5 Bi2O3·nH2O +4 H2CO3 +4 NC―OH +4 OCNH +4 HCN=O +4 H4SiO4 +4 (H2SiO3)n +4 GeO2·nH2O +4 SnO2·nH2O +2 H4B2O4 +3 H3BO3 +3 H2B4O7 a. triossoiodico(V) a. tetraossoiodico(VII) a. esassoiodico(VII) a. diossosolforico(I) a. esaossopentasolforico(II) a. diossosolforico(II) a. triossosolforico(II) a. esaossotetrasolforico(10/4) a. tetraossodisolforico(III) a. esaossotrisolforico(10/3) a. pentaossodisolforico(IV) a. diossosolforico(IV) a. esaossodisolforico(V) a. tetraossosolforico(VI) a. eptaossodisolforico(VI) a. triossoselenico(IV) a. tetraossoselenico(VI) a. triossotellurico(IV) a. tetraossotellurico(VI) a. diossodinitrico(I) a. triossodinitrico(II) a. diossonitrico(II) a. diossonitrico(III) a. tetraossodinitrico(III) a. triossonitrico(V) a. diossofosforico(I) a. tetraossodifosforco(II) a. triossofosforico(III) a. pentaossodifosforico(III) a. esaossodifosforico(IV) a. tetraossofosforico(V) a. eptaossodifosforico(V) a. enneaossotrifosforico(V) a. dodecaossotetrafosforico(V) a. politriossofosforici(V) a. decaossotrifosforico(V) a. triossoarsenico(III) a. tetraossoarsenico(V) a. triossocarbonico(IV) a. cianico a. isocianico a. fulminico a. tetraossosilicico(IV) a. politriossosilicici(IV) a. tetraossodiborico(II) a. triossoborico(III) a. eptaossotetraborico(III) a. iodico a. periodico a. ortoperiodico a. tiosolforoso a. pentationico a. solfossilico a. iposolforoso a. tetrationico a. iposolforoso o ditionoso a. tritionico a. disolforoso o pirosolforoso a. solforoso a. ditionico a. solforico a. disolforico o pirosolforico a. selenioso a. selenico a. telluroso a. tellurico a. iponitroso a. nitrossilico a. nitroso a. nitrico a. fosfinico o ipofosforoso a. ipodifosforoso a. fosfonico o fosforoso a. difosforoso o pirofosforoso a. ipofosforico a. fosforico o ortofosforico a. difosforico o pirofosforico a. trimetafosforico a. tetrametafosforico a. polimetafosforici a. trifosforico a. arsenioso a. arsenico a. antimonici a. bismutici a. carbonico a. ortosilicico a. polimetasilicici a. germanici a. stannici a. ipoborico a. borico o ortoborico a. tetraborico 6 7d Mn Re 6d Cr 5d Mo W V Nb Ta +3 +6 +7 +6 +7 +6 +6 +6 +6 +5 +5 +5 (HBO2 )n H2MnO4 HMnO4 H2ReO4 HReO4 H2CrO4 H2Cr2O7 MoO3·nH2O WO3·nH2O V2O5·nH2O Nb2O5·nH2O Ta2O5·nH2O Tab. 6. Alcuni acili. Ossoacidi cloroso HO–ClO clorico HO–ClO2 perclorico HO–ClO3 solforoso HO–SO–OH solforico HO–SO2–OH nitroso nitrico fosforico carbonico HO–NO HO–NO2 OP(OH)3 HO–CO–OH Tab. 7. Alcuni idrossidi. Gr. n.o. 1 +1 Li LiOH Na NaOH K KOH Rb RbOH Cs CsOH 2 Be +2 Be(OH)2 Mg + 2 Mg(OH)2 Ca +2 Ca(OH)2 Sr +2 Sr(OH)2 Ba +2 Ba(OH)2 3d Sc +3 Sc(OH)3 Y +3 Y(OH)3 La +3 La(OH)3 4d Ti +4 Ti(OH)4 Zr +4 Zr(OH)4 Hf +4 Hf(OH)4 6d Cr +3 Cr(OH)3 Mo + 3 Mo(OH)3 7d Mn + 2 Mn(OH)2 +4 OMn(OH)2 8d