réaction d’addition. i. L’étape 4 consiste à remplacer l’atome de brome par le groupe N(CH3)2, il s’agit donc d’une réaction de substitution. site donneur de doublet d’électrons. f. La présence de site donneur sur les alcènes les rend plus réactifs que les alcanes. Ex.1. Une synthèse de la méthadone 25 Une synthèse de la méthadone b. L’atome d’azot c’est un site don atomes de carbo sont liés étant m charge partielle p donc un site don que les trois au sites accepteurs c. La molécule A la liaison C—Cl, N—H et les deux la réaction s’est teur que forme l de chlore. Ex.2. Synthèse d’un plastifiant 26 Synthèse d’un plastifiant a. La méthadone présente le groupe caractéristique a. —NMe2 d’une fonction amine et le groupe C==O 2-éthyl-3-hydroxyhexanal d’une fonction cétone. Alcool OH O b. La modification de A en D correspond à la subsO titution d’un atome d’hydrogène par une chaîne aldéhyde1 propène. aldéhyde c. Au cours de l’étape 2, la liaison C—Br est rompue tandis qu’une liaison C—C est formée entre butanal l’atome de carbone portant la charge négative et d. La charge négative portée par l’atome résulte de b. Au cours de l’étape 2, le groupe OH et un atome l’atome de carbone lié à l’atome de brome dans la 174tPARTIE 2 COMPRENDRE la présence d’un électron excédentaire de cet atome d’hydrogène sont retirés de deux atomes de carmolécule de bromopropène. qui porte ainsi un doublet non-liant. Cet atome est bone voisins entre lesquels se forme une double doncportée un sitepar donneur doublet liaison, s’agit donc élimination. Au cours d. La charge négative l’atomed’un résulte de d’électrons. b. Au cours de l’étape 2, leil groupe OH etd’une un atome de l’étape 3, deux additions de dihydrogène se font la présence d’un électron excédentaire de cet atome d’hydrogène sont retirés de deux atomes de care. Le brome étant plus électronégatif que le carsimultanément. qui porte ainsi unbone, doublet non-liant. Cet atome est bone voisins entre lesquels se forme une double la liaison C—Br est polarisée. L’atome de donc un site donneur d’unporte doublet d’électrons. liaison, s’agit donc Au catalyseur cours c. Le d’une nickelélimination. joue le rôle de dans la réacbrome trois doublets non liants (et ilune Chapitre 13 Transformations en chimie organiquet 173 de l’étape 3, deux additions de dihydrogène se font tion d’addition du dihydrogène. partielle négative) e. Le brome étantcharge plus électronégatif que le et car-constitue un site donneurest de polarisée. doublets d’électrons que l’atome bone, la liaison C—Br L’atome detandissimultanément. d. L’un des réactifs est un alcool et présente donc Le nickel de catalyseur dansréactif la réac-est un diacide carde doublets carbone qui est lié(et est une porteur c. d’une chargejoue le brome porte trois nonluiliants unrôle groupe —OH. L’autre d’addition dihydrogène. et constitue un site tion accepteur de duboxylique charge partielle partielle négative)positive et constitue un site et présente donc deux groupes COOH. Le doublets d’électrons. donneur de doublets d’électrons tandis que l’atome diester présente deux groupes d. L’un des réactifs est unformé alcool et présente donc COOR. de carbone qui luif. est est porteur d’une un groupe —OH. e. L’autre réactiftopologique est un diacide Le lié bromopropène réagitcharge par son site accepteur La formule du cardiester formé est : partielle positive de et constitue un site accepteur de boxylique et présente donc deux groupes COOH. Le doublet d’électrons. doublets d’électrons. diester formé présente deux groupes COOR. g. f. Le bromopropène réagit par son site accepteur e. La formule topologique du diester formé est : de doublet d’électrons. O O g. NC C + O Br O NC C + Br carbanion B O O O O 27 Synthèse de la lidocaïne® 1. Les réactifs possèdent un groupe NH2 d’une fonction amine et un groupe COOCH3 d’une fonction carbanion B Br− C 27 CN + Synthèse de ester. la lidocaïne® Les produits possèdent un groupe CONHR d’une fonction amide et 1. Les réactifs possèdent un groupe NHle d’une OH d’une fonc2 groupe alcool.COOCH3 d’une fonction fonction amine et tion un groupe C CN + Br− ester. Les produits possèdent un molécule groupe CONHR Remarque : cette se prête à l’introduction d’une fonction amide le groupe OH d’une fonc- et à sa distincde laetnotion de noyau aromatique molécule D tion alcool. tion avec les alcènes. (Cette notion peut se limiter h. L’étape 3 consiste à ajouter un atome de brome au fait queseles deux ne mènent pas au même déplaRemarque : cette molécule prête à l’introduction et un atome d’hydrogène sur deux atomes de car- de noyau cement chimique en de la notion aromatique et àRMN). sa distincmolécule D bone initialement liés par une doubletion liaison avecavec les alcènes. (Cette notion peut se limiter à la substitution 2.a. La seconde étape correspond disparition dernière, il s’agitaudonc d’une h. L’étape 3 consiste à ajouterdeuncette atome de brome fait que les deux ne mènent pas au même de l’atome de chlore par le déplagroupe N(C2H5)2. réaction sur d’addition. et un atome d’hydrogène deux atomes de carcement chimique b. enL’atome RMN). d’azote porte une charge partielle δ–, bone initialementi.liés par une double àliaison avec l’atome L’étape 4 consiste remplacer 2.a.de La brome seconde étape à la substitution c’est correspond un site donneur d’électrons. De plus, les deux disparition de cette s’agit donc d’une par dernière, le groupe ilN(CH ) , il s’agit donc d’une réaction de l’atome de chlore par ledegroupe N(Cet atomes carbone d’hydrogène qui lui 3 2 2Hl’atome 5)2. réaction d’addition. de substitution. liés une étantcharge moins partielle électronégatif, b. L’atome d’azotesont porte δ–, ils portent une i. L’étape 4 consiste à remplacer l’atome de brome charge partielle positive. L’atome c’est un site donneur d’électrons. De plus, les deux d’azote constitue 26 Synthèse d’un plastifiant par le groupe N(CH3)2, il s’agit donc d’une réaction donc site donneur de doublets atomes de carbone et un l’atome d’hydrogène qui lui d’électrons tandis de substitution. a. queélectronégatif, les trois autres sont des ils atomes portent mentionnés une sont liés étant moins 2-éthyl-3-hydroxyhexanal sites accepteurs de doublets d’électrons. charge partielle positive. L’atome d’azote constitue 26 Synthèse d’un plastifiant doubletsAd’électrons tandis c. Lademolécule présente cinq liaisons polarisées : Alcool OH donc O un site donneur a. O que les trois autres atomesC—Cl, mentionnés sont des C==O, la liaison la liaison la liaison double 2-éthyl-3-hydroxyhexanal sites accepteurs de doublets N—H et lesd’électrons. deux liaisons C—N. Au vu du produit, aldéhyde1 aldéhyde la réaction s’est déroulée au niveau c. La molécule A présente cinq liaisons polarisées : du site accepAlcool OH O O teur que forme de liaison carbone relié à l’atome la liaison C—Cl, la liaison doublel’atome C==O, la butanal chlore.C—N. Au vu du produit, N—H et les deux de liaisons aldéhyde1 aldéhyde la réaction s’est déroulée au niveau du site accep 174tPARTIE 2 COMPRENDRE teur que forme l’atome de carbone relié à l’atome butanal de chlore.
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