fitochim lab prep erb parte 1A

LABORATORIO DI FITOCHIMICA ESTRAZIONE DI COMPOSTI BIOATTIVI GINSENG CAMOMILLA LIQUIRIZIA ALOE VERA TESTI CONSIGLIATI •  CHIMICA, BIOSINTESI E BIOATTIVITA’ DELLE SOSTANZE NATURALI DEWICK, P.M. PICCIN •  MANUALE DELL’ERBORISTA BIOSINTESI, ESTRAZIONE E IDENTIFICAZIONE DELLE SOSTANZE DI ORIGINE VEGETALE MORELLI, I.; FLAMINI, G.; PISTELLI, L. TECNICHE NUOVE PIANTE MEDICINALI PIANTA MEDICINALE: OGNI VEGETALE CHE CONTIENE, IN UNO O PIU’ DEI SUOI ORGANI, SOSTANZE CHE POSSONO ESSERE UTILIZZATE DIRETTAMENTE A FINI TERAPEUTICI O COME PRECURSORI IN SEMISINTESI CHE PORTINO A SOSTANZE ATTIVE DISCOREA MACROSTACHYA DISCOREA COMPOSITA PIANTE OFFICINALI PIANTA OFFICINALE: VEGETALI CHE VENGONO UTILIZZATI NELLE OFFICINE FARMACEUTICHE PER LA PRODUZIONE DI SPECIALITA’ MEDICINALI ARTEMISIA
ANGELICA
ASSENZIO
DIGITALE GENZIANA
LAVANDA LIMONELLA LIQUIRIZIA
MELISSA STRAMONIO
TANACETO
TARASSACO
TIGLIO TIMO VALERIANA
ALOE ALTEA ANICE ARANCIA (DOLCE) ARANCIA (AMARA) ARNICA CANNELLA EUCALIPTO CAMOMILLA GINSENG GINEPRO IPPOCASTANO IPECACUANA LIMONE LINO SEME DROGA •  COMUNE: SOSTANZA NATURALE O NON, CAPACE DI MODIFICARE LO STATO PSICHICO DELL’INDIVIDUO (AZIONE STUPEFACENTE) •  FITOCHIMICA: PARTE DELLA PIANTA (MEDICINALE OD OFFICINALE) CHE CONTIENE LA MASSIMA CONCENTRAZIONE DI PRINCIPI ATTIVI •  FARMACEUTICA: PRICIPIO ATTIVO ALLA BASE DI UN’ATTIVITA’ BIOLOGICA (FARMACO) DROGA VEGETALE DROGA VEGETALE: PIANTE INTERE, FRAMMENTATE O TAGLIATE, PARTI DI PIANTE, ALGHE, FUNGHI, LICHENI IN UNO STATO NON TRATTATO, GENERALMENTE IN FORMA ESSICCATA, MA TALVOLTA ANCHE FRESCHE SONO IDENTIFICATE MEDIANTE LE LORO DESCRIZIONI MACROSCOPICHE, MICROSCOPICHE E CON QUALUNQUE ALTRO SAGGIO CHE PUO’ ESSERE RICHIESTO. •  USO ANTICO DELLE PIANTE MEDICINALI: CINESI E SUMERI (8000 a.C.-‐5000 a.C.) •  PROPRIETA’ TERAPEUTICHE DELLE PIANTE MEDICINALI USATE NEL PASSATO CONFERAMTE DALLA SCIENZA MODERNA •  MOLTI MEDICINALI CONTENGONO SOSTANZE NATURALI O COMPOSTI DI SINTESI CHE SI RIFANNO AI P.A. DELLE PIANTE •  IL SUCCESSO TERAPEUTICO GLOBALE DI UNA PIANTA DIPENDE DAL FITOCOMPLESSO: “ATTIVITA’ BIOCHIMICA COMPLESSA E POLIMORFA CHE RAPPRESENTA L’UNITA’ FARMACOLOGICA INTEGRALE DELLA PIANTA MEDICINALE” COMPOSIZIONE DI UNA DROGA •  PRINCIPI ATTIVI: COMPOSTI CHIMICI CHE HANNO EFFETTO TERAPEUTICO •  SOSTANZE SECONDARIE: SOSTANZE CHIMICHE CHE MODIFICANO, RAFFORZANDO O INIBENDO, L’AZIONE DEI P.A. POSSONO ANCHE INFLUIRE SULLA SOLUBILITA’ E L’ASSORBIMENTO •  SOSTANZE INERTI: SOSTANZE PRIVE DI ATTIVITA’ TERAPEUTICA •  SOSTANZE DI SOSTEGNO DEI VEGETALI: CELLULOSA, LIGNINA LA PIANTA INTEGRA HA UN’AZIONE PIU’ DECISA E PIU’ COMPLETA RISPETTO AI SINGOLI P.A.. CIO’ E’ DOVUTO AL SINERGISMO NATURALE CHE PERMETTE DI OTTENERE LO STESSO RISULTATO TERAPEUTICO CON UNA DOSE MINORE, RIMANENDO AL DI SOTTO DELLA SOGLIA DI TOSSICITA’: EFFETTO ENTOURAGE CON IL TERMINE DI ESTRATTI, FITODERIVATI o FITOPREPARATI, SI INTENDONO TUTTI I PREPARATI DI ORIGINE VEGETALE, DA PIANTE INTERE O PARTI DI ESSE, FRESCHE O ESSICATE, MEDIANTE