Fe +2 Fe(OH)2 +3 Fe(OH)3 a. polidiossoborici(III) a. tetraossomanganico(VI) a. tetraossimanganico(VII) a. tetraossorenico(VI) a. tetraossorenico(VII) a. tetraossocromico(VI) a. eptaossodicromico(VI) Acili ―ClO ―ClO2 ―ClO3 ―SO–OH ―SO― ―SO2–OH ―SO2― ―NO ―NO2 OP≡ ―CO–OH ―CO― a. polimetaborici a. manganico a. permanganico a. renico a. perrenico a. cromico a. dicromico a. molibdico a. wolframico a. vanadico a. niobico a. tantalico clorosile clorile perclorile solfossile tionile o solfinile solfonile solforile nitrosile nitroile fosforile carbossile carbonile Nomi IUPAC idrossido di litio idrossido di sodio idrossido di potassio idrossido di rubidio idrossido di cesio idrossido di berillio idrossido di magnesio idrossido di calcio idrossido di stronzio idrossido di bario idrossido di scandio(III) idrossido di ittrio(III) idrossido di lantanio(III) idrossido di titanio(IV) idrossido di zirconio(IV) idrossido di afnio(IV) idrossido di cromo(III) idrossido di molibdeno(III) idrossido di manganese(II) idrossido di manganese(IV) idrossido di ferro(II) idrossido di ferro(III) Nomi tradiz. soda caustica potassa caustica calce idrata barite caustica idrossido ferroso idrossido ferrico 7 9d 10d 11d 12d 13 14 15 Co Ni Pd Cu Ag Au Zn Cd Hg Al Ga In Tl Ge Sn Pb Bi +2 +2 +2 +2 +1 +3 +2 +2 +2 +3 +3 +3 +1 +2 +2 +2 +3 Co(OH)2 Ni(OH)2 Pd(OH)2 Cu(OH)2 AgOH Au(OH)3 Zn(OH)2 Cd(OH)2 Hg(OH)2 AlOH)3 Ga(OH)3 In(OH)3 TlOH Ge(OH)2 Sn(OH)2 Pb(OH)2 Bi(OH)3 idrossido di cobalto(II) idrossido di nichelio(II) idrossido di palladio(II) idrossido di rame(II) idrossido di argento idrossido di oro(III) idrossido di zinco(II) idrossido di cadmio(II) idrossido di mercurio(II) idrossido di alluminio(III) idrossido di gallio(III) idrossido di indio(III) idrossido di tallio(I) idrossido di germanio(II) idrossido di stagno(II) idrossido di piombo(II) idrossido di bismuto(III) Tab. 8. Alcuni sali, idrogenosali, idrossosali. Nomi ammessi dalla IUPAC Na2S sodio solfuro NaHS sodio idrogenosolfuro Na2SO3 sodio solfito NaHSO3 sodio idrogenosolfito Na2SO4 sodio solfato Na2HSO4 sodio idrogenosolfato Na2CO3 sodio carbonato NaHCO3 sodio idrogenocarbonato Na3PO4 sodio fosfato Na2HPO4 sodio idrogenofosfato NaH2PO4 sodio diidrogenofosfato BiCl3 bismuto cloruro (HO)BiCl2 bismuto idrossocloruro (HO)2BiCl bismuto diidrossocloruro .(*) Nomi che generavano confusione. Tab. 9. «Acque» e «latti». Antichi nomi acqua di barite acqua borica acqua di bromo acqua di calce acqua di cloro acqua di Colonia acqua ossigenata acqua epatica acqua di Javelle acqua ragia acquaforte acqua regia acqua vegeto-minerale Nomi tradiz. sodio solfuro sodio solfidrato sodio solfito sodio bisolfito(*) sodio solfato sodio bisolfato(*) sodio carbonato sodio bicarbonato(*) fosfato