TD stéréochimie Exercice 1 Donner la formule topologique des composés organiques suivants : A : 1-chlorobuta-1,3-diène ; B : 2,5-diméthylhexan-3-ol ; D : 1-méthylcyclopropan-1-ol ; E : éthanoate d’éthyle ; G : chlorure de 3-aminopropanoyle . C : acide 2-oxobutanoique; F : 2-éthoxy-2-méthylpropane ; Exercice 2 Soit le composé suivant : 1) Représenter la projection de Newman de ce composé. 2) Comment s’appelle cette conformation ? Est-ce la plus stable ? Cl C2 H H3C Ph C3 H CH3 Exercice 3 Parmi les couples de molécules suivantes, indiquer ceux qui sont des stéréoisomères de conformation et ceux qui sont des stéréoisomères de configuration. Dans ce dernier cas, donner la relation de stéréoisomérie. Dessiner la première molécule du couple (2) en perspective dans une conformation chaise. Exercice 4 Indiquer le nombre de stéréoisomères que peuvent présenter les molécules suivantes, nommer les configurations et préciser les relations de stéréoisomèrie existant entre eux. Exercice 5 1) Représenter les structures planes des différents isomères de position de la méthylcyclohexanone. 2) L’un d’entre eux ne comporte pas de stéréoisomères. Lequel ? 3) Dessiner la conformation la plus stable de la (S)-2-méthylcyclohexanone. Exercice 6 Déterminer la configuration absolue des molécules suivantes. H Et CH3 H Me Me OHC N H CH3 H Cl Et H HO H Cl H Exercice 7 Soit une molécule ayant la formule plane suivante : Et dont les configurations absolues sont C3 : R ; C6 : S. 1) Combien ce composé a-t-il de stéréoisomères ? 2) Dessiner la structure spatiale ? (laisser le cycle à plat et indiquer vers où pointent les liaisons hors du cycle partant des carbones 3 et 6). 3) Les substituants du cycle sont-ils cis ou trans ?
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