PROCESSI DI SPREMITURA, DISTILLAZIONE ED ESTRAZIONE CON OPPOTUNI SOLVENTI CONTROLLO SULLA MATERIA PRIMA CONTROLLO SUI SOLVENTI UTILIZZATI SECONDO LE SCHEDE DELLA FUI XI CHE FISSANO I PARAMETRI DI QUALITA’ MONDATURA: ELIMINAZIONE DEI RESIDUI, DELLE PARTI GUASTE O ESTRANEE CONTROLLO SULLA DROGA: •  BOTANICO: IDENTITA’ MORFOLOGICA MACROSCOPICA E MICROSCOPICA •  ASSENZA DI MUFFE, INSETTI O PARASSITI •  DETERMINAZIONE DEGLI ELEMENTI ESTRANEI •  DETERMINAZIONE DELLE CENERI, DELL’ACQUA, DEGLI O.E., DELLA FRAZIONE ESTRAIBILE •  DEI PESTICIDI, DEI METALLI PESANTI, DEI FARMACI, RADIOATTIVITA’ •  DETERMINAZIONE CARICA BATTERICA •  DETERMINAZIONE DEL PROFILO CROMATOGRAFICO (TLC) •  DETERMINAZIONE DEL PROFILO GENETICO RICONOSCIMENTO MACROSCOPICO: CAMOMILLA CAMOMILLA TEDESCA (Matricaria Recu6ta) CAMOMILLA ROMANA (Chamaemelum nobile) RICONOSCIMENTO MICROSCOPICO: Ephedra A)  E. Fedtschenkoae (Cina); B) E. coryi (Nord America) C) E. equise6na (Cina); D) E. nevadensis (Nord America) RICONOSCIMENTO MICROSCOPICO IMPRONTE DIGITALI CHIMICHE: Rhodiola R. Rosae (ESTRATTO 1) R. Sachalinensis (ESTRATTO 2) CAMPIONI COMMERCIALI (3-‐5) MISCELA STD (6) R. Rosae (CAMPIONI 7-‐10) PROFILO GENETICO: Angelica CONTROLLO SULLA MATERIA PRIMA LE DROGHE VEGETALI DEVONO ESSERE FORNITE AL FARMACISTA IN CONFEZIONE INTEGRA RECANTE IN ETICHETTA: •  NOME ED INDIRIZZO DEL PRODUTTORE O DEL RESPONSABILE DELLA COMMERCIALIZZAZIONE •  DENOMINAZIONE DELLA DROGA E SUO NOME BOTANICO SECONDO IL NOME SCIENTIFICO DELLA SPECIE UFFICIALMENTE RICONOSCIUTO DALLE FARMACOPEE CON EVENTUALMENTE TRA PARENTESI I SINONIMI PIU’ UTILIZZATI •  LUOGO DI ORIGINE DELLA DROGA •  SE OTTENUTA DA PIANTA SPONTANEA O COLTIVATA •  DATA DI RACCOLTA, CONFEZIONAMENTO, E LIMITE UTILIZZAZIONE •  NUMERO DEL LOTTO •  FORMA DI PRESENTAZIONE DELLA DROGA •  IL TITOLO •  TRATTAMENTI CHIMICO FISICI UTILIZZATI PER LA CONSERVAZIONE •  PERDITA ALL’ESSICAMENTO METABOLITI PRIMARI: LIPIDI, CARBOIDRATI, ACIDI NUCLEICI, PROTEINE. SONO I COMPONENTI CHE GIOCANO UN RUOLO FONDAMENTALE NEL METABOLISMO CELLULARE, E CHE SONO INDISPENSABILI PER LA CRESCITA E LO SVILUPPO DELLA PIANTA. SI TROVANO MOLTO SPESSO NEI SEMI E NEGLI ORGANI VEGETATIVI DI RISERVA. SONO SINTETIZZATI E MODIFICATI CON IL METABOLISMO PRIMARIO CHE A PARTE PICCOLE VARIAZIONI E’ LO STESSO IN TUTTI GLI ORGANISMI. METABOLITI SECONDARI: SI TROVANO SOLO IN SPECIFICI ORGANISMI O GRUPPI DI ORGANISMI, E SONO ESPRESSIONE DELLA INDIVIDUALITA’ DELLA SPECIE. DERIVANO DAI METABOLITI PRIMARI ATTRAVERSO IL METABOLISMO SECONDARIO. NON HANNO FUNZIONE NEL METABOLISMO PRIMARIO DELLA PIANTA, MA HANNO UN RUOLO FILOGENETICO ED ECOLOGICO. SONO I PROTAGONISTI DELLA CHEMIOTASSONOMIA: LO STUDIO CHIMICO DEI PRODOTTI NATURALI METABOLITI SECONDARI: COMPRENDONO ALCALOIDI, TERPENOIDI, STEROIDI, FLAVONOIDI, CHINONI, STILBENOIDI, CUMARINE, AMMINE, BETAINE. SONO SPESSO DOTATI DI IMPORTANTI PROPRIETA’ BIOLOGICHE E PER QUESTO SONO UTILIZZATI AD USO MEDICINALE LA LORO SINTESI E’ INFLUENZATA DA VARI FATTORI NATURALI: •  ENDOGENI •  