trisodico, sodio trifosfato(*) fosfato bisodico, sodio bifosfato(*) fosfato monosodico, sodio monofosfato(*) bismuto cloruro cloruro basico di bismuto(*) cloruro bibasico di bismuto(*) soluzione acquosa di idrossido di bario soluzione acquosa di acido borico soluzione acquosa di bromo soluzione acquosa di idrossido di calcio soluzione acquosa di cloro soluzione idroalcolica di essenze profumate soluzione acquosa di perossido di idrogeno soluzione acquosa di acido solfidrico soluzione acquosa di sodio ipoclorito (candeggina) terpeni acido nitrico acido cloridrico conc. + acido nitrico conc. 3:1 soluzione acquosa di piombo idrossoacetato 8 latte di calce latte di magnesia sospensione acquosa di idrossido di calcio sospensione acquosa di idrossido di magnesio Tab. 10. Prefissi moltiplicativi IUPAC. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 monoditritetrapentaesaepta-, ettaocta-, ottanona-,ennea- 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 decaundecadodecatridecatetradecapentadecaesadecaeptadecaoctadecanonadeca- 20 30 40 50 60 70 80 90 eicosa- 1 triaconta- 2 tetracontapentacontaesacontaeptacontaoctacontanonaconta- 100 200 300 400 500 1000 2000 3000 4000 5000 10 000 etadictatrictatetractapentactakiliadiliatriliatetriliapentiliamiria- 1. 21 eneicosa-, 22 docosa-, 23 tricosa-, .... 2. 31 entriaconta-, 32 dotriaconta-, 33 tritriaconta-, ... Tab. 11. Alcune classi di idrocarburi. C alcani cicloalcani CnH2n+2 CnH2n 1 metano -2 etano -3 propano ciclopropano 4 butani ciclobutano 5 pentani ciclopentano 6 esani cicloesano 7 eptani cicloeptano 8 ottani cicloottano alcheni CnH2n -etene propene buteni penteni eseni epteni otteni alchini CnH2n-2 -etino propino butini pentini esini eptini ottini Tab. 12. Alcuni alcani. C 1 CH4 Nomi IUPAC metano Nomi tradiz. metano 2 3 4 4 etano propano butano 2-metilpropano etano propano n-butano iso-butano pentano 2-metilbutano n-pentano iso-pentano 2,2-dimetilpropano neo-pentano esani eptani ottani esani eptani ottani 5 5 5 6 7 8 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2) 2CH3 CH3CHCH3 | CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3CHCH2CH3 | CH3 CH3 | CH3― C― CH3 | CH3 C6H14 C7H16 C8H18 Etimo gr. méthy, bevanda alcolica lat. aethera, etere gr. píon, grasso Da butirro (burro) Tab. 13. Alcuni alchili. 9 C 1 2 3 3 4 4 4 4 CH3— CH3CH2— CH3CH2CH2— CH3CHCH3 | CH3CH2CH2CH2— CH3CH2CHCH3 | CH3CHCH2— | CH3 CH3 | CH3—C— | CH3 Tab. 14. Alcuni alchileni. C 1 —CH2— 2 —CH2CH2— 2 CH3CH— | CH3CHCH2 — 3 | | 3 CH3CH2CH — | CH3CHCH3 | —H2CCH2CH2— 3 3 Nomi IUPAC metile etile 1-propile 2-propile Nomi tradiz. metile etile n-propile iso-propile 1-butile 2-butile n-butile sec-butile 2-metilpropile 1 iso-butile 2-metilpropile 2 ter-butile Nomi