Organik Kimya Final Soruları ve Cevapları (d)

1
ADI VE SOYADI
NO:
2013-2014 GÜZ YARIYILI MBG ORGANİK KİMYA FİNAL SINAVI
20.01.2014
SINAV HAKKKINDA BİLGİ: 40 TANE TEST SORUSU (50 PUAN), 5 TANE KLASİK SORU (50 PUAN) VARDIR.
SORULAR ve ÇÖZÜMLER
1.Aşağıdaki yapılardan hangisinde merkez atomun
formal yükü farklıdır?
(A)
CH3
H N CH3
H
(B)
H3C
C CH3
H3C
(C)
CH3
O CH3
CH3
(D)
CH3
C CH3
CH3
2.Aşağıdaki azotlu yapılardan hangisinde azot
atomu sp hibritleşmesi yapmıştır?
(A)
(B)
(C)
sp3
R N CH3
CH3
3.Aşağıdaki bütanol bileşiklerinden hangisi,
diğerlerinin yapı izomeridir?
H
OH
(B)
HO
H
NH2
H C COOH
NH2
H C COOH
H
OH
(C)
(D)
NH2
H C COOH
NH2
H C COOH
propil
tert-butil
7.Aşağıdakilerden hangisi bir tersiyer alkoldür?
(A)
(B)
OH
H3C C CH3
H2C CH3 tert-
4. Aşağıdaki karbon-karbon bağlarında bağ uzunluğu
en kısa olan hangisidir?
HC CH
(B)
H2C CH2
(C)
(D)
H3C CH3 H2C CCl2
5. Aşağıda verilen kapalı formüllerden hangisi bir
sikloalkan veya alken olamaz?
(A) C5H10 (B) C4H8 (C) C3H8 (D) C6H12
6. Aşağıdaki amino asitlerden hangisi izopropil grubu
içerir?
OH
H C H
CH3
(D)
OH
H C CH3
H2C CH2 CH3
(R)-2-bütanol (S)-2-bütanol 1-bütanol
(A)
etil
izopropil
(C)
(C)
H
(B)
(D)
N CH2 H3C N CH3 R C N
Ph
sp
CH3
sp2
sp3
(A)
(A)
OH
H C CH3
H3C C CH3
CH3
8.Molekül ağırlığı biribirine çok yakın olan aşağıdaki
bileşiklerden kaynama noktaları oldukça farklıdır.
7, 49, 56, 97 OC . Kaynama noktası 97 OC olan
hangisidir?
(A)
(B)
(C)
(D)
O
O
M.A: 60
HO
M.A.: 60
O
M.A: 58
M.A.: 58
hidrojen bağı
9. CH4 (pKa 48), NH3 (pKa 38), H2O (pKa 16), and HF
(pKa 3) olduğuna göre en zayıf baz hangisidir?
(A) CH3Li (B) LiNH2 (C) LiOH (D) LİF
2
10. Aşağıdaki alkil halojenür (RX) bileşiklerden
hangisinin iyonlaşması (RX R+ + X-) ile sekonder
karbokatyon oluşur?
(A) Brometan (B) 1-Brompropan (C)2-Brompropan
(D) 2-Metil-2-brompropan
Ph
OH
-H2O
11.
tepkimesinden
hangi alken ana ürün olarak oluşur?
(A)
(B)
Ph
(C)
Ph
CH3
CH2
(B)
H3C
(C)
H3C
(D)
CH3
H3C
16. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi aromatiklik
kuralına uymaz?
H2SO4 (Kat)
CH3
(A)
(A)
(B)
(D)
Ph
Ph
CH3
CH3
(C)
(D)
O
Br
O
12.
2-Bromhekzandan HBr
eliminasyonu ile hangi alken oluşmaz?
(A) 3-hekzen (B) trans-2-hekzen (C)cis-2-hekzen (D)
1-hekzen
17. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi diğerlerinden
daha hızlı elektrofilik aromatik sübstitüsyon
tepkimesi verir?
(A)
(B)
13. 1-Metilsiklohekzen’e asit katalizörlüğünde su
katılması ile oluşacak alkol hangisidir?
(A)
(B)
CH3
OH
H2C OH
(C)
H3C
O CH3
(D)
(C)
CH3
OH
(D)
CH3
Cl
OH
14. 1,3-Bütadiene HBr katılması sonucu hangi ürün
oluşmaz?