ESOGENI FATTORI ENDOGENI •  ETÀ DI SVILUPPO •  TEMPO BALSAMICO •  SELEZIONE •  POLIPLOIDIA •  IBRIDAZIONE FATTORI ENDOGENI: ETA’ DI SVILUPPO •  LA QUALITÀ DEI PRINCIPI ATTIVI PUÒ VARIARE IN RELAZIONE ALLO STADIO VITALE, GIOVANILE, MATURO O SENESCENTE DELLA PIANTA. •  IN GENERALE SI OSSERVA CHE LE PIANTE ANNUALI VANNO RACCOLTE A SVILUPPO COMPLETO MENTRE LE BIENNALI NEL SECONDO ANNO DI VITA. FATTORI ENDOGENI: TEMPO BALSAMICO E’ IL PERIODO DELL’ANNO ENTRO IL QUALE È OPPORTUNO PROCEDERE ALLA RACCOLTA DELLA DROGA PERCHÉ IL CONTENUTO DI PRINCIPI ATTIVI È MASSIMO. E’ STATO OSSERVATO IN RELAZIONE AL TEMPO BALSAMICO CHE: FOGLIE SI RACCOLGONO A COMPLETO SVILUPPO; RADICI E RIZOMI SI RACCOLGONO DURANTE LA FASE DI QUIESCENZA; CORTECCE E LEGNI SI RACCOLGONO A COMPLETO SVILUPPO; FIORI SI RACCOLGONO PRIMA DELLA COMPLETA FIORITURA; FRUTTI SI RACCOLGONO APPENA MATURI; SEMI SI RACCOLGONO A MATURITÀ PIENA. FATTORI ENDOGENI: SELEZIONE • ALL’INTERNO DI UNA SPECIE VEGETALE È POSSIBILE IDENTIFICARE DELLE PIANTE MEDICINALI CHE POSSIEDONO DETERMINATE CARATTERISTICHE UTILI IN AMBITO FARMACOLOGICO, QUALI AD ESEMPIO UN MAGGIOR CONTENUTO DI PRINCIPI ATTIVI. • SELEZIONANDO TALI PIANTE E METTENDOLE IN CONDIZIONI DI RIPRODURSI È POSSIBILE OTTENERE NELL’AMBITO DELLA STESSA SPECIE VEGETALE UNA POPOLAZIONE DI PIANTE MEDICINALI DOTATI DI TALI CARATTERISTICHE. FATTORI ENDOGENI: SELEZIONE • LA SELEZIONE PUÒ ESSERE UTILE NON SOLO PER MIGLIORARE IL CONTENUTO DI PRINCIPI ATTIVI MA ANCHE PER OTTENERE PIANTE DI MAGGIORI DIMENSIONI, PIÙ RESISTENTI ALLE MALATTIE ED IN GRADO DI CRESCERE ANCHE IN TERRENI DIFFERENTI DA QUELLI DELL’HABITAT ORIGINARIO. FATTORI ENDOGENI: POLIPLOIDIA •  E’ UNA PARTICOLARE MUTAZIONE GENETICA CHE C O M P O R T A U N A U M E N T O D E L N U M E R O D I CROMOSOMI DALLA CONDIZIONE 2N (PROPRIA DELLE CELLULE SOMATICHE) A 3N,4N, 5N, 6N, ECC •  E’ IL RISULTATO DI UN’ALTERATA DIVISIONE CELLULARE CHE PUÒ ESSERE SPONTANEA NELLE PIANTE O INDOTTA ARTIFICIALMENTE DALL’IMPIEGO DI COLCHICINA CON BUONI RISULTATI. FATTORI ENDOGENI: POLIPLOIDIA •  LE PIANTE POLIPLOIDI, ANCHE SE STERILI, RISULTANO ESSERE DI MAGGIORI DIMENSIONI E PIÙ RESISTENTI ALLE CONDIZIONI CLIMATICHE AVVERSE RISPETTO ALLE DIPLOIDI. •  INOLTRE IN ALCUNE PIANTE (BELLADONNA, STRAMONIO, LOBELIA, TABACCO, CHINA) L’INDUZIONE DELLA POLIPLOIDIA HA DETERMINATO UN AUMENTO DELLA QUALITÀ E DELLA QUANTITÀ DEI PRINCIPI ATTIVI. FATTORI ENDOGENI: IBRIDAZIONE •  E’ UN FENOMENO GENETICO CHE COMPORTA L’INCROCIO DI INDIVIDUI GENETICAMENTE DIVERSI PER FORMARE UNA PROGENIE IBRIDA. NEL CASO DELLE PIANTE MEDICINALI L’IBRIDAZIONE È STATA SFRUTTATA PER ESEMPIO PER AUMENTARE IL CONTENUTO DI CHININA DELLA CORTECCIA DI CHINA. FATTORI ENDOGENI: IBRIDAZIONE •  T U T T A V I A L ’ I B R I D A Z I O N E F O R N I S C E D E L L E CARATTERISTICHE INSTABILI DAL MOMENTO CHE PER AUTOIMPOLLINAZIONE O PER INCROCI SPONTANEI POSSONO DAR LUOGO AD UNA PROGENIE CON CARATTERISTICHE GENETICHE DIVERSE DALLE PARENTALI, ANCHE PER QUANTO RIGUARDO IL CONTENUTO DI PRINCIPI