IUPAC metilene etilene 1,2 etilene 1,1 Nomi tradiz. metilene etilene etilidene propilene 1,2 propilene propilene 1,1 propilidene propilene 2,2 isopropilidene propilene 1,3 trimetilene Tab.15. Alcuni alcheni, alchini, areni. C Nomi IUPAC 2 CH2=CH2 etene 3 CH2=CH―CH3 propene 4 CH2=CH―CH2C 1-butene H3 4 CH3CH=CHCH3 cis-2-butene1 4 CH3CH=CHCH3 trans-2-butene1 4 CH2=C(CH3)2 2-dimetilpropene 5 C5H10 penteni 6 C6H12 eseni Nomi tradiz. etilene propilene α-butilene Etimo cis-β-butilene trans-β-butilene iso-butilene pentileni esileni 2 3 CHCH CHCCH3 etino propino acetilene metil-acetilene da aceto 6 7 C6H6 C6H5―CH3 benzene metilbenzene benzolo toluene, toluolo dalla resina benzoino da Santiago del Tolù 10 8 C6H4 (CH3)2 dimetilbenzeni 8 C6H5―CH=CH2 vinilbenzene 9 C6H5―CH(CH3)2 isopropilbenzene 9 C6H3(CH3)3 1,3,5-trimetilbenzene 10 C10H8 naftalene 14 C14H10 antracene 1. cis-2-butene e trans-2-butene: H H H H Tab. 16. Alcuni residui di alcheni, alchini, areni.(*) C Nomi IUPAC 2 CH2=CH― etenile 3 CH2=CHCH2― propenile 4 CH3CH=CHCH2― 2-butenile 4 (Colombia). gr. xýlon, legno dal balsamo storace da cumino gr. mesítes, mediatore da nafta gr. anthrax, carbone xileni, xiloli stirene, stirolo cumene mesitilene naftalina antracene CHC―CH2― propinile 6 C6H5― fenile 7 C6H5CH2― fenilmetile (*) Le etimologie si trovano nella tab 19. Tab. 17. Alcuni alcanoli. C 1 CH3OH 2 CH3CH2OH 3 CH3(CH2 )2OH 4 CH3CHCH3 | 4 CH3(CH2)3OH 4 CH3CHCH2CH3 | 4 CH3CHCH2OH | CH3 4 CH3 | CH3—C—OH | CH3 5 C5H11—OH 6 C6H13 —OH 1. Dal lat. amylum, amido. Tab. 18. Alcuni alcanpolioli. C 2 HOCH2CH2OH 3 HOCH2CHCH2OH | OH Nomi tradiz. vinile allile crotile propargile fenile benzile Nomi IUPAC metanolo etanolo propanolo 1 propanolo 2 Nomi tradiz. a. metilico a. etilico a. n-propilico a. iso-propilico butanolo 1 butanolo 2 a. n-butilico a. sec-butilico 2-metil-1-propanolo a. iso-butilico 2-metil-2-propanolo a. ter-butilico pentanoli esanoli a. pentilici, o amilici1 a. esilici Nomi IUPAC etandiolo propandiolo 1,2 Nomi tradiz. glicole etilenico glicole propilenico Etimo gr. glykýs, dolce 11 3 3 4 6 HOCH2CH2CH2OH HOCH2CHCH2OH | OH HOCH2(CHOH)2CH2OH HOCH2(CHOH)4CH2OH propandiolo 1,3 propantriolo glicole trimetilenico glicerolo, glicerina gr. glykýs, dolce butantetrolo esanesoli eritrolo mannitolo, sorbitolo gr. erytrós, rosso da manna, da sorbo Tab. 19. Alcuni alchenoli, alchinoli, alcoli aromatrici. C Nomi IUPAC Nomi tradiz. 