(A)
H
(C)
(B)
Br
Br
H
18. Aşağıdaki bileşiklerin hangisi kiraldir?
(A)
F
(B)
Br
H
cis
Br
(C)
15. Propin, once NaNH2 ile etkileştirilip proton
koparıldıktan sonra CH3CH2Br ile muamele edilerek
alkilleniyor. Hangi ürün oluşur?
F
Br
trans
(D)
F
F
cis
cis
F Br
Diğerlerinin hepsinde ayna düzlem
simetrisi vardır
3
19. Hangi formül (S)-2-bütanol ‘ü göstermektedir?
(A)
(B)
OH
H
(A) Metan (1 ürün ) (B) Etan (1 ürün)
OH
H
24. Aşağıdaki alkanlardan hangisi klorlama sonucu
iki farklı monoklor ürünü oluşturabilir?
(C) Propan (2 ürün) (D) 2,2-dimetilpropan (1 ürün)
(C)
H
25. Kaç farklı trikloretan izomeri vardır?
(D)
OH
H
H
OH
(A) 1 (B) 2 (C) 3 (D) 4
CH3
1,1,1-trikloretan; 1,1,2-trikloretan
20. Hangi yapı (R)-Gliseraldehit’I gösterir?
(A)
CHO
HO
H
CH2OH
H
(C)
OH
CH2OH
HOH2C
H
(B)
COOH
HO
H
H
OH
COOH
OH
(A) benzil klorür
H
(C) 4-klorbenzil alkol
OH
CHO
(D) Benzen sulfonik asit
21. Tartarik asitlerden hangisi diğer ikisinin
diastereomeridir?
(A)
COOH
HO
H
HO
H
COOH
tepkime ürünü
(B) klorbenzen
(D)
OH
H
CHO
CH2OH
(C)
COOH
H
OH
HO
H
COOH
HBr
O
27. H3C
nedir?
tepkime ürünü
28. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi daha güçlü asittir?
(A)
(A) (R)-2-brombütan (B) (S)-2-brombütan (C) 2buten (D) 1-buten
HBr
SN1/E1
(S)
23.
koşullarında hangi ürün oluşmaz?
tepkime
(A) (R)-2-bromhekzan (B) (S)-2-bromhekzan (C) 2hekzen (D) 3-hekzen
(B)
O
OH
OH
(C)
(D)
O2N
OH
OH
H2O / H+ (kat)
(A) 1,2-propandiol (B) 1-propanol (C) 2-Propanol
(D) 1,3-propandiol
SN2
22.
tepkime
koşullarında oluşan ürün nedir?
H
SOCl2
26.
nedir?
(B)
OHC
OH
OH
29. Asetik asitin fenolle oluşturduğu ester bileşiğinin
adı nedir?
(A)Fenil asetat (B) Metil benzoat (c) 2-asetilfenol (D)
4-asetilfenol
4
CH3
(A)
OH
CrO3
30.
oluşan ürün nedir?
H
tepkimesinde
(C)
O
(A) benzoik asit (B) metilfenilketon (C) benzaldehit
(D) etilbenzen
31. Siklohekzanon’un enol formu hangisidir?
(A)
(B)
O
OH
(C)
O
H3C
H
OH
H
H
CH2OH
OH
35.Aşağıdakiler içinde bazlığı en zayıf olan amin
hangisidir?
(B)
N CH3
NH2
OH
OH
(C)
(D)
N CH3
CH3
NH2
1.PhMgBr
Ph
1.HCl
O
32.
ürün nedir?
tepkimesinde oluşan
36.Aşağıdaki moleküllerden hangisinde metil
karbonu nükleofil karakterine sahiptir?
(a) H3CBr (b)H3COH (c)H3CMgX (d)H3CF
(A)
Ph
(B)
(C)
Ph
Ph
OH
C2H5
Ph
(D)
OH
CH3
37.Aşağıdaki alkenlerden hangisi E (trans) alkendir?
Ph
OH
Ph
H
33. Karboksilik asit türevlerinin etkinlik sırası
nasıldır?