ATTIVI. FATTORI ESOGENI CLIMA: •  LUCE: INFLUENZA SOPRATTUTTO IL METABOLISMO GENERALE O PRIMARIO DA CUI I METABOLITI SECONDARI DERIVANO. •  TEMPERTURA: FATTORE LIMITANTE PER LA VITA DELLA PIANTA. INFLUISCE SUI PRODOTTI DELLE REAZIONI BIOCHIMICHE. •  ACQUA: INDISPENSABILE PER LA VITA DI UN VEGETALE. FATTORI ESOGENI TERRENO: MISCELA DI COMPOSTI MINERALI FORMATISI DALL’EROSIONE DELLA ROCCIA E DI COMPONENTI ORGANICI, HUMUS, DERIVANTI DALLA DECOMPOSIZIONE DI PIANTE ED ANIMALI. ALLELOPATIA: STUDIO DELLA FUNZIONE DEI METABOLITI CAPACI DI INFLUENZARE IL COMPORTAMENTO ED IL METABOLISMO DI ALTRI ORGANISMI ES: ARTEMISIA + ATROPA BELLADONNA LUPINUS ALBUS + DATURA STRAMONIO ASSENZIO + ATROPA BELLADONNA MENTHA PIPERITA – DATURA STRAMONIO FATTORI ARTIFICIALI O2
R
R'
R
R
H
O
O
R'
R
+
R'
R
O
HO
H2O
R
R'
O
R'
R'
FATTORI ARTIFICIALI HOOC
N
CH 3
HOOC
N
NH
NH
ACIDO LISERGICO
CH 3
ACIDO ISO-LISERGICO
H 3C
N
H 3C
N
OH
O
OH
O
O
(-)-IOSCIAMINA
O
ATROPINA
RACCOLTA PIANTE MEDICINALI PARTE PERIODO RADICE, TUBERO, RIZOMA, BULBO AUTUNNO (PRIMA DELLA VADUTA DELLE FOGLIE) INVERNO (PRIMA DELLA GEMMAZIONE) FUSTO INVERNO (PRIMA DELLA GEMMAZIONE) CORTECCIA AUTUNNO-‐PRIMAVERA GEMME PRIMAVERA FIORE PRIMAVERA-‐ESTATE FOGLIA PRIMAVERA FRUTTO ESTATE-‐AUTUNNO SEME ESTATE-‐AUTUNNO CONSERVAZIONE DELLE DROGHE CONSERVAZIONE DELLE DROGHE DROGA
% DI ACQUA
SEMI E FRUTTI SECCHI
5-10
TESSUTI LEGNOSI
40-50
FOGLIE
60-90
RADICI, RIZOMI,
TUBERCOLI
70-85
FIORI
90
FRUTTI CARNOSI,
ALGHE
95
CONSERVAZIONE DELLE DROGHE ALTERAZIONI: •  IMBRUNIMENTO: DOVUTO A REAZIONI DI OSSIDAZIONE CHE PORTANO ALLA FORMAZIONE DI COMPOSTI COLORATI E CONTEMPORANEAMENTE AD UNA VARIAZIONE DELLE CARATTERISTICHE ORGANOLETTICHE E DELL’ATTIVITA’ DELLA DROGA •  IRRANCIDIMENTO: TIPICA ALTERAZIONE DEI GRASSI CHE COMPORTANO VARIAZIONI DI COLORE, SAPORE E DELL’ATTIVITA’ BIOLOGICA (IRRANCIDIMENTO IDROLITICO, ED OSSIDATIVO) CONSERVAZIONE DELLE DROGHE ESSICAMENTO: LIVELLO DI ACQUA <5% ⇒ DIMINUZIONE ATTIVITA’ ENZIMATICA, NO SVILUPPO DI MUFFE E BATTERI INVECCHIAMENTO DELLA DROGA: DETERIORAMENTO DOVUTO AD O2, TEMP., LUCE CONSERVAZIONE DELLE DROGHE ESSICAMENTO: •  A TEMP. AMB.: PIU’ USATA E PIU’ ANTICA. EFFETTUATA SU DROGA TAGLIATA A PEZZI IN LOCALI AERATI •  AL CALORE: TEMPERATURE TRA I 55-‐60 oC PER INATTIVARE GLI ENZIMI SENZA DANNEGGIARE I P.A. DELLE DROGHE. SI USANO DELLE STUFE A SECCO PRE-‐RISCALDATE •  LIOFILIZZAZIONE: PER DROGHE PREGIATE E CON PRINCIPI ATTIVI TERMOLABILI. OPERAZIONE CONDOTTA A BASSA TEMP. E PRESSIONE. CONSERVAZIONE DELLE DROGHE CONGELAMENTO: PERMETTE DI LIMITARE L’AZIONE DEGLI ENZIMI, MAGGIORI RESPONSABILI DELL’INVECCHIAMENTO DELLA DROGA. AGGIUNTA DI PRODOTTI CHIMICI: SI POSSONO AGGIUNGERE DEGLI INIBITORI ENZIMATICI. L’USO NON PUO’ ESSERE INDISCRIMINATO STERILIZZAZIONE: INATTIVAZIONE IRREVERSIBILE DEGLI ENZIMI SOTTOPONENDO LA DROGA A TEMP. DI 80-‐100 oC PER 30-‐60 min., PER TRATTAMENTO CON RAGGI GAMMA O CON OSSIDO DI ETILENE. CONSERVAZIONE DELLE DROGHE STABILIZZAZIONE: PERMETTE DI INIBIRE LA RIPRESA DELL’ATTIVITA’ ENZIMATICA IN