2 CH2=CHOH etenolo a. vinilico 3 CH2=CHCH2OH propenolo a. allilico 4 CH3CH=CHCH2OH 2-butenolo a. crotilico Etimo da vino lat. allium, aglio gr. krotón, ricino 3 CHC―CH2OH propinolo a. propargilico gr. árghyros, argento 7 C6H5CH2OH fenilmetanolo a. benzilico da benzene Tab. 20. Alcuni fenoli C 6 C6H5―OH 6 HO―C6H4―OH 6 HO―C6H4―OH 6 HO―C6H4―OH 6 C6H3(OH)3 6 C6H3(OH)3 6 C6H3(OH)3 6 (NO2)3C6H2―OH 7 CH3―C6H4―OH 10 C10H7―OH 10 C10H7―OH Nomi IUPAC idrossibenzene 1,2-diidrossibenzene 1,3-diidrossibenzene 1,4-diidrossibenzene 1,2,3-tridrossibenzene 1,3,4- tridrossibenzene 1,3,5- tridrossibenzene 2,4,6-trinitrofenolo metilidrossibenzeni 1-idrossinaftalene 2-idrossinaftalene Nomi tradiz. fenolo pirocatecolo resorcinolo idrochinone pirogallolo idrossi-idrochinone floroglucinolo acido picrico cresoli α-naftolo β-naftolo Etimo gr. pháinesthai, brillare dalla resina catecù da resina e oricello da china da galla da fiore e dolce gr. pikrós, amaro gr. kréas, carne da naftalene Tab. 21. Alcuni eteri. C 2 CH3OCH3 3 CH3OCH2CH3 4 CH3CH2OCH2CH3 7 CH3OC6H5 8 CH3CH2OC6H5 10 CH3CH=CHC6H4OCH3 12 C6H5OC6H5 Nomi IUPAC metossimetano metossietano etossietano metossibenzene etossibenzene p-metossipropenilbenzene fenossibenzene Nomi tradiz. etere dimetilico etere metil-etilico etere dietilico anisolo (da anice) fenetolo anetolo (da aneto) etere difenilico Tab.22. Alcuni chetoni.(*) C 2 CH2=CO 3 CH3COCH3 4 CH3COCH2CH3 4 CH3COCOCH3 5 CH3CO(CH2 )2CH3 5 CH3COCH2COCH3 6 CH3CO(CH2)3CH3 8 H5C6COCH3 12 H5C6COC6H5 Nomi IUPAC etenone propanone butanone4 2,3-butandione 2-pentanone 2,4-pentandione 2-esanone fenilmetilchetone difenilchetone Nomi tradiz. chetene acetone1 MEK, butirrone diacetile valerone1 acetilacetone capronone2 acetofenone benzofenone 12 (*) Il nome IUPAC delle aldeidi è quello dell’idrocarburo con desinenza -ale, -diale... . I nomi tradizionali sono di fantasia; spesso sono quelli dei corrispondenti acidi carbossilici (tabb. 23, 24, 25, 26). 1. Da valeriana. 2. Da capra. Tab. 23. Alcuni acidi alcanoici a catena lineare. C Nomi IUPAC 1 HCOOH a. metanoico 2 CH3COOH a. etanoico 3 CH3CH2COOH a. propanoico 4 CH3(CH2)2COOH a. butanoico 5 CH3(CH2)3COOH a. pentanoico 6 CH3(CH2)4COOH a. esanoico 7 CH3(CH2)5COOH a. eptanoico 8 CH3(CH2)6COOH a. ottanoico 9 CH3(CH2)7COOH a. nonanoico 10 CH3(CH2)8COOH a. decanoico 12 CH3(CH2)10COOH a. dodecanoico 14 CH3(CH2)12COOH a. tetradecanoico 16 CH3(CH2)14COOH a. esadecanoico 17 CH3(CH2)15COOH a. eptadecanoico 18 CH3(CH2)16COOH a. ottadecanoico 20 CH3(CH2)18COOH a. eicosanoico 22 CH3(CH2)20COOH a. docosanoico 24 CH3(CH2)22COOH a. tetracosanoico 26 CH3(CH2)24OH a. esacosanoico 28 CH3(CH2)26OH a. octacosanoico 30 CH3(CH2)28OH a. triacontanoico Nomi tradiz. a. formico a. acetico a. propionico a. butirrico a. valerianico a. capronico a. enantico a. caprilico a. pelargonico a. caprico a. laurico a. miristico a. palmitico a. margarico a. stearico a. arachico a. behenico a. lignocerico a. cerotico a. montanico a. melissico Etimo prodotto dalle formiche da aceto da propano da butano da valeriana da capra