Organik Bileşiklerde İzomerlik Molekül formülleri aynı, yapı formülleri farklı olan organik bileşiklere izomer denir. 1. 2. YAPI İZOMERLİĞİ ÜÇ BOYUT İZOMERLİĞİ (STEREOİZOMERLİK) www.kimyadersnotlari.com için hazırlanmıştır.  İzomer moleküllerin fiziksel özellikleri farklıdır.  İzomer moleküllerin kimyasal özellikleri ve tepkimeye yatkınlıkları da farklıdır. 1.YAPI İZOMERLİĞİ a) Zincir ve dallanma izomerliği  Alkanlardan metan, etan ve propanın izomeri yoktur.  Bütanın iki tane izomeri vardır.   Pentanın üç izomeri vardır. Alkanlarda karbon atomunun sayısının artmasıyla izomer sayısı da artar.  Zincir yapısına sahip moleküller, aynı molekül formülüne sahip halkalı yapıdaki bazı moleküllerle izomerdir. Düz zincirli alkenler sikloalkanlar ile yapı izomeridir. b) Konum izomerliği  Fonksiyonel grubun farklı karbon atomlarına bağlanmasıyla oluşan izomerlerdir. Aromatik hidrokarbonlarda da konum izomerisi vardır. c) Fonksiyonel grup izomerliği  Aynı karbon sayısına sahip alkol ve eter fonksiyonel grup izomeridir.  Aldehit ve ketonların genel formülü CnH2nO olup birbirinin fonksiyonel grup izomeridir.   Aynı sayıda karbon atomu içeren karboksilik asit ve esterler fonksiyonel grup izomeridir. Genel formülleri CnH2nO2 dir. 2. ÜÇ BOYUT İZOMERLİĞİ (STEREOİZOMERLİK)  Birbirinin izomeri olan moleküllerde atomların birbirine bağlanma düzenleri aynı, uzaydaki yönelişleri farklı olabilir. Bu tür izomerlere stereoizomer denir. Stereoizomerlik Geometrik izomer Cis-trans Konformasyon Optik izomer I. Geometrik izomerler a) Cis-trans izomerliği: Aynı düzlem üzerindeki atom ya da atom grupları iki farklı konumda ise bunlara cis-trans izomerisi denir.  Alken ve sikloalkanlarda görülür. Cis: aynı tarafta Trans: zıt tarafta  İkili bağın ucundaki karbonlardan birine aynı atom ya da atom grubu bağlıysa veya ikili bağın ucundaki karbonlara bağlı bütün gruplar farklı ise cis-trans izomerliği görülmez. Sikloalkan molekülleri düzlemseldir. Karbon atomlarına bağlı atom veya atom grupları bu düzlemin dışında olduklarından cis-trans izomerliği oluşabilir. b) Konformasyon izomerliği: Moleküldeki sigma bağının serbestçe dönemsiyle oluşur.  Bağ çevresindeki dönmeler nedeniyle oluşan bu yapılara konfomer (rotamer) denir.  Konfomerler farklı bileşikler değildir. Tek bir molekülün uzaydaki farklı şekilleridir. II. Optik izomeri  Bazı cisimlerin ayna görüntüleri kendileriyle özdeşken sağ ve sol el gibi bazı cisimlerin ayna görüntüleri çakışmaz. D-glisealdehitte –OH sağda, L-gliseraldehitte soldadır. Bu moleküllere asimetrik (kiral) moleküller denir.  Bir molekülün asimetrik olması için genellikle sp3 hibritleşmesi yapmış C atomuna dört farklı atom ya da atom grubu bağlanmış olmalıdır. Asimetrik C atomu taşımayan ve ayna görüntüleri kendileriyle çakışan moleküller simetrik moleküllerdir.  Asimetrik C atomu taşıyan aynı görüntüsüyle üst üste çakışmayan moleküllerin her birine enantiyomer denir.  Enantiyomerlerin özellikleri aynıdır. fiziksel ve kimyasal  Enantiyomerler diğer asimetrik moleküllerle tepkimelerinde ve polarize ışık ile etkileşimlerinde farklılıklar gösterir. Biri polarize ışığı sağa çevirirken diğeri sola çevirir.  Enantiyomerler birbiriyle çakışmayan, rotamerler birbiriyle çakışan ayna görüntüsüdür.  Enantiyomerler kiral, rotamerler akiraldir.  Emil Fischer optikçe aktif olan bileşiklerin belirlenmesinde D- ve L- gösterimini önerdi.   D-L gösteriminin çevirme açısı (+) ve (-) ile ilgisi yoktur. D yapısına sahip olup polarize ışığı sağa çeviren (+) bileşikler olduğu gibi sola (-) çeviren bileşiklerde vardır. Optikçe aktif maddelerin polarize ışığı sağa ya da sola çevireceği molekülün yapısına bakılarak belirlenemez, deneysel olarak belirlenebilir. R-S Adlandırma sistemi    Bazı bileşiklerin D-, L- simgeleriyle gösterilişi yetersiz kalabilir. Bu belirsizliği gidermek için Chan, Ingold ve prelog RS sistemini önermişlerdir. Bu sisteme göre en küçük grup asimetrik karbon atomunun arkasına getirilir. Kalan grupların büyükten küçüğe sıralanışı saat yönünde ise R- saat yönünün tersinde ise S- ön eki getirilir. Bağlı atom ve atom gruplarını büyükten küçüğe sıralamak için;  Atom numarası büyük elementler en büyük kabul edilir. 35Br > 17Cl > 8O > 6C > 1H Asimetrik karbon atomuna bağlı atom gruplarının ilk atomu aynı ise bağlı gruplarda ikinci veya üçüncü atomların atom numaraları dikkate alınır. COOH > CHO > CH3 Yapısında ikili ya da üçlü bağ bulunan moleküllerde atom numarası toplamı bulunurken ikili bağlı atomda iki, üçlü bağlı atomda üç defa bağlanmış olduğu düşünülür. www.kimyadersnotlari.com için hazırlanmıştır. www.kimyadersnotlari.com için hazırlanmıştır.