MANIERA IRREVERSIBILE •  VAPORI DI ALCOOL IN AUTOCLAVE (PERROT-‐GORIS) •  VAPORE ACQUEO A 105-‐110 oC (ARNAUD-‐GORIS) •  2 ORE CON 1% DI H2S (PETERSEN) •  INFUSI CON ALCOOL BOLLENTE (BOURQUELOT) CONSERVAZIONE DELLE DROGHE STOCCAGGIO: •  IN ZONE ASCIUTTE, AREATE, RIPARATE •  IN ZONE LONTANE DA FONTI DI CALORE O DI LUCE DIRETTA •  IN ZONE LIBERE DA INSETTI O RODITORI •  IN ZONE BATTERIOSTATICHE •  LE ZONE DI QUARANTENA VANNO SEPARATE DALLE ZONE DI STOCCAGGIO •  TALVOLTA SOTTO GAS INERTE METABOLITI SECONDARI METABOLITI SECONDARI GLICOSIDI O ETEROSIDI: TERMINE MOLTO GENERALE PER INDICARE TUTTI QUEI PRODOTTI, CON STRUTTURA PIU’ O MENO COMPLESSA, CARATTERIZZATI DA UNA PARTE ZUCCHERINA DETTA GLICONE, LEGATA AD UNA NON ZUCCHERINA DETTA AGLICONE o GENINA. POSSONO ESSERE CLASSIFICATI RIFERENDOSI ALLE 4 CARATTERISTICHE DELLA MOLECOLA: •  PARTE ZUCCHERINA •  L’AGLICONE •  IL TIPO DI LEGAME CHE UNISCE GLICONE E AGLICONE •  PROPRIETA’ FISICHE e/o FARMACOLOGICHE METABOLITI SECONDARI OH
HO
HO
OH
HO
O
OH
OH
+
OH
GLUCOSIO
OH
O
IDROCHINONE
O-‐GLICOSIDI HO
OH
OH
O
ARBUTINA
METABOLITI SECONDARI OH
O
HO
HO
OH
S
N
O
O
S
O
O
K
SINIGRINA
OH
OH
O
HO
HO
OH
S
N
O
O
PROGOITRINA
H
N
N
S
OH
O
S
C
S
O
O
K
S-‐GLICOSIDI=GLUCOSINATI GOITRINA
METABOLITI SECONDARI OH O
OH
OH
OH
HO
HO
O
OH
ALOINA
C-‐GLICOSIDI METABOLITI SECONDARI ALCALOIDI “PRODOTTI SIMILI AGLI ALCALI”: SOSTANZE ORGANICHE, CHE TRANNE ALCUNE ECCEZIONI, HANNO CARATTERE BASICO DATO DA UNO O PIU’ ATOMI DI AZOTO DI TIPO AMMINICO INSERITO IN UN SISTEMA ETEROCICLICO. O
H3C
N
O
HO
O
O
CH3
O
O
O
O
COCAINA
H
H
HO
N
H
CH3
H
O
O
MORFINA
EROINA
N
CH3
METABOLITI SECONDARI PROTOALCALOIDI o AMMINE ALCALOIDEE OH
HN
H3CO
NH2
H3CO
OCH3
EFEDRINA
MESCALINA
METABOLITI SECONDARI ALCALOIDI: SONO PIU’ DI 3500 E POSSONO VENIRE CLASSIFICATI IN BASE ALLA BOTANICA (FAMIGLIA DI APPARTENENZA), ALLA CHIMICA (STRUTTURA DELLA MOLECOLA) E ALLA BIOCHIMICA (VIA BIOSINTETICA O PRECURSORE DA CUI DERIVANO) •  DALL’ORNITINA •  DALLA LISINA •  DALL’ACIDO NICOTINICO •  DALLA FENILALANINA E DALLA TIROSINA •  DAL TRIPTOFANO •  DALL’ACIDO ANTRANILICO •  ALTRI PRECURSORI ALCALOIDI DELL’ORNITINA ALCALOIDI DELL’ORNITINA ORNITINA: A.A. NON PROTEICO PRODOTTO A PARTIRE DALL’ARGININA O DAL GLUTAMMATO NH
COOH
H2N
N
H
NH2
ANIMALI
L-Arg
HOOC
COOH
COOH
H
N
2
NH2
NH2
PIANTE
L-Glu
L-Orn
PRECURSORE DEGLI ALCALOIDI DEL TABACCO (NICOTINA) PRECURSORE DEGLI ALCALOIDI DEL TROPANO (COCAINA, JOSCINA, SCOPOLAMINA) ALCALOIDI DEL TABACCO ACIDO NICOTINICO
CO2
COOH
H2N
NH2
L-Orn
H2 N
N
CH3
NH2
+
H
N
H
PUTRESCINA
PRESENTE NELLE FOGLIE TRA LO 0.6-‐9% H
H
H
N
H3 C
N
NICOTINA
A PICCOLE DOSI: STIMOLANTE RESPIRATORIO A DOSI MASICCE: DEPRESSIONE RESPIRATORIA N
H3C
N
NADP
H
H
ALCALOIDI DEL TABACCO H3 C
H3C
N
CH3
O
O
ACETILCOLINA
H3 C
H
N
N
NICOTINA
H N
H3C
O
ARECOLINA
ALCALOIDI DEL TROPANO ALCALOIDI DEL TROPANO H3C
N
H3 C
N
H3C
N
NADPH
N
CH3
OH
O
TROPINONE
H3 C
N
OH
O
TROPINA
O
H3 C
N
(-)-IOSCIAMINA
O
COOCH3
O
O
COCAINA
OH
O
O
(-)-IOSCINA
SCOPOLAMINA