gr. enantiós, opposto da capra da pelargonio da capra da lauro gr. myristikós, profumato da palma gr. márgaron, perla gr. stéar, grasso da arachide ing. beeswax, cera d’api lat. lignum, legno gr. kerotikós, cera da cera montana gr. mélissa, ape Tab. 24. Alcuni acidi alcandioici a catena lineare. C Nomi IUPAC 2 HOOC–COOH a. etandioico 3 HOOC–CH2–COOH a. propandioico 4 HOOC(CH2)2COOH a. butandioico 5 HOOC(CH2)3COOH a. pentandioico 6 HOOC(CH2)4COOH a. esandioico 7 HOOC(CH2)5COOH a. eptandioico 8 HOOC(CH2)6COOH a. octandioico 9 HOOC(CH2)7COOH a. nonandioico 10 HOOC(CH2)8COOH a. decandioico 12 HOOC(CH2)10COOH a. dodecandioico 16 HOOC(CH2)14COOH a. esadecandioico 22 HOOC(CH2)20COOH a. docosandioico Nomi tradiz. a. ossalico a. malonico a. succinico a. glutarico a. adipico a. pimelico a. suberico a. azelaico a. sebacico a. brassico a. tapsico a. fellogenico Etimo dal genere di piante Oxalis da mela da succino (ambra) da glutine da adipe gr. pimelódes, adiposo da sughero gr. elaídos, ulivo da sebo lat. brassica, cavolo da tasso gr. phellós, sughero Tab. 25. Alcuni acidi alchenoici e alchinoici. C Nomi IUPAC 3 CH2=CHCOOH a. propenoico 4 4 4 CH3CH=CHCOOH CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH a. E-2-butenoico1 a. Z-2-butenoico1 a. 3-butenoico Nomi tradiz. a. acrilico Etimo a. crotonico1 a. iso-crotonico1 a. vinilacetico gr. kroton, ricino Dall’odore acre della corrispondente aldeide 13 4 5 CH2=C(CH3)COOH CH3CH=C(CH3)COOH 14 16 18 18 18 20 22 24 24 CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)10CH=CH(CH2)4COOH CH3(CH2)9CH=CH(CH2)7COOH C21H35COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH a. 2-metilpropenoico a. cis-2-metil-2butenoico a. trans-2-metil-2butenoico a. cis-9-tetradecenoico a. cis-9-esadecenoico a. cis-9-ottadecenoico2 a. trans-9-ottadecenoico2 a. cis-9-ottadecenoico a. cis-9-eicosenoico a. docosenoici a. cis-13-docosenoico a. cis-15-tetracosenoico 5 CH3CH=C(CH3)COOH 3 4 18 CH CCOOH CH3CCCOOH CH3(CH2)7CC(CH2)7COOH a. propinoico a. 2-butinoico a.. 9-ottadecinoico a. metacrilico a. angelico da angelica a. tiglico da tiglio a. miristoleico a. palmitoleico a. oleico2 a. elaidico2 a. petroselinico a. gadoleico a. clupanodonici a. erucico a. nervonico gr. myristikós, profumato a. propiolico a. tetrolico a. stearolico da palma da olio gr. élaion, olio gr. pétra, pietra gr. gádos, merluzzo clupanodon (sardine) da eruca, o rucola da nervo 4 atomi di C gr. stéar, grasso 1. Acidi E-2-butenoico (ac. crotonico) e Z-2-butenoico (ac. iso-crotonico): H H COOH COOH H H 2. Acidi cis-octadecenoico (ac. oleico) e trans-octadecenoico (ac. elaidico): H H COOH H COOH H Tab. 26. Alcuni acidi alchendioici. C Nomi IUPAC Nomi tradiz. 