(A)
F
(B)
Br
Cl
I
F
Cl
(C)
C2H5
(b) Ester>açil halojenür>amit>anhidrit
R O:
Baz
R S:
Nükleofil
(c) Açil halojenür>anhidrit >ester>amit
(C)
(D)
(d) Amit>Ester>Anhidrit> Açil halojenür
R3C+
Elektrofil
Cl
(a) RSO3-Na+ (b) ROSO3-Na+ (C) R4N+ Cl(d)
OH
OH
OH
HO
(D)
C2H5
Cl
Br
H3C
I
38. Aşağıdaki tanımlamalardan hagisi yanlıştır?
(A)
34. Aşağıdaki deterjanlardan hangisi katyonik’dir?
CH3
CH3
(a) Açil halojenür>ester>amit>anhidrit
R
H3C
(D)
O OH H
OH H
H
OH H OH
CH2OH
H OH H
O
(A)
(D)
OH
CH3
OH
Ph
C2H5
(B)
OH H OH
CH2OH
H OH H
O
(B)
Radikal
39. Aşağıdakilerden hangisi alkil oksonyum
iyonudur?
(A)
R
R N R
R
(B)
R
R O
R
(C)
H
H O
R
(D)
H
R O
R
40. Benzen molekülünde bütün karbon-karbon bağ
uzunluklarının eşit olması hangi kavramla açıklanır?
35.Aşağıdaki şekerlerden hangisi bir aldopentoz’dur?
(a)Kimyasal denge (b)Rezonans (c)Tautomeri (d)
indüktif etki
5
KLASİK SORULAR:
1. Sikloheksenin
(a) Asit katalizörlüğünde su katılması
(b) soğukta Br2 katılması
(c) soğukta KMnO4 ile cis-hidroksilasyon
(d) Palladyum katalizörlüğünde hidrojenasyon
(e) HBr katılması
sonucu vereceği ürünleri (varsa) stereokimyası ile birlikte yaznız.
H H
H H
H H
H Br
HBr
H2, Pd, Kat
H2O/H+
KMnO4
H H
soğukta
OHOH
H
H
Siklohekzen
H H
H OH
Br2
H Br
Br H
Stereokimya sadece diol ve dibromür ürününde vardır.
2. Benzen + Cl2  Klorbenzen + HCl tepkimesi, AlCl3 katalizörliğünde gerçekleşir (Friedel-Crafts). Ürünlerin
oluşumu için bir mekanizma yazınız. (10 P)
+ Cl2
AlCl3 (Katalizör)
Mekanizma için bakınız:
Cl
+ HCl
6
3. Benzaldehit (PhCHO)’e, (a) HCN, (b) H2O, (c) PhNH2, (d) C2H5OH katılmasıyla oluşan ürünleri yazınız.
HO
C
OC2H5
H
C2H5OH
N
Ph
HO
H
C
O
C
NHPh PHNH2
H
H
-H2O
H2O
HO
4. Benzoik asit (PhCOOH)
(a) Brombenzenden (PhBr);
PhBr PhMgBr PhCOOMgBr PhCOOH
(b)Toluenden (PhCH3);
KMnO4 ile oksidasyon: PhCOO-K+ PhCOOH
(c) Fenilmetilketondan (PhCOCH3);
Haloform tepkimesi
(d) Benzonitrilden (PhCN)
Asidik veya bazik ortamda suyla hidroliz tepkimesi
nasıl elde edilebilir? Reaktifleriyle birlikte yazınız. (10 P)
C
OH
H
HCN
HO
C
CN
H
7
5. (a) Tetrafloretilen’in (F2C=CF2) katılma polimerleşmesi ile oluşan polimerin yapısını yazınız. (3 P)
F
F
C C
F
F
F F F F F F F F F F F F F F F F F F
R
R
F F F F F F F F F F F F F F F F F F
(b) Glisin en basit amino asittir (H2NCH2COOH). 3 tane Glisin’in kendi kendine kondenzasyonu ile oluşan
tripeptidin formülünü yazınız. (3 P)
H H O
H H O
H H O
H N C C OH H N C C OH H N C C OH
H
H
H
H H O
H N C C
H
H H O
N C C
H
H H O
N C C OH
H
(c) Trigliserit yapısında bir yağ molekülünün 3 mol NaOH ile oluşturduğu sabunlaşma tepkimesini yazınız.
(4 P)
O
R C
R C
O
R C
O
O
CH2
O
CH + 3 NaOH
O
CH2
3 RCOO- Na+ + HOCH2CH(OH)CH2OH (gliserol)

Download Report