ALCALOIDI DEL TROPANO ATROPINA: FORMA RACEMICA DELLA IOSCIAMINA UTILIZZATA PER AZIONE MIDRIATICA (DILATAZIONE PUPILLE), IOSCINA (SCOPOLAMINA): AZIONE DEPRIMENTE SUL SNC, USATA NELLE PATOLOGIE CHE PORTANO AD UNA PARZIALE PERDITA DI CONTROLLO SUI MOVIMENTI, E USATA COME “FARMACO DELLA VERITA’”. CIO’ E’ DOVUTO ALLA COMBINAZIONE DI PERDITA DI VOLONTA’ E SEDAZIONE. SONO ENTRAMBE PRESENTI NELLE SOLANACEAE IN PARTICOLARE NELL’ATROPA BELLADONNA E NELLA DATURA STRAMONIUM COCAINA: POTENTE AZIONE CONTRO LA FATICA: AUMENTA LA RESISTENZA FISICA ALL’ATTIVITA’. FACILMENTE ASSORBITA A LIVELLO DELLA MUCOSA RESPIRATORIA. CRACK:BASE LIBERA CHE VIENE INIETTATA. FARMACOLOGICAMENTE PUO’ ESSERE USATA COME ANESTETICO LOCALE. PRODOTTA DALL’ERYTHROXYLUM COCA (COCA BOLIVIANA) ATROPA BELLADONNA BERNARDO STROZZI (1581-‐644) ATROPA DAL GRECO ATROPOS= CRUDELE BELLADONNA IN QUANTO IL SUCCO DELLA BACCA INSTILLATO NEGLI OCCHI DILATA LE PUPILLE E QUESTO ESALTAVA LA BELLEZZA DELLE DONNE ATROPA BELLADONNA DELTAMIDRINA •  MEDICINALE SOGGETTO A PRESCRIZIONE MEDICA •  PRINCIPI ATTIVI: PREDNISOLONE, ATROPINA SOLFATO, FENILEFRINA •  GRUPPO TERAPEUTICO: OFTALMICI; ANTIFLOGISTICI SEMPLICI BUSCOPAN •  ALCALOIDI DELLA BELLADONNA SEMISINTETICI •  ANTICOLINERGICO, ANTISPASTICO •  TRATTAMENTO SINTOMATICO DELLE MANIFESTAZIONI SPASTICO-‐
DOLOROSE DEL TRATTO GASTROENTERICO E GENITO-‐URINARIO ALCALOIDI DEL TROPANO ATROPINA: FORMA RACEMICA DELLA IOSCIAMINA UTILIZZATA PER AZIONE MIDRIATICA (DILATAZIONE PUPILLE), IOSCINA (SCOPOLAMINA): AZIONE DEPRIMENTE SUL SNC, USATA NELLE PATOLOGIE CHE PORTANO AD UNA PARZIALE PERDITA DI CONTROLLO SUI MOVIMENTI, E USATA COME “FARMACO DELLA VERITA’”. CIO’ E’ DOVUTO ALLA COMBINAZIONE DI PERDITA DI VOLONTA’ E SEDAZIONE. SONO ENTRAMBE PRESENTI NELLE SOLANACEAE IN PARTICOLARE NELL’ATROPA BELLADONNA E NELLA DATURA STRAMONIUM COCAINA: POTENTE AZIONE CONTRO LA FATICA: AUMENTA LA RESISTENZA FISICA ALL’ATTIVITA’. FACILMENTE ASSORBITA A LIVELLO DELLA MUCOSA RESPIRATORIA. CRACK:BASE LIBERA CHE VIENE INIETTATA. FARMACOLOGICAMENTE PUO’ ESSERE USATA COME ANESTETICO LOCALE. PRODOTTA DALL’ERYTHROXYLUM COCA (COCA BOLIVIANA) ALCALOIDI DEL TROPANO O
H2N
O
BENZOCAINA
N
H2N
HN
O
LIDOCAINA
O
O
PROCAINA
N
ALCALOIDI DELLA LISINA LISINA: OMOLOGO SUPERIORE DELL’ORNITINA, E PRECURSORE DELL’ANELLO PIPERIDINICO PRESENTE IN PARECCHI ALCALOIDI CO2
COOH
NH2 NH2
NH2 NH2
N
N
H
CADAVERINA
L-Lys
CATIONE
1
Δ -PIPERIDINIO
PRECURSORE DEGLI ALCALOIDI DEL GENERE LUPINUS ALCALOIDI DELLA LISINA OH
H
N
N
H
(-)-LUPININA
O
H
N
N
H
(-)-SPARTEINA
N
HN
(+)-CITISINA
ALCALOIDI DELLA LISINA COOH
CoAS
NH2
O
O
COOH
NH2
N
H
CATIONE
1
Δ -PIPERIDINIO
L-Lys
N
H
O
OSSIDAZIONE
SCoA
O
O
N
CH3
LOBELINA
O
O
O
+
N
H
ALCALOIDI DELL’ACIDO NICOTINICO ACIDO NICOTINICO (NIACINA) O VITAMINA B3: AMPIAMENTE DISTRIBUITA NEGLI ALIMENTI. PRECURSORE DELLA NICOTINAMIDE CHE SOTTO FORMA DI NAD+ GIOCA UN RUOLO MOLTO IMPORTANTE NEI PROCESSI DELLA VITA. LA CARENZA PUO’ CAUSARE PELLAGRA CHE PUO’ PORTARE ANCHE A DEMENZA. OP
HO
O
COOH
+
H2 N
COOH
L-Asp
HO
COOH
COOH
N
COOH
N
ACIDO
NICOTINICO
CONH2
N
NICOTINAMIDE