1 4 HOOCCH=CHCOOH a. cis- butendioico a. maleico1 1 4 HOOCCH=CHCOOH a. trans-butendioico a. fumarico1 5 HOOC―C―CH2COOH a. metilenbutandioico a. itaconico || CH2 5 HOOCC(CH3)=CHCOOH a. cis-metilbutendioico a. mesaconico 5 HOOCC(CH3)=CHCOOH a. trans-metilbutendioico a. citraconico 1. Acidi cis-butendioico (ac. maleico) e trans-butendioico (ac. fumarico): HOOC H COOH H HOOC H Etimo da mela da erba fumaria da conifera da conifera da conifera H COOH 14 Tab. 27. Alcuni acidi alchinoici e aromatici. C Nomi IUPAC 3 HC≡CCOOH a. propinoico 4 CH3C≡CCOOH a. 2-butinoico 18 CH3(CH2)7C≡C(CH2)7COOH a. 9-octadecinoico Nomi tradiz. a. propiolico a. tetrolico a. stearolico 7 C6H5COOH a. benzenoico a. benzoico 8 HOOOCC6H4COOH a. benzendioici a. ftalici1 8 CH3C6H4COOH a. metilbenzenoici a. toluici2 7 (HO)3C6H2COOH a. triidrossibenzenoico a. gallico3 9 C6H5CH=CHCOOH a. fenilpropenoico a. cinnamico4 1. Da nafta. 2. Da toluene. 3. L’acido gallico - si chiederà lo studente - è un composto del gallio? Oppure è un ingrediente della pozione magica del druido Panoramix? No, il nome deriva dalle galle, escrescenze delle piante dovute a punture di insetti. 4. Da cinnamomo (cannella). Tab. 28. Alcune ammine(*) Nome IUPAC Nome tradiz. CH3NH2 amminometano metilammina (CH3 )2NH N-metilamminometano dimetilammina (CH3)3N N,N-dimetilaminometano trimetilammina H2N(CH2)4NH2 1,4 diamminobutano putrescina1 H2N(CH2)5NH2 1,5-diamminopentano cadaverina1 H2N(CH2)6NH2 1,6-diamminoesano esametilendiammina C6H5 ―NH2 amminobenzene anilina2, fenilammina CH3―C6H4―NH2 amminometilbenzeni toluidine3 H2N―C6H4―NH2 diamminobenzeni fenilendiammine (*) I sali degli acidi coniugati delle ammine venivano considerati sali di ammine e scritte in forma dualistica, come ad esempio C5H5N·HCl, piridina cloridrato. Ora, secondo la IUPAC, ai cationi coniugati dell’ammoniaca e delle ammine aventi desinenza -ammina compete la desinenza -onio. Esempi: NH3, ammoniaca NH4+, ammonio; (C2H5)2NH, dietilammina (C2H5)2NH2+ , dietilammonio. Agli acidi coniugati delle ammine aventi desinenza diversa da -ammina compete il suffisso -inio. Esempi: C6H5NH2, anilina C6H5NH3+ , anilinio; (NH2)2C=NH, guanidina (NH2)2C=NH2+, guanidinio. Tuttavia, per le ammine aventi una struttura complessa, si preferisce ancor oggi adottare la nomenclatura dualistica. Così ad esempio, il nome IUPAC dell’allucinogeno mescalina è 3,4,5-trimetossi-β-fenetilammina (C11H15O3NH2); il suo cloruro non viene chiamato 3,4,5-trimetossi-β-fenetilammonio cloruro (formula C11H15O3NH3+Cl-) ma semplicemente mescalina cloruro, con formula C11H17NO3·HCl. 1. No comment. 2. Dall’ar. nila, blu indaco. 3. Da toluene. 15 Tab. 29. Alcuni idrossiacidi. C 2 HOCH2COOH 3 CH3CHCOOH | OH 3 HOCH2CH2COOH 4 HOOCCH―CH2COOH | OH 4 HOOCCH―CHCOOH | | OH OH 6 OH | HOOCCH2CCH2COOH | COOH 7 HOC6H4COOH Tab. 30. Alcuni amminoacidi. C 1 H2NCOOH 2 H2NCH2COOH 3 5 6 CH3CHCOOH | NH2 HOOC(CH2)2CHCOOH | NH2 H2NC6H4COOH Nomi IUPAC a. idrossietanoico a. 2-idrossipropanoico Nomi tradiz. a. glicolico a. lattico, a. α-idrossipropionico a. 3-idrossipropanoico a. idrossibutandioico a. β-idrossipropionico a. malico a. diidrossibutandioico a. tartarico da tartaro delle botti a. 3-carbossi-3-idrossipentan-1,5-dioico a. citrico lat. citrus, cedro a. 2-idrossibenzenoico a. salicilico da salice Etimo a. 2-amminopropanoico Nomi tradiz. a. carbammico a. amminoacetico, glicina, glicocolla alanina a. 2-amminopentandioico a. glutammico da glutine a. 2-amminobenzenoico a. antranilico da antracene Nomi IUPAC a. amminometanoico a. amminoetanoico Tab. 31. Suffissi IUPAC dei composti eterociclici. C radice azotati azotati insaturi saturi 3 -ir-irina -iridina 4 -et-ete -etidina 5 -ol-olo -olidina 6 -in-ina1 -inano 2 7 -ep-epina 2 8 -oc-ocina 2 9 -on-onina 2 10 -ec-ecina non azotati insaturi -irene -ete -olo -ina1 -epina -ocina -onina -ecina Etimo gr. glykýs, dolce da latte da mela gr. glykýs, dolce da aloe non azotati saturi -irano -etano -olano -ano -epano -ocano -onano -ecano 1. Fosfa- diventa fosfor-; arsa- diventa arsen-; stiba diventa antimon-. 2. Al composto insaturo corrispondente compete il prefisso peridro-. 16 Tab. 32. Alcuni eterociclici. Classe cicli triatomici N azotati H cicli triatomici O non azotati cicli tetratomici S azotati cicli pentatomici azotati insaturi N H cicli pentatomici azotati saturi N H cicli pentatomici non azotati insaturi S cicli pentatomici non azotati saturi O cicli esatomici azotati insaturi Nomi IUPAC aziridina Nomi tradiz. etilenimmina ossirano ossido di etilene tietano solfuro di trimetilene 1H-azolo pirrolo azolidina pirrolidina tiolo tiofene ossolano tetraidrofurano azina piridina azinano piperidina 4H-tiina γ-tiopirano ossano tetraidropirano benzo[b]-1H-azolo indolo benzo[b]-2H-ossina cromene dibenzoazina acridina diossina N cicli esatomici azotati saturi N H cicli esatomici non azotati insaturi cicli esatomici non azotati saturi due cicli condensati 5/6 S O N H due cicli condensati 6/6 O tre cicli condensati 6/6/6 N Cl O tetraclorodibenzo-1,4Cl diossina Cl O Cl Appendice. Formule di struttura abbreviate in chimica organica. 17 I metili e gli atomi di carbonio quaternari si omettono. All’ incontro tra due legami è sottinteso un gruppo bivalente CH2. All’ incontro fra tre legami è sottinteso un gruppo trivalente CH. Esempi: n-pentano iso-pentano CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3 | CH3 neo-pentano CH3 | H3C― C ―CH3 | CH3 OH O metilbenzene o toluene tetraidrocannabinolo 18
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