ALCALOIDI DELL’ACIDO NICOTINICO COOH
CONH2
N
N
OCH3
CN
N
O
CH3
RICININA
COOCH3
N
CH3
ARECOLINA
ALCALOIDI DELLA FENILALANINA E DELLA TIROSINA FENILALANINA, TIROSINA E L-‐DOPA SONO PRECURSORI DI NUMEROSI ALCALOIDI. COOH
COOH
COOH
NH2
NH2
NH2
OH
L-Phe
OH
OH
L-Tyr
L-DOPA
COOH
COOH
NH2
NH2
OH
ALCALOIDI DELLA FENILALANINA ALCALOIDI DELLA FENILALANINA L’EFEDRA E’ UNA DELLE DROGHE PIU’ ANTICHE ED UTILIZZATA DAI CINESI DA 5000 ANNI. LA PIANTA CONTIENE NORMALMENTE DALLO 0.5-‐2% DI ALCALOIDI, IL CUI COMPONENTE PRINCIPALE E’ L’EFEDRINA. COOH
NH2
CH3
HO
NH2
CH3
HO
SAM
(-)-NOREFEDRINA
N
H
CH3
(-)-EFEDRINA
ALCALOIDI DELLA FENILALANINA O
OH
CH3COCO2H
LIEVITO
OH
CH3NH2
H2/Pt
O
NHCH3
(-)-EFEDRINA
EFEDRA DELTARINOLO •  RINCIPIO ATTIVO: EFEDRINA CLORIDRATO •  GRUPPO TERAPEUTICO: DECONGESTIONANTI NASALI ALCALOIDI DELLA FENILALANINA COOH
NH2
CH3
HO
NH2
CH3
HO
SAM
N
H
CH3
(+)-NORPSEUDOEFEDRINA
(+)-PSEUDOEFEDRINA
ALCALOIDI DELLA FENILALANINA IL KHAT, O THE DELL’ABISSINIA VIENE MASTICATO PER OTTENERE UN EFFETTO STIMOLANTE PER ALLEVIARE FAME E FATICA E PER DARE UNA SENSAZIONE DI BENESSERE GENERALE. UN EFFETTO PROLUNGATO PORTA AD INSONNIA, IPERTENSIONE E DA’ DIPENDENZA PSICOLOGICA, MA NON FISICA. IL CATINONE HA EFFETTI SIMILI A QUELLI DELLA AMFETAMINA SINTETICA. COOH
NH2
CH3
O
NH2
(-)-CATINONE
CH3
NH2
(+)-AMFETAMINA
ALCALOIDI DELLA FENILALANINA CH3
O
NH2
NH
O
OCH3
MDMA
(ECSTASY)
(+)-AMFETAMINA
O
NH2
O
OCH3
MMDA
ALCALOIDI DELLA FENILALANINA COOH
COOH
O
NH2
OCH3
OH
ACIDO FERULICO
H
N
OCH3
OH
VANILLINA
H2 N
O
OCH3
OH
CAPSAICINA
OCH3
OH
ALCALOIDI DELLA TIROSINA IL PEYOTE E’ COSTITUITO DA PARTI TAGLIATE DI LOPHOPHORA WILLIAMSII, PIANTA CHE VENIVA UTILIZZATA IN MESSICO PER PRODURRE ALLUCINAZIONI E PER POTER ENTRARE IN COTATTO CON GLI DEI. LA MESCALINA E’ L’ALCALOIDE PIU’ ATTIVO TROVATO IN QUESTO GENERE DI PIANTE, CHE OGGI E’ USATO COME ALLUCINOGENO NELLA PSICHIATRIA SPERIMENTALE COOH
COOH
NH2
NH2
NH2
OH
OH
OH
OH
OH
DOPAMMINA
NH2
H3CO
OCH3
OCH3
MESCALINA
ALCALOIDI DELLA TIROSINA IL CURARO E’ IL VELENO UTILIZZATO DAGLI INDIANI DEL SUD AMERICA IN CUI INTINGEVANO LA PUNTA DELLE FRECCE. PUO’ CONTENERE PIU’ DI 30 SOSTANZE DIFFERENTI E VIENE ESTRATTO DALLE CORTECCE DI PIANTE DEL GENERE CHONDRODENDRON. H3CO
N
H3CO
H
L-Tyr
HO
O
N
OH
H
CH3
CH3
HO
(S)-N-METIL-CLOCAURINA
H3C
N
H3C
H
O
OH
OCH3
TUBOCURARINA
ALCALOIDI DELLA TIROSINA ANTIDOTI H3 C
CH3
N
O
N
H3 C
H
N
O
O
O
NEOSTIGMINA
N
N
FISOSTIGMINA
SUBSTRATO ENDOGENO FARMACO SINTETICO H3 C
H3C
N
O
CH3
O
ACETILCOLINA
H3 C
H3C
N
CH3
N
H3 C
DECAMETONIO
CH3
CH3
ALCALOIDI DELLA TIROSINA ALCALOIDI DELLA TIROSINA L’OPPIO E’ L’ESSUDATO LATTIGINOSO ESSICCATO ED OTTENUTO PER INCISIONE DELLE CAPSULE NON ANCORA MATURE DEL PAPAVERUM SONNIFERUM, USATO DA 4000 ANNI. OLTRE ALL’OPPIO IL PAPAVERUM OFFRE ANCHE I SEMI CHE VENGONO USATI COTTI A SCOPO ALIMENTARE O VENGONO SPREMUTI PER OTTENERE L’OLIO DI SEMI DI PAPAVERO. FORMULATO IN DIVERSE PREPARAZIONI PER USO GENERALE, IL PIU’ FAMOSO E’ IL LAUDANO O TINTURA DI OPPIO USATO COME ANALGESICO O NARCOTICO STANDARD. POLVERE DI DOVER: OPPIO POLVERE + IPECACUANA USATA COME SEDATIVO E DIAFORETICO. IN MEDICINA MODERNA VENGONO UTILIZZATI SOLO DERIVATI DELL’OPPIO PURIFICATI. L’OPPIO IN POLVERE STANDARDIZZATO CONTIENE 10% IN MORFINA ANIDRA: SI OTTIENE PER DILUIZIONE CON UN DILUENTE (LATTOSIO, CACAO) . •  PRESENTE INVARIABILMENTE NELL’OPPIO •  UTILIZZATO IN UN SAGGIO PER L’IDENTIFICAZIONE DELL’OPPIO: COL FeCl3 DA’ UN COMPLESSO ROSSO FUOCO O
OH
HOOC
O
COOH
ACIDO MECONICO
ALCALOIDI DELLA TIROSINA H3CO
N
H3CO
H3CO
H3CO
H
L-Tyr
HO
H3CO
NH
HO
(S)-CLOCAURINA
PAPAVERINA
H3CO
H
HO
HO
N
CH3
H3CO
(R)-RETICULINA
ALCALOIDI DELLA TIROSINA AZIONI ANALGESICHE ED IPNOTICHE NULLE AZIONE SPASMOLITICA E VASODILATATORIA UTILIZZATA COME ESPETTORANTE E NEL TRATTAMENTO DEGLI SPASMI INTESTINALI UTILIZZATA NEL TRATTAMENTO DELL’IMPOTENZA MASCHILE ALCALOIDI DELLA TIROSINA H3CO
H3CO
H
HO
HO
N
CH3
O
H
N
CH3
H3CO
H3CO
TEBAINA
(R)-RETICULINA
HO
H3CO
O
O
H
H
HO
N
CH3
H
H
HO
MORFINA
CODEINA
N
CH3
ALCALOIDI DELLA TIROSINA HO
HO
O
H
H
O
N
H
HO
H
O
NALORFINA
NALOXONE
O
H3CO
HO
H
H
N
Ac2O
Py
O
CH3
H
HO
H
N
O
CH3
H
HO
CODEINA
MORFINA
O
O
CH3
EROINA
HO
O
HO
O
H
H
N
CH3
H
CH3
N
HO
FOLCODINA
H
O
H ,Δ
N
CH3
O
Me2SO4
O
N
APOMORFINA
N
CH3
ALCALOIDI DELLA TIROSINA MORFINA: POTENTE ANALGESICO-‐NARCOTICO PER ALLEVIARE IL DOLORE MOLTO FORTE. EFFETTI COLLATERALI SONO EUFORIA ED INDIFFERENZA MENTALE, NAUSEA VOMITO, STIPSI TOLLERANZA E DIPENDENZA. EROINA: SVILUPPATA PER OTTIMIZZARE LE PROPRIETA’ DELLA MORFINA ALCALOIDI DELLA TIROSINA PAPAVERETUM: MORFINA (85.5%), CODEINA (7.8%) E PAPAVERINA (6.7%) ALCALOIDI DELLA TIROSINA NALORFINA: ATTIVITA’ ANALGESICA CON PARZIALE AZIONE ANTAGONISTA SUGLI EFFETTI DELLLA MORFINA. CLASSIFICATA COMA AGONISTA-‐
ANTAGONISTA NALOXONE: ANATAGONISTA PURO DEGLI EFFETTI DELLA MORFINA ED E’ UTILIZZATO NEI CASI DI OVERDOSE ALCALOIDI DELLA TIROSINA NESSUNA PROPRIETA’ ANALGESICA POTENTE EMETICO ED UTILIZZATO NEI CASI DI AVVELENAMENTO ANCHE PER VIA ENDOVENOSA PUO’ ESSERE UTILIZZATO NEL TRATTAMENTO DEI SINTOMI DEL MORBO DI PARKINSON: STIMOLAZIONE RECETTORI D1 E D2 ALCALOIDI DELLA TIROSINA ALCALOIDI DELLA TIROSINA LA NOSCAPINA, DETTA ANCHE NARCOTINA, E’ STATA UTILIZZATA PER ANNI COME BECHICO FINO A QUANDO NON SI E’ SCOPERTA LA SUA ATTIVITA’ TERATOGENA. AL CONTRARIO DI QUANTO E’ RIPORTATO NEL NOME NON E’ NARCOTICA. O
H3CO
H
HO
HO
H
N
CH3
H3CO
(R)-RETICULINA
O
N
CH3
H3C O O
O
H3CO
OCH3
NOSCAPINA
ALCALOIDI DELLA TIROSINA H3CO
H3CO
HBr
O
H3CO
NaBH4
O
N
N
CH3
H3CO
TEBAINA
O
N
CH3
O
CH3
HO
CODEINONE
CODEINA
HO
TEBAINA TRASFORMATA IN CODEINA CON RESA 75% SELEZIONATE VARIETA’ DI Papaver somniferum RICCHE IN TEBAINA E IN OPIVARINA O
N
CH3
H3CO
ORIPAVINA
HO
H3C
O
H
H
N
CH3
DESTROMETORFANO
N
N
FENTANILE
O
EtOOC
N
N
CH3
PETIDINA
(MEPERIDINA)
METADONE
ALCALOIDI DELLA TIROSINA LA TIROSINA E’ RISULTATA ESSERE ANCHE IL PRECURSORE DI COLCHICINA (COLCHICUM AUTUMNALE) E DELL’EMETINA (CEPHALEI IPECACUANA) . O
H3CO
NH
H
H3CO
OCH3
O
OCH3
COLCHICINA
L-Tyr
N
OCH3
H3CO
H3CO
OCH3
